YaChudo

Геліотропін

Переглядів: 0. Оновлено 13.11.2026.

Геліотропін
Систематична назва 2H-1,3-бензодіоксол-5-карбальдегід
Інші назви піперональ,геліотропін; піпероніловий альдегід; метиленовий етер протокатехового альдегіду; 3,4-метилендіоксибензальдегід
Ідентифікатори
Номер CAS 120-57-0
PubChem 8438
Номер EINECS 204-409-7 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C10812
ChEBI 8240
SMILES O=Cc1ccc2OCOc2c1
InChI InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 131691
Номер Ґмеліна 4186
Властивості
Молекулярна формула C8H6O3
Молярна маса 150,13 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвні кристали
Густина 1.337 g/cm3
Тпл 37
Розчинність (вода) розчинний у 500 частинах
Небезпеки
ЛД50 2700 мг/кг (перорально у щурів)
УГС піктограми The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек 317
УГС запобіжних заходів 261, 272, 280, 302+352, 321, 333+313, 363, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Геліотропін, або ще відомий як піперонал, є органічною сполукою, та міститься в ароматизаторах[1]. Його молекула за структурою споріднена з іншими ароматичними альдегідами, такими як бензальдегід і ванілін.

Поширення у природі

Геліотропін міститься в різних рослинах, таких як кріп, ваніль, квіти фіалки та чорний перець.

Хімічні властивості

Геліотропін, як альдегід, можливо відновити до піперонілового спирту або окислити з утворенням піперонілової кислоти.

Також геліотропін використовують в хімічному синтезі деяких фармацевтичних препаратів, таких як тадалафіл[2] L-DOPA[3] і атрасентан[4].

Виробництво

Геліотропін отримують шляхом окисного розщеплення ізосафролу або за допомогою багатоступінчастої послідовності з катехолу або 1,2-метилендіоксибензолу, який отримують за допомогою реакції конденсації з гліоксиловою кислотою з подальшим розщепленням утвореної α-гідроксикислоти окислювачем[1][5][6]. Для синтезу геліотропіну з катехолу потрібно спочатку синтезувати ефір Вільямсона з використанням дихлорметану[7].

Використання

У парфумерії

Геліотропін має квітковий аромат, схожий на запах ванілі або вишні, тому його використовують для штучної ароматизації[1]. Ця сполука має назву «геліотропін» на честь нот «вишневого пирога», які є в ароматі квітів рослин роду Геліотроп (Heliotropium), проте власне геліотропін не входить до складу квіток[8]. Парфумери вперше почали використовувати геліотропін на початку 1880-х років[9]. Його зазвичай використовують для додавання ванільних або мигдальних нюансів, як правило, парфюм набуває бальзамічних, пудрових та квіткових аспектів[10].

Піперонілацетат використовують як синтетичний вишневий ароматизатор[11].

У виробництві МДМА

Геліотропін є прекурсором I категорії, як і сафрол, ізосафрол, відповідно до Регламенту №. 273/2004 Європейської економічної спільноти через використання їх у синтезі екстазі (МДМА)[12].


Список літератури

  1. ↑ а б в Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a11_141
  2. ↑ Gilla, G.; Anumula, R.R.; Aalla, S.; Vurimidi, H. & Ghanta, M.R. (2013). Synthesis and characterization of related substances and metabolite of tadalafil, a PDE-5 inhibitor (PDF). Organic Communications. 6 (1): 12—22. Архів оригіналу (PDF) за 24 жовтня 2018. Процитовано 21 січня 2015.
  3. ↑ Yamada, Shun-Ichi; Fujii, Tozo; Shioiri, Takayuki (1962). Studies on Optically Active Amino Acids. I. Preparation of 3-(3, 4-Methylenedioxyphenyl)-D-, and -L-alanine. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 10 (8): 680—688. doi:10.1248/cpb.10.680. PMID 14002245.
  4. ↑ Winn, Martin; von Geldern, Thomas W.; Opgenorth, Terry J.; Jae, Hwan-Soo; Tasker, Andrew S.; Boyd, Steven A.; Kester, Jeffrey A.; Mantei, Robert A.; Bal, Radhika (1996). 2,4-Diarylpyrrolidine-3-carboxylic AcidsPotent ETASelective Endothelin Receptor Antagonists. 1. Discovery of A-127722. Journal of Medicinal Chemistry. 39 (5): 1039—1048. doi:10.1021/jm9505369. ISSN 0022-2623. PMID 8676339.
  5. ↑ Fatiadi, Alexander & Schaffer, Robert (1974). An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3): 411—412. doi:10.6028/jres.078A.024. PMC 6742820. PMID 32189791.
  6. ↑ Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip (1982). Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2]. Tetrahedron Letters. 23 (31): 3135—3138. doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-0.
  7. ↑ Bonthrone, W. & Cornforth, J. (1969). The methylenation of catechols. Journal of the Chemical Society (9): 1202—1204. doi:10.1039/J39690001202.
  8. ↑ Essential oils. Архів оригіналу за 23 грудня 2019. Процитовано 2 вересня 2012.
  9. ↑ The Force of Fashion in Politics and Society: Global Perspectives from Early Modern to Contemporary Times By Beverly Lemire ISBN 9781409404927
  10. ↑ The Good Scents Company database entry for Heliotropin [Архівовано 2020-08-01 у Wayback Machine.]
  11. ↑ Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.
  12. ↑ Regulation (EC) No 273/2004 of the European Parliament and of the Council of 11 February 2004 on drug precursors (Text with EEA relevance) (англ.), 11 лютого 2004, процитовано 20 серпня 2025

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).