YaChudo

Тетразини

Переглядів: 0. Оновлено 09.11.2026.

Не плутати з Тетразол.
Три позиційні ізомери тетразину

Тетразини — клас ароматичних гетероциклічних органічних сполук, що містять шестичленне кільце з чотирма атомами азоту та двома атомами вуглецю. Належать до азинів і є структурними аналогами бензену, в якому чотири атоми вуглецю заміщені атомами азоту. Незаміщені тетразини мають хімічну формулу C₂H₂N₄.[1]

Існують три позиційні ізомери тетразину, що відрізняються розташуванням атомів азоту в кільці: 1,2,3,4-тетразин (v-тетразин), 1,2,3,5-тетразин (as-тетразин) та 1,2,4,5-тетразин (s-тетразин). Найбільш дослідженим є 1,2,4,5-тетразин та його похідні.[1]

Ізомери

1,2,3,4-Тетразини

1,2,3,4-Тетразини є малостійкими сполуками. Їхні похідні переважно отримують у вигляді конденсованих ароматичних систем або стабілізованих діоксидів. Ці сполуки досліджують як основу для синтезу біологічно активних речовин.[2]

1,2,4,5-Тетразини

1,2,4,5-Тетразин утворює пурпурові кристали, нестійкі на повітрі. Для отримання його заміщених похідних застосовують реакції нітрилів із гідразином із подальшим окисненням проміжних дигідротетразинів.[1]

Характерною властивістю 1,2,4,5-тетразинів є здатність вступати в реакції Дільса — Альдера. Ці реакції використовують для синтезу похідних піридазину.[3]

Похідні 1,2,4,5-тетразину застосовують у дослідженнях високоенергетичних матеріалів, зокрема потенційних компонентів вибухових речовин і ракетних палив.[4]

1,2,3,5-Тетразини

1,2,3,5-Тетразини тривалий час залишалися найменш дослідженою групою ізомерів. У 2022 році було розроблено загальний метод синтезу заміщених 1,2,3,5-тетразинів і досліджено їхню реакційну здатність у реакціях циклоприєднання.[5]

Див. також

Примітки

  1. ↑ а б в Янченко, В. О.; Смольський, О. С.; Демченко, А. М. (2010). Основи хімії гетероциклічних сполук (PDF) (укр.). Чернігів: Чернігівський національний педагогічний університет імені Т. Г. Шевченка. с. 191—193. ISBN 978-966-7743-80-2.
  2. ↑ Churakov, A. M.; Tartakovsky, V. A. (2004). Progress in 1,2,3,4-tetrazine chemistry. Chemical Reviews (англ.). 104 (5): 2601—2616. doi:10.1021/cr020094q.
  3. ↑ Bickem, L. M.; Gavriel, K.; Neumann, K. (2024). Accessing Functionalized Tetrazines as Click Chemistry Tools: A Synthesis Guide for Chemists and Chemical Biologists. European Journal of Organic Chemistry (англ.). 27 (3): e202301117. doi:10.1002/ejoc.202301117.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з номером статті як номер сторінки (посилання)
  4. ↑ Synthesis and Characteristics of 1,2,4,5-Tetrazines for Using as High Energy Density Materials (HEDMs). Applied Sciences (англ.). 15 (2): 821. 2025. doi:10.3390/app15020821.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  5. ↑ Wu, Z.-C.; Boger, D. L. (2022). 1,2,3,5-Tetrazines: A General Synthesis, Cycloaddition Scope, and Fundamental Reactivity Patterns. The Journal of Organic Chemistry (англ.). 87 (24): 16829—16846. doi:10.1021/acs.joc.2c02687. PMC 9771955.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)


Піридин Це незавершена стаття про гетероциклічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).