YaChudo

Апіфорол

Переглядів: 0. Оновлено 07.11.2026.

Апіфорол
Назва за IUPAC (2S)-2-(4-гідроксифеніл)-3,4-дигідро-2H-хромен-4,5,7-тріол
Інші назви 4,4′,5,7-тетрагідроксифлаван; лейкоапігенінідин
Ідентифікатори
Номер CAS 55167-29-8
PubChem 443638
KEGG C12124 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 74812
SMILES C1C(C2=C(C=C(C=C2OC1C3=CC=C(C=C3)O)O)O)O[1] Редагувати інформацію у Вікіданих
InChI InChI=1S/C15H14O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,12-13,16-19H,7H2/t12?,13-/m0/s1 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 6734817 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C15H14O5
Молярна маса 274.27
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Апіфорол (англ. apiforol), або 4,4′,5,7-тетрагідроксифлаван, — природна органічна сполука з групи флаван-4-олів, що належать до флавоноїдів. Є проміжним продуктом біосинтезу рослинних пігментів — 3-дезоксиантоціанідинів та флобафенів.[2]

Біосинтез

Апіфорол утворюється з нарингеніну шляхом відновлення карбонільної групи в положенні 4 флаванонового скелета. Реакцію каталізує фермент флаванон-4-редуктаза (КФ 1.1.1.234) за участю НАДФН:

Нарингенін + НАДФН + H+ ⇄ апіфорол + НАДФ+.

[3]

Активність флаванон-4-редуктази виявлено в Columnea hybrida, Malus domestica, Pyrus communis, Sinningia cardinalis та Zea mays.[4]

У сорго двоколірного (Sorghum bicolor) встановлено, що білок, кодований геном Sb06g029550, каталізує перетворення нарингеніну на апіфорол. Цей фермент бере участь у біосинтезі 3-дезоксиантоціанідинів, зокрема апігенінідину, які зумовлюють фіолетове забарвлення листків сорго у відповідь на пошкодження.[5]

Апіфорол і споріднений лютеофорол є попередниками червоних полімерних пігментів — флобафенів, що утворюються в деяких рослинах, зокрема кукурудзі та сорго.[2]

Примітки

  1. ↑ Apiforol
  2. ↑ а б The Flavonoid Biosynthesis Network in Plants. International Journal of Molecular Sciences (англ.). 22 (23): 12824. 2021. doi:10.3390/ijms222312824.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з номером статті як номер сторінки (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  3. ↑ EC 1.1.1.234 — flavanone 4-reductase. IUBMB Enzyme Nomenclature (англ.).
  4. ↑ EC 1.1.1.234 — Flavanone 4-reductase. BRENDA Enzyme Database (англ.).
  5. ↑ Mizuno, Hiroshi; Yazawa, Takayuki; Kasuga, Shigemitsu; Sawada, Yuji; Kanamori, Hiroyuki; Ogo, Yuko; Hirai, Masami Yokota; Matsumoto, Takashi; Kawahigashi, Hiroyuki (2016). Expression of Flavone Synthase II and Flavonoid 3′-Hydroxylase Is Associated with Color Variation in Tan-Colored Injured Leaves of Sorghum. Frontiers in Plant Science (англ.). 7: 1718. doi:10.3389/fpls.2016.01718. PMC 5116553. PMID 27917182.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)

Посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).