Етери

Ете́ри або прості́ ефі́ри — органічні речовини, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, сполучених між собою атомом кисню. Більшість всіх етерів — рідини, майже нерозчинні у воді. Найважливішим з етерів є діетиловий етер (С₂Н₅)₂О — легкорухлива рідина з характерним запахом, що кипить при 35,6 °C. Він широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник, раніше використовувався в медицині для наркозу, є складовою частиною деяких ліків.

Методи синтезу

Дегідратацією спиртів зручно одержувати симетричні етери. Реакцію проводять в присутності кислотних водовідбірних реагентів, наприклад сульфатної кислоти чи Р₂О₅:

Взаємодією алкоголятів з галогенпохідними вуглеводнів або диалкілсульфатами одержують несиметричні етери (реакція Вільямсона):

Найкращі виходи спостерігаються при використанні первинних галогенпохідних (вторинні та третинні галогенпохідні вступають до реакції елімінування з утворенням алкенів). Ароматичні галогенпохідні погано вступають до цієї реакції; для одержання змішаних етерів з ароматичним фрагментом використовують взаємодію феноляту з аліфатичним галогенпохідним. Для одержання етерів з двома арильними фрагментами використовують конденсацію Ульмана — взаємодію феноляту з ароматичним галогенпохідним в присутності порошку міді^[1]:

Реакцією спиртів з електронодефіцитними алкенами:

{\ce {R-CH=CH2 + HOR ->R-CH2-CH2-O-R}}

{\ce {R2-C=CH2 + HOR ->R2-CH-CH2-O-R}}

Дана реакція потребує кислотного каталізу. Також як каталізатор використовують Hg(OCOCF₃)₂. На цій реакції базується використання дигідропірану для захисту спиртових груп.

Хімічні властивості

Внаслідок неподіленої пари електронів у атома кисню етери проявляють основні властивості, приєднуючи протон. В результаті утворюються оксонієві солі. Вони є нестійкими та можуть розпастися або гідролізуватися.

При взаємодії з галогенами утворюють галогенпохідні ефірів:

${\ce {R-O-CH2-R + Cl2->R-O-CHCl-R + HCl}}$

Ці галогенпохідні можуть вступати у реакцію з сильними нуклеофілами, наприклад, CN^-:

${\ce {R-O-CHCl-R + K+CN- ->R-O-CH(CN)-R + KCl}}$

Вони також можуть вступати у реакції дегідрогалогенування:

${\ce {R-O-CHCl-CH2-R + KOH ->[C_2H_5OH]R-O-CH=CH-R + KCl + H2O}}$

Окиснення ефірів протікає під дією ультрафіолетового випромінювання. В результаті утворюються різні продукти, включаючи пероксиди:

${\ce {R-O-CH2-R + O2 ->[hv]R-O-CH(O-OH)-R}}$

Взаємодіють з лужними металами з утворенням алкоголятів та металоорганічних сполук:

${\ce {R-O-R + 2Na ->[t]R-O-Na + Na-R}}$

Див. також

Примітки

↑ Fritz Ullmann, Paul Sponagel (1905). Ueber die Phenylirung von Phenolen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (2): 2211—2212. doi:10.1002/cber.190503802176.

Джерела

В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Посилання

ЕТЕРИ [Архівовано 12 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
Ефір // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Теза, 2006.

[1] Fritz Ullmann, Paul Sponagel (1905). Ueber die Phenylirung von Phenolen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (2): 2211—2212. doi:10.1002/cber.190503802176.

[1]