Адипінова кислота
| Адипінова кислота | |
|---|---|
| |
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 124-04-9 |
| PubChem | 196 |
| Номер EINECS |
204-673-3  |
| KEGG | D08839 |
| ChEBI | 30832 |
| RTECS | AU8400000 |
| SMILES | O=C(O)CCCCC(=O)O |
| InChI | 1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) |
| Номер Бельштейна | 1209788 |
| Номер Ґмеліна | 3166 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H10O4 |
| Молярна маса | 146,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білі кристали[1] |
| Густина | 1.360 г/см3 |
| Тпл | 152.1 °C |
| Ткип | 337.5 °C |
| Розчинність (вода) | 14 г/л (10 °C) 24 г/л (25 °C) 1600 г/л (100 °C) |
| Розчинність | Розчинна в метанолі, етанолі, ацетоні, оцтовій кислоті Слабкорозчинна в циклогексані |
| Тиск насиченої пари | 9.7 Па (0.073 mmHg) за 18.5 °C |
| Кислотність (pKa) | pKa1 = 4.43 pKa2 = 5.41 |
| В'язкість | 4.54 cP (160 °C) |
| Структура | |
| Кристалічна структура | Моноклінна |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−994.3 кДж/моль[2] |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 3600 mg/kg (rat) |
| УГС піктограми | 
|
| УГС формулювання небезпек | 319 |
| УГС запобіжних заходів | 264, 280, 305+351+338, 337+313 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Адипі́нова кислота́ — кристалічна речовина; порівняно слабка двохосновна кислота.
Температура плавлення адипінової кислоти становить +152 °C, розчинність у воді за температури +15 °C — 1,42 %, а за температури +100 °C — 61,53 % (від маси).
Завислий у повітрі пил цієї кислоти вибухонебезпечний, осілий — пожежонебезпечний. Пил кислоти подразнює слизові оболонки.
Властивості естерів адипінової кислоти
| Сполука | tпл, °C | tкип, °C/мм рт.ст. | d20 4 |
n20 D |
|---|---|---|---|---|
| Метиладипінат H3COCO(CH2)4COOH |
3 | 160/12 | — | — |
| Диметиладипінат H3COCO(CH2)4COOCH3 |
8,5 | 110/2 | 1,0625 | 1,4284 |
| Етиладипінат H5C2OCO(CH2)4COOH |
28-29 | 169-170/17 | 1,081 | 1,4384 |
| Диетиладипинат H5C2OCO(CH2)4COOC2H5 |
−21,4 | 127/13 | 1,0261 | 1,4272 |
| Дибутиладипінат H9C4OCO(CH2)4COOC4H9 |
−37,5 | 145/4 | 0,9652 | 1,4369 |
| Диізопропіладипінат HC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH |
— | 136/14 | — | — |
| Диаліладипінат H2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2 |
−33 | 125-137/3-4 | 1,0235-1,025 | 1,4532-1,4554 |
Лабораторні методики синтезу
Адипінову кислоту з гарним виходом можна отримати, окиснюючи її циклогексанол чи циклогексанон оксидом хрому (VI), дихроматом калію або дихроматом натрію у присутності сірчаної кислоти:
- 3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
- 3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O
Дихромат калію не зручно використовувати через його низьку розчинність — в розчині окисника багато води, в якому розчиняється адипінова кислота[джерело не вказане 4936 днів].
Органічну речовину потрібно поступово вливати в окисник по краплям, тому що при цій реакції виділяться дуже багато тепла.
Примітки
- ↑ Mac Gillavry, C. H. (1941). The crystal structure of adipic acid. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605—617. doi:10.1002/recl.19410600805.
- ↑ Шаблон:CRC94
Джерела
- Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.
Посилання
- Adipic acid on chemicalland (англ.)
- Solutia Inc product website [Архівовано 14 квітня 2009 у Wayback Machine.] (англ.)
- Safety data from Oxford University (англ.)
|
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).