YaChudo

Коронен

Переглядів: 0. Оновлено 27.10.2026.

Коронен
Інші назви [6]циркулен
X1001757-9, супербензен, циклобензен
Ідентифікатори
Номер CAS 191-07-1
PubChem 9115
Номер EINECS 205-881-7
KEGG C19375
ChEBI 29863
SMILES c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI 1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
Номер Бельштейна 658468
Номер Ґмеліна 286459
Властивості
Молекулярна формула C24H12
Молярна маса 300,35 г/моль
Зовнішній вигляд жовтий порошок[1]
Густина 1,371 г/см3[1]
Тпл 437,3 °C
Ткип 525 °C
Розчинність (вода) 0,14 мкг/л[2]
Розчинність добре розчинний у бензені, толуені, гексані,[3]
хлороформі (1 ммоль·л−1)[4] та етерах, слабко розчинний в етанолі
Структура
Кристалічна структура моноклінна
P21/n
Дипольний момент 0 D
Небезпеки
УГС піктограми The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек 371
УГС запобіжних заходів 260, 264, 270, 309+311, 405, 501
NFPA 704
1
2
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Кристали β γ коронену при денному світлі (ліворуч) та при опроміненні ультрафіолетовими променями (праворуч)

Короне́н, також відомий як надбензо́л — поліциклічний ароматичний вуглеводень (ПАВ), що складається з шести поліконденсованих бензольних кілець.[5] Жовта речовина зі слабким запахом ціаноакрилату, розчинну в бензені, толуені та дихлорметані.

Під впливом ультрафіолетових променів люмінесціює синьо-блакитним світлом. Його емісійний спектр несиметричний відносно спектра поглинання, і кількість смуг у спектрі та їх інтенсивність варіюються залежно від розчинника.

У природі зустрічається як дуже рідкісний мінерал карпатиту.

На відміну від інших ПАВ, нешкідливий для здоров'я.

Структура

Коронен — циркулен. Утворює голчасті кристали з моноклінною структурою типу «ялинка». Найпоширеніший поліморф — γ, але також можна отримати β-форму за прикладання магнітного поля з індукцією близько 1 Тл[6] або фазовим переходом від γ за зниження температури нижче 158 К.[6]

Застосування

Завдяки особливостям хімічної будови коронен має надзвичайно високу термічну стійкість, завдяки чому може використовуватися як теплоносій.[7]

Використовувався як молекулярний зонд для визначення природи розчинника, як і пірен.

Також використовувався під час синтезу графену. При цьому молекули коронену, випарувані на мідну підкладку за температури 1000 °С утворюють кристалічну ґратку графену, яку можна перенести на іншу підкладку.[8]

Див. також

Примітки

  1. ↑ а б Haynes, p. 3.128
  2. ↑ Haynes, p. 5.145
  3. ↑ Bertarelli, Chiara. Molecules for organic electronics: intermolecular interactions vs properties. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
  4. ↑ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence. RSC Adv. 7 (4): 2382—2387. Bibcode:2017RSCAd...7.2382W. doi:10.1039/C6RA25447K.
  5. ↑ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. — New York : Wiley, 2000.
  6. ↑ а б Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth. Nature Communications. 7: 11555. doi:10.1038/ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з номером статті як номер сторінки (посилання)
  7. ↑ Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Львів : "Центр Європи", 2001. — С. 772. — ISBN 966-7022-19-6.
  8. ↑ Wan, Xi та ін. (2013). Enhanced Performance and Fermi-Level Estimation of Coronene-Derived Graphene Transistors on Self-Assembled Monolayer Modified Substrates in Large Areas. The Journal of Physical Chemistry C. ACS Publications. 117 (9): 4800—4807. doi:10.1021/jp309549z.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).