Бутиллітій

n-Бутиллітій
Назва за IUPAC	n-Бутиллітій,
Інші назви	Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан
Ідентифікатори
Номер CAS	109-72-8
PubChem	61028
Номер EINECS	203-698-7
ChEBI	51469
SMILES	CCCC[Li]
InChI	1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Номер Бельштейна	1209227
Номер Ґмеліна	1846
Властивості
Молекулярна формула	C4H9Li
Молярна маса	64,06 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках
Густина	0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником)
Тпл	−76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Ткип	розкладається
Розчинність (вода)	бурхливо реагує з водою
Розчинність	Діетиловий етер, циклогексан
Кислотність (pKa)	50[1]
Структура
Геометрія	В розчині може бути у формі тетрамеру
Небезпеки
Головні небезпеки	може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH
NFPA 704	4 3 3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бутиллі́тій (н-бутиллітій ${\displaystyle \mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}}$) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.

Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:^[2]

${\displaystyle 2\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{X}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{X}(\mathrm{X}=\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{B}\mathrm{r})}$

Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.

Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями^[3]

${\displaystyle \mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{H}}$

${\displaystyle \mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{E}\mathrm{t}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}+\mathrm{E}\mathrm{t}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}}$

${\displaystyle \mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}+\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{L}\mathrm{i}}$

Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:

${\displaystyle \mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{L}\mathrm{i}}$

${\displaystyle \mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{M}\mathrm{e}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{M}\mathrm{e}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}}$

Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:

BuLi + R²CONMe₂ → LiNMe₂ + R²C(O)Bu

BuLi + RCl → BuCl + RLi