Цикл Фроста

Цикл Фроста-Музуліна, або просто цикл Фроста (англ. Frost's circle) — графічний метод оцінки ароматичності планарних моноциклічних сполук з кон'югованими зв'язками. Він був розроблений Артуром А. Фростом та Борисом Музуліним.^[1]

Розрахунок енергій МО кон'югованих циклічних полієнів за методом Гюккеля приводить до цікавого спостереження, що циклічні полієни з ${\displaystyle n}$ атомів вуглецю, які мають головну вісь обертання C_n, мають такі енергії МО, що їх можна розмістити у вершинах звичайного ${\displaystyle n}$-кутника. Молекули, які мають непарну кількість електронних пар (${\displaystyle 4n+2}$ π-електронів, де ${\displaystyle n}$ — ціле невід'ємне число), повністю заповнюють зв'язуючі й незв'язуючі орбіталі, що є енергетично вигідним. Тому такі сполуки відносяться до ароматичних. При парній кількості електронних пар (${\displaystyle 4n}$ π-електронів) заповнення МО утворює дирадикал, що робить молекулу дуже реактивною, а також є енергетично невигідним. Такі сполуки нестійкі й відносяться до антиароматичних.

Циклічний полієн, ароматичність якого потрібно перевірити, розташовується вершиною вниз, навколо нього малюється описана окружність. Якщо позначити радіус цієї окружності як 2β, то відносні енергії π-орбіталей ${\displaystyle m=0-n}$ розраховуються за формулами

${\displaystyle \sin(m*360^{\circ }/n-90^{\circ })*2\beta }$

або

${\displaystyle \sin(m*2\pi /n-\pi /2)*2\beta }$

Потім утворені орбіталі заповнюються згідно з правилами Гунда:

• Приклади ароматичних сполук
• 
  Циклопропеніл-катіон
• 
  Циклопентадієніл-аніон
• 
  Циклогептатрієніл-катіон (тропілій-катіон)

• Приклади антиароматичних сполук
• 
  Циклобутадієн
• 
  Циклопентадієніл-катіон
• 
  Циклогептатрієніл-аніон