YaChudo

Героїн

Переглядів: 0. Оновлено 24.10.2026.

Героїн

Героїн у формі порошку та таблеток з повітряними кульками.
Систематична назва (5α,6α)-7,8-дідегідро-4,5-епокси-17-метилморфінан-3,6-діол діацетат
Інші назви Діацетилморфін, Діаморфін
Ідентифікатори
Номер CAS 561-27-3
PubChem 5462328
Номер EINECS 209-217-7 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер EC 209-217-7
DrugBank DB01452 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG D07286 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH D03.132.577.249.562.445, D03.605.497.607.490, D03.633.400.686.607.490 і D04.615.723.795.576.445 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 27808 Редагувати інформацію у Вікіданих
Код ATC N07BC06 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2(C1OC5=C(C=C4)OC(=O)C)CCN3C[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
InChI InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 99261 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C21H23NO5
Молярна маса 369,42 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвні кристали
Тпл 171–174 °C
Фармакологія
Біодоступність 35% (перорально), 44-61% (вдихання)
Метаболізм печінковий
Виділення через нирки 90%, жовчні протоки — 10%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Герої́н, або діацетилморфін, або діаморфін — сильнодійний напівсинтетичний наркотичний знеболювальний препарат, похідний від морфіну, що був синтезований у 1874 році англійським хіміком і фізиком Чарльзом Ромлі Елдером Райтом. Він має депресивний вплив на центральну нервову систему людини. Героїн швидко призводить до фізичної залежності.

Фізичні властивості

Дрібні кристалики або кристалічний порошок, білого кольору (вільна основа — з легким світло-коричневим відтінком[2]), при тривалому впливі повітря рожевіє. Без запаху, гіркий на смак. При нагріванні до розкладання виділяє токсичні пари (оксиди азоту).[3]

Фармакологічні властивості

Після потрапляння в організм героїн швидко деацетилюється до 6-моноацетилморфіну (6-МАМ)[4], який потім деацетилюється до морфіну. Існує складна взаємодія між героїном та його активними метаболітами: 6-МАМ, морфіном і морфін-6-глюкуронідом (M6G). Вважається, що складна часова картина ефектів героїну є результатом послідовної, лише частково перекриваючоїся дії не лише 6-MAM, морфіну та M6G, але й самого героїну, який вже не розглядається як засіб доставки його активних метаболітів до мозку.[5]

Незважаючи на свою довгу історію, фармакологія героїну все ще недостатньо вивчена.[5]

Синтез

Героїн отримують з морфіну шляхом обробки оцтовим ангідридом[6] або хлорангідридом оцтової кислоти[7]. З 10 кг опію отримують 1 кг героїну[8].

Застосування

Пляшечка з-під героїну від ''Bayer''

Близько 50 років (до 1925 р.) був офіційним лікарським засобом. В 1925 році Комітет Здоров'я Ліги Націй заборонив використання діацетилморфіну через його здатність викликати наркотичну залежність.

Героїн використовується в замісній терапії, тобто введенні ін'єкційного героїну опіоїдним наркоманам, які не реагують або не переносять лікування препаратами, що зазвичай використовуються в опіоїдній терапії, такими як метадон або бупренорфін. Доведено, що для цієї групи пацієнтів замісна терапія героїном покращує стан здоров'я та соціальну адаптацію, хоча в групі героїну було виявлено більше негативних побічних ефектів, ніж у групі метадону.[9] Замісна терапія героїном використовується в національних системах охорони здоров'я Швейцарії[10], Німеччини[11][12], Нідерландів[13], Данії та Великої Британії. Подальші клінічні випробування також тривають у Канаді та Бельгії.

Вживання

Люди роблять ін'єкції, вдихають, нюхають або курять героїн, а дехто змішує героїн з крек-кокаїном, що називається «спідбол».[14]

Дослідження, опубліковане в журналі JAMA Psychiatry, вказує на те, що героїн вживають «білі чоловіки та жінки віком від 20 років, які проживають у приміських і сільських районах (США)». У 1960-х роках вживання опіатів було найпоширенішим серед молодих чоловіків[15]. Автори виявили, що середній вік споживачів героїну в 1960-х роках становив 16,5 років, і більшість з них були чоловіками. Серед цієї групи 80 відсотків вживали героїн від самого початку їх зловживання наркотиками.

У 2012 році річна поширеність неін'єкційного вживання героїну становила 0,3% серед учнів 8-х класів і 0,4% серед учнів 10-х і 12-х класів. Протягом усіх років навчання річна поширеність вживання героїну ін'єкційним шляхом становила 0,4%. Протягом усіх років навчання річний показник поширеності вживання героїну ін'єкційним шляхом становив 0,4%.[16]

Передозування

Наслідки передозування опіоїдів характеризуються сильним пригніченням дихальної системи, що може призвести до дихальної недостатності, коми та смерті.[17][18]

У разі передозування героїном необхідно негайно застосувати налоксон, який блокує дію опіоїдів на організм. Іноді може знадобитися більше однієї дози препарату. Існує дві форми налоксону: ін'єкційний препарат і назальний спрей, який можна використовувати без медичної підготовки. Людям, яким загрожує передозування, рекомендується мати при собі налоксон, який можна купити в аптеці.[14][19]

Смертність

Щороку багато людей у світі помирають від передозування героїну, який є одним з найрозповсюдженіших наркотиків серед споживачів ін'єкційних наркотиків.[16]

Кількість викликів швидкої допомоги, пов'язаних із вживанням героїну, зросла з 33 900 у 1990 році до 213 118 у 2009 році. Кількість смертей від передозування героїну зросла з 2 300 у 1991 році до 15 958 у 2017 році. У всьому світі кількість смертей від передозування героїну зросла в 7 разів.[16]

Галерея

  • Підготовка героїну для ін'єкцій
    Підготовка героїну для ін'єкцій
  • Модифікований шприц для введення супозиторію
    Модифікований шприц для введення супозиторію
  • Один з видів героїну
    Один з видів героїну

Виноски

  1. ↑ Diacetylmorphine
  2. ↑ Milella, Michele Stanislaw; D’Ottavio, Ginevra; De Pirro, Silvana; Barra, Massimo; Caprioli, Daniele; Badiani, Aldo (8 квітня 2023). Heroin and its metabolites: relevance to heroin use disorder. Translational Psychiatry (англ.). 13 (1): 1—16. doi:10.1038/s41398-023-02406-5. ISSN 2158-3188.
  3. ↑ PubChem. Heroin — Chemical and Physical Properties. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 26 квітня 2025.
  4. ↑ Gottås, A.; Øiestad, E. L.; Boix, F.; Vindenes, V.; Ripel, Å; Thaulow, C. H.; Mørland, J. (2013–10). Levels of heroin and its metabolites in blood and brain extracellular fluid after i.v. heroin administration to freely moving rats. British Journal of Pharmacology. 170 (3): 546—556. doi:10.1111/bph.12305. ISSN 1476-5381. PMC 3791993. PMID 23865556.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  5. ↑ а б Milella, Michele Stanislaw; D'Ottavio, Ginevra; De Pirro, Silvana; Barra, Massimo; Caprioli, Daniele; Badiani, Aldo (8 квітня 2023). Heroin and its metabolites: relevance to heroin use disorder. Translational Psychiatry. 13 (1): 120. doi:10.1038/s41398-023-02406-5. ISSN 2158-3188. PMC 10082801. PMID 37031205.
  6. ↑ Odell, Luke R.; Skopec, Jana; McCluskey, Adam (20 грудня 2006). A ‘cold synthesis’ of heroin and implications in heroin signature analysis: Utility of trifluoroacetic/acetic anhydride in the acetylation of morphine. Forensic Science International. 164 (2): 221—229. doi:10.1016/j.forsciint.2006.02.009. ISSN 0379-0738.
  7. ↑ Hosztafi, S. (2001–10). [Heroin. II. Preparation, hydrolysis, stability, pharmacokinetics]. Acta Pharmaceutica Hungarica. 71 (3): 373—383. ISSN 0001-6659. PMID 11961908.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  8. ↑ Clutterbuck, Richard (1995). Clutterbuck, Richard (ред.). The Heroin Trail. Drugs, Crime and Corruption: Thinking the Unthinkable (англ.). London: Palgrave Macmillan UK. с. 81—89. doi:10.1057/9780230376472_10. ISBN 978-0-230-37647-2.
  9. ↑ Haasen, Christian; Verthein, Uwe; Degkwitz, Peter; Berger, Juergen; Krausz, Michael; Naber, Dieter (2007–07). Heroin-assisted treatment for opioid dependence: Randomised controlled trial. The British Journal of Psychiatry (англ.). 191 (1): 55—62. doi:10.1192/bjp.bp.106.026112. ISSN 0007-1250.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  10. ↑ WRS | Switzerland embraces heroin-assisted treatment. web.archive.org. 13 березня 2012. Архів оригіналу за 13 березня 2012. Процитовано 27 квітня 2025.
  11. ↑ Internet Archive (2008–06). Addiction 2008-06: Vol 103 Iss 6 (English) .{{cite book}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  12. ↑ Verthein, Uwe; Bonorden-Kleij, Karin; Degkwitz, Peter; Dilg, Christoph; Köhler, Wilfried K.; Passie, Torsten; Soyka, Michael; Tanger, Sabine; Vogel, Mario (2008). Long-term effects of heroin-assisted treatment in Germany. Addiction (англ.). 103 (6): 960—966. doi:10.1111/j.1360-0443.2008.02185.x. ISSN 1360-0443.
  13. ↑ Heroin Insight (PDF) (англ.). Архів оригіналу (PDF) за 22 липня 2021. Процитовано 27 квітня 2025.
  14. ↑ а б Heroin. medlineplus.gov. Процитовано 26 квітня 2025.
  15. ↑ The new face of heroin: Today's users different than decades ago (англ.). CBS.
  16. ↑ а б в Oelhaf, Robert C.; Azadfard, Mohammadreza (2025). Heroin Toxicity. StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. PMID 28613487.
  17. ↑ Heroin and Opioid Awareness | Opioid Facts. www.justice.gov (англ.). 12 вересня 2016. Процитовано 26 квітня 2025.
  18. ↑ Abuse, National Institute on Drug (––). What are the immediate (short-term) effects of heroin use? | National Institute on Drug Abuse (NIDA). nida.nih.gov (англ.). Процитовано 27 квітня 2025.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  19. ↑ Heroin - Alcohol and Drug Foundation. adf.org.au (англ.). Процитовано 26 квітня 2025.

Посилання


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).