3-толуїдин

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	3-метиланілін
Систематична назва ІЮПАК	3-метиланілін
Інші назви	3-толудин, м-толухдин
Хімічна формула	C7H9N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
EINECS	203-583-1
InChI	1S/C7H9N/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5H,8H2,1H3
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)N ;
Властивості
Молярна маса	107,16 г/моль
Агрегатний стан	Рідина
Густина	0,989 г/см3
Температура плавлення	-31 °C ―-30,4 °C
Температура кипіння	203,3 °C
Температура самозаймання	482 °C
Тиск насиченої пари	0,3 hPa (20 °C)
Термодинамічні властивості
ΔcH⦵298	4039 кДж·моль-1
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301+H311+H331, H373, H410
P-фрази	P: P273, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P314
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	450 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

3-толуїдин (мета-толуїдин) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів.^[2] За стандартних умов є безбарвною або жовтуватою рідиною, що набуває каштанового кольору на світлі чи повітрі.^[1]

Отримання

3-толуїдин можна отримати нітруванням толуену з подальшим відновленням. Але, оскільки метильна група є орто- і пара-орієнтуючою, при нітруванні 2-, 3- та 4-нітротолуени утворюються у відношенні 15:1:9, тобто частка 3-нітротлуену, з якого синтезується 3-толуїдин, становить лише 1/25 з усіх утворених ізомерів.^[2]

$C_{6} H_{5} C H_{3} + H N O_{3} \overset{H_{2} S O_{4}}{\to} C_{6} H_{4} N O_{2} C H_{3} + H_{2} O$

$C_{6} H_{4} N O_{2} C H_{3} + 3 H_{2} ⟶ C_{6} H H_{4} N H_{2} C H_{3} + 2 H_{2} O$

Також, 3-толуїдин отримують амінуванням 3-крезолу:^[2]

$C_{6} H_{4} C H_{3} O H + N H_{3} ⟶ C_{6} H_{4} C H_{3} N H_{2} + H_{2} O$

Хімічні властивості

Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліну. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення.^[2]

Використання

3-толуїдин використовується для синтезу азобарвників, а також триарилметанових барвників. Метилювання дає N,N-диметил-3-толуїдин, що використовується як прикорювач у виробництві епоксидних смол.^[2]

Примітки

↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 19 квітня 2022.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.

[:0-1] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 19 квітня 2022.

[:1-2] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.

[1]

[2]