1-Бромобутан
| 1-Бромобутан | |
|---|---|
 Скелетна формула 1-бромобутану з відображенням деяких неявних атомів водню
| |
 Кулестержнева модель 1-бромобутану
| |
| Інші назви | Бутилбромід |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 109-65-9 |
| PubChem | 8002 |
| Номер EINECS | 203-691-9 |
| Назва MeSH | butyl+bromide |
| ChEBI |
47231  |
| RTECS | EJ6225000 |
| SMILES | CCCCBr |
| InChI |
InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
| Номер Бельштейна | 1098260 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H9Br |
| Молярна маса | 137,02 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Густина | 1,2676 г/мл |
| Тиск насиченої пари | 5,3 кПа |
| Показник заломлення (nD) | 1,439 |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−148 кДж/моль |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
−2,7178–−2,7152 МДж/моль |
| Ст. ентропія S 298 |
327,02 Дж/(моль·К) |
| Теплоємність, c p |
162,2 Дж/(моль·К) |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 2,761 г/кг (перорально, щур) |
| УГС піктограми |   
|
| УГС формулювання небезпек | 225, 315, 319, 335, 411 |
| УГС запобіжних заходів | 210, 261, 273, 305+351+338 |
| Вибухові границі | 2,8–6,6% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
1-Бромобута́н — броморганічна сполука з формулою CH3(CH2)3Br. Це безбарвна рідина, хоча зразки з домішками можуть мати жовтуватий відтінок. Сполука нерозчинна у воді, але розчинна в органічних розчинниках. В основному використовується в органічному синтезі як джерело бутильної групи. Це один із кількох ізомерів бутилброміду.
Отримання
Більшість 1-бромалканів отримують шляхом вільнорадикального приєднання бромоводню до 1-алкенів. Такі умови призводять до приєднання проти правила Марковникова, тобто дають 1-бромпохідні.[1]
1-Бромобутан також можна добути з бутанолу шляхом обробки бромідною кислотою:[2]
- CH3(CH2)3OH + HBr → CH3(CH2)3Br + H2O
Ось переклад розділу «Реакції» для української Вікіпедії. Я адаптував хімічну номенклатуру та технічні терміни згідно з українськими стандартами.
Хімічні властивості
Як первинний галогеналкан, він схильний до реакцій типу SN2. Його зазвичай використовують як алкілювальний агент. При взаємодії з металевим магнієм у сухому етері він утворює відповідний реактив Гріньяра. Такі реагенти використовують для приєднання бутильних груп до різних субстратів.
1-Бромобутан є прекурсором для отримання н-бутиллітію:[3]
- 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
- де X = Cl, Br
Літій для цієї реакції зазвичай містить 1-3 % натрію. Коли прекурсором є бромобутан, продуктом є гомогенний розчин, що складається зі змішаного кластера, який містить як LiBr, так і LiBu.
1-Фторобутан можна отримати шляхом взаємодії 1-бромобутану з фторидом калію в етиленгліколі.[4]
Див. також
Примітки
- ↑ Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. (2000). Bromine Compounds. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Kamm, Oliver; Marvel, C. S.; Goshorn, R. H.; Boyd, Thomas; Degering, E. F. (1921). Alkyl And Alkylene Bromides. Organic Syntheses (англ.). 1: 3. doi:10.15227/orgsyn.001.0003.
- ↑ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I (англ.). Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4.
- ↑ 1-Fluorobutane. Journal of the Chemical Society (англ.). The Society: 1322. 1964. Процитовано 9 січня 2026.
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).