Хіноксалін

Хіноксалін
Назва за IUPAC	Хіноксалін
Інші назви	1,4-діазанафталін; бензопіразин; 1,4-бензодіазин
Ідентифікатори
Номер CAS	91-19-0
PubChem	7045
Номер EINECS	202-047-4
KEGG	C18575
ChEBI	36616
RTECS	VD1225000
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)N=CC=N2
InChI	InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H
Номер Бельштейна	109351
Номер Ґмеліна	82755
Властивості
Молекулярна формула	C8H6N2
Молярна маса	130.15 g/mol
Тпл	29–32
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Хіноксалін (1,4-діазанафталін, бензопіразин) — ароматична гетероциклічна органічна сполука з хімічною формулою C₈H₆N₂. Складається з конденсованих бензенового та піразинового кілець. Належить до бензодіазинів, однієї з двох груп діазанафталінів. Є позиційним ізомером циноліну, хіназоліну та фталазину.^[1]

Хіноксалін — легкоплавка кристалічна речовина зі слабкоосновними властивостями (pKₐ спряженої кислоти близько 0,6). Його отримують конденсацією о-фенілендіаміну з гліоксалем. Аналогічні реакції з іншими 1,2-дикарбонільними сполуками використовують для синтезу заміщених хіноксалінів.^[2]

Хіноксалінове ядро входить до структури низки лікарських речовин, зокрема бримонідину, який застосовують для зниження внутрішньоочного тиску, та варенікліну — засобу для лікування тютюнової залежності. Похідні хіноксаліну досліджують як потенційні протимікробні та протипухлинні засоби.^[3]

Примітки

↑ Quinoxaline. PubChem (англ.). National Center for Biotechnology Information.
↑ Borah B., Chowhan L. R. (2021). Recent advances in the transition-metal-free synthesis of quinoxalines. RSC Advances (англ.). 11: 37325—37353. doi:10.1039/D1RA06942J.
↑ Сазонов К. Д. (2025). Синтез та біологічна активність нових амідних похідних інденохіноксалінового ряду (PDF) (укр.). Одеський національний університет імені І. І. Мечникова. с. 24.

Посилання

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Хіноксалін

Це незавершена стаття про гетероциклічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[PubChem-1] Quinoxaline. PubChem (англ.). National Center for Biotechnology Information.

[2] Borah B., Chowhan L. R. (2021). Recent advances in the transition-metal-free synthesis of quinoxalines. RSC Advances (англ.). 11: 37325—37353. doi:10.1039/D1RA06942J.

[3] Сазонов К. Д. (2025). Синтез та біологічна активність нових амідних похідних інденохіноксалінового ряду (PDF) (укр.). Одеський національний університет імені І. І. Мечникова. с. 24.

[1]

[2]

[3]