Гексазин
| Гексазин | |
|---|---|
 Структурні формули гексазину
| |
| Назва за IUPAC | Гексазин |
| Інші назви | Гексаазабензен; циклогексаазот |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 7616-35-5 |
| PubChem | 11966278 |
| ChEBI | 36869 |
| SMILES | N1=NN=NN=N1 |
| InChI |
InChI=1S/N6/c1-2-4-6-5-3-1  |
| Номер Ґмеліна |
1819 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | N6 |
| Молярна маса | 84,042 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Гексазин (гексаазабензен) — гіпотетична алотропна форма азоту з хімічною формулою N₆, молекула якої складається із шести атомів азоту, з'єднаних у шестичленне кільце, аналогічне бензеновому. Є останнім представником ряду азабензенів (азинів), у якому всі атоми вуглецю бензенового кільця замінені атомами азоту.[1]
Нейтральний гексазин, як і пентазин, експериментально не отримано. Інші представники ряду азабензенів — піридин, діазини, триазини та тетразини — відомі як хімічні сполуки.
У 2022 році в складі полінітриду калію K₂N₆ вперше отримано циклічні діаніони гексазину [N₆]²⁻. Сполуку синтезували за тиску понад 45 ГПа шляхом лазерного нагрівання азиду калію.[2]
У 2023 році отримано сполуку K₉N₅₆, що містить ароматичні аніони гексазину [N₆]⁴⁻. На відміну від антиароматичних [N₆]²⁻, ці аніони відповідають правилу Гюккеля.[3]
У 2026 році синтезовано K₄N₆, у якому всі атоми азоту входять до складу ароматичних кілець [N₆]⁴⁻. Сполуку отримано за тиску близько 45 ГПа.[4]
Стійкість
За результатами квантовохімічних розрахунків, нейтральна циклічна молекула гексазину може мати ароматичні властивості, подібно до бензену. Проте, на відміну від бензену, гексазин вважається надзвичайно нестійким. Однією з можливих причин є електростатичне відштовхування неподілених електронних пар атомів азоту та їхня взаємодія з σ-орбіталями.[1]
Для одного з нециклічних ізомерів N₆, що має форму вісімки, теоретично передбачено метастабільний стан.[1]
У 2025 році експериментально отримано нейтральний лінійний гексаазот C₂h-N₆, який є структурним ізомером гексазину.[5]
Примітки
- ↑ а б в Fabian J., Lewars E. (2004). Azabenzenes (azines) — The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study. Canadian Journal of Chemistry (англ.). 82 (1): 50—69. doi:10.1139/v03-178.
- ↑ Wang Y. (2022). Stabilization of hexazine rings in potassium polynitride at high pressure. Nature Chemistry (англ.). 14: 794—800. doi:10.1038/s41557-022-00925-0.
- ↑ Laniel D. (2023). Aromatic hexazine [N6]4− anion featured in the complex structure of the high-pressure potassium nitrogen compound K9N56. Nature Chemistry (англ.). 15: 641—646. doi:10.1038/s41557-023-01148-7.
- ↑ Zhang J. (2026). High-Pressure Synthesis of K4N6 with All Nitrogen Atoms Forming Aromatic Hexazine [N6]4− Anions. Journal of the American Chemical Society (англ.). 148 (8): 8954—8960. doi:10.1021/jacs.5c21993.
- ↑ Qian W., Mardyukov A., Schreiner P. R. (2025). Preparation of a neutral nitrogen allotrope hexanitrogen C2h-N6. Nature (англ.). 642: 356—360. doi:10.1038/s41586-025-09032-9.
Посилання
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).