YaChudo

Метадон

Переглядів: 0. Оновлено 10.10.2026.

Метадон

Структура метадону без стереохімії[1][2]
Назва за IUPAC 6-(dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-one
Ідентифікатори
Номер CAS 76-99-3
PubChem 4095
Номер EINECS 200-996-9 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB00333 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C07163 і D08195 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH D02.522.675 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 6807 і 167309 Редагувати інформацію у Вікіданих
Код ATC N07BC02 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CCC(=O)C(CC(C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 2221454 і 3213669 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C21H27NO
Молярна маса 309,45 г/моль
Молекулярна маса 309.4
Тпл 99.5 °C
Кислотність (pKa) 9.2
Фармакологія
DrugBank DB00333
Біодоступність 15-20% підшкірно; 100% внутрішньовенно; 41–99% (перорально)[3]
Метаболізм печінка (CYP3A4, CYP2B6 і CYP2D6-mediated)[3][4]
Період напіввиведення від 15 до 55 годин[4]
Виділення сеча, фекалії[4]
Категорія вагітності C
Шляхи введення перорально, внутрішньовенно, інфузійно, сублінгвально, ректально
Небезпеки
Класифікація ЄС 200-996-9
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метадон — синтетичний опіоїдний анальгетик, що використовується для лікування опіоїдної залежності та хронічного болю[5][6]. Нелегально вироблений, він розповсюджується як вуличний наркотик серед наркозалежних.

Історія

Вперше метадон був синтезований у Німеччині в 1937 році німецькими вченими Густавом Ерхартом і Максом Бокмюлем, які шукали знеболювальний засіб, який можна було б використовувати під час хірургічних операцій і який мав би низький потенціал звикання. У 1940-х роках його почали використовувати в США, а в 1960-х роках він набув популярності як засіб для лікування опіоїдної залежності. Назва «Долофін» заснований на латинських словах лат. dolor (біль, страждання, горе) і лат. finis (кінець, межа), тобто в поєднанні — «знеболювач»[7][8].

Фармакологічні властивості

Період напіввиведення 35 годин, у певних випадках може подовжуватись до 72 годин. Виводиться зі сечею, де за допомогою експрес-тестів може визначатись упродовж кількох діб.

Має триваліші симптоми відміни, ніж інші опіоїди.

Покази до застосування

Показаний для лікування сильного болю, який потребує щоденного, цілодобового, довготривалого лікування опіоїдами, і для якого альтернативні варіанти лікування є недостатніми, а також для лікування опіоїдної залежності та детоксикації[9].

Передозування

40 мг метадону

У зв'язку з тривалим періодом напіввиведення і сильним наркотичним ефектом препарату, передозування дуже небезпечне. Проявляється загальмованістю, сонливістю, зниженням частоти дихання, аж до повної зупинки дихання. Водночас, якщо людину розбудити, вона може бути в свідомості. Як і при вживанні інших опіоїдів, зіниці вузькі (міоз) — розміром з «макове зернятко» — менше 2,5 мм у діаметрі при звичайному освітленні та 2 мм при прямому світлі. На світло не реагують взагалі або дуже погано. Сечовиділення ускладнене. У важких випадках кома, зниження тиску, некардіогенний набряк легень, зупинка серця. Дуже часто при перебуванні без свідомості можливе попадання блювотних мас у дихальні шляхи з наступною смертю або, якщо людина виживає, розвивається пневмонія.

При передозуванні опіоїдами використовується їх антидот — чистий антагоніст опіоїдних рецепторів — налоксон. Випускається в ампулах по 1 мл — 0,4 мг. Період напіввиведення становить приблизно 1 годину. Буває, навіть після ефективного лікування налоксоном, через 30 хвилин — 2 години пацієнти знову впадають у кому з ризиком для життя. При введенні великих доз налоксону описані зупинки серцевої діяльності. Тому дуже часто єдиним методом лікування важкого передозування метадоном є штучна вентиляція легень до хоча б часткового виведення препарату з організму і місцем лікування пацієнта є реанімація.

Форми випуску

  • Розчин пероральний з дозуванням 1 мг/мл[10], 5 мг/мл, 20 мг/мл.
  • Пігулки з дозуванням 5 мг[11], 10 мг, 25 мг, 40 мг.
  • Розчин для ін'єкцій з дозуванням 10 мг/мл[12], 50 мг/мл[13].

Метадон приймається в спеціалізованих клініках під пильним наглядом[14].

Статус

Метадон є речовиною, що контролюється за Списком I у Канаді та Списком II у Сполучених Штатах, у більшості країн світу метадон так само обмежений, а в декількох заборонений.

Примітки

  1. ↑ CSD Entry METHAD01: (6R)-Dimethylamino-4,4-diphenyl-3-heptanone, L-Methadone. Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre.
  2. ↑ Bye E (1974). Crystal Structures of Synthetic Analgetics. II. l-Methadone. Acta Chemica Scandinavica / Acta Chem. Scand. 28b: 5—12. doi:10.3891/acta.chem.scand.28b-0005.
  3. ↑ а б Fredheim OM; Moksnes K; Borchgrevink PC; Kaasa S; Dale O (Серпень 2008). Clinical pharmacology of methadone for pain. Acta Anaesthesiologica Scandinavica. 52 (7): 879—889. doi:10.1111/j.1399-6576.2008.01597.x. PMID 18331375. S2CID 25626479.
  4. ↑ а б в Brown R; Kraus C; Fleming M; Reddy S (Листопад 2004). Methadone: applied pharmacology and use as adjunctive treatment in chronic pain (PDF). Postgraduate Medical Journal. 80 (949): 654—659. doi:10.1136/pgmj.2004.022988. PMC 1743125. PMID 15537850. Архів (PDF) оригіналу за 2 травня 2014.
  5. ↑ National Academies of Sciences, Engineering; Epidemic, Action Collaborative on Countering the U. S. Opioid; Division, Health and Medicine; Services, Board on Health Care; Policy, Board on Health Sciences; Stroud, Clare; Norris, Sheena M. Posey; Bain, Lisa (15 липня 2022). The History of Methadone and Barriers to Access for Different Populations. Methadone Treatment for Opioid Use Disorder: Improving Access Through Regulatory and Legal Change: Proceedings of a Workshop (англ.). National Academies Press (US).
  6. ↑ МЕТАДОН (METHADONUM)
  7. ↑ Defalque, Ray J.; Wright, Amos J. (1 жовтня 2007). The Early History of Methadone. Myths and Facts. Bulletin of Anesthesia History. 25 (3): 13—16. doi:10.1016/S1522-8649(07)50035-1. ISSN 1522-8649.
  8. ↑ Methadone History. www.addictionwithdrawal.com. Процитовано 18 травня 2025.
  9. ↑ Methadose, Dolophine (methadone) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. reference.medscape.com. Процитовано 18 травня 2025.
  10. ↑ МЕТАДОНУ ГІДРОХЛОРИД МОЛТЕНІ, інструкція, застосування препарату, розчин оральний, 1 мг/мл.
  11. ↑ МЕТАДОН-ЗН, інструкція, застосування препарату, таблетки по 5 мг по 10 таблеток у блістері; по 10 блістерів у коробці з картону. Архів оригіналу за 18 травня 2025.
  12. ↑ DailyMed - methadone- methadone hydrochloride injection, solution. dailymed.nlm.nih.gov. Процитовано 18 травня 2025.
  13. ↑ Physeptone (Methadone) 50mg/ml Solution for Injection - Patient Information Leaflet (PIL) - (emc) | 3569. www.medicines.org.uk. Процитовано 18 травня 2025.
  14. ↑ Methadone: Appearance, Formulations & History | What Is Methadone?. ophelia.com (англ.). Процитовано 18 травня 2025.

Література

Посилання


Таблетки Це незавершена стаття з фармакології.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).