Флаван-4-ол

Флаван-4-ол
Назва за IUPAC	Флаван-4-ол
Систематична назва	2-феніл-3,4-дигідро-2H-1-бензопіран-4-ол
Інші назви	2-фенілхроман-4-ол
Ідентифікатори
Номер CAS	487-25-2
PubChem	253959
KEGG	C02345
ChEBI	15605
SMILES	C1C(C2=CC=CC=C2OC1C3=CC=CC=C3)O
InChI	InChI=1S/C15H14O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-9,13,15-16H,10H2
Властивості
Молекулярна формула	C15H14O2
Молярна маса	226,27
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Флаван-4-ол (англ. flavan-4-ol) — органічна сполука з класу флавоноїдів, похідна флавану з гідроксильною групою в положенні 4. Є структурною основою флаван-4-олів — групи флавоноїдів, які належать до 3-дезоксифлавоноїдів.

Флаван-4-оли — безбарвні сполуки, що можуть утворювати червоні полімерні пігменти — флобафени.^[1] Їх виявлено в рослинах сорго.^[2]

Із метанольного екстракту кореневищ папороті Abacopteris penangiana виділено чотири глікозиди флаван-4-олу — абакоптерини A, B, C і D. Разом із ними виділено трифілін A та 6,8-диметил-7-гідрокси-4′-метоксиантоціанідин-5-O-β-D-глюкопіранозид.^[3]

Відомі представники

Апіфорол (англ. apiforol)
Лютеофорол (англ. luteoforol)

Метаболізм

Фермент флаванон-4-редуктаза (КФ 1.1.1.234) каталізує оборотну реакцію перетворення (2S)-флаван-4-олу на (2S)-флаванон за участю НАДФ⁺:

(2S)-флаван-4-ол + НАДФ⁺ ⇄ (2S)-флаванон + НАДФН + H⁺.

^[4]

Спектральні властивості

Під час кислотної обробки флаван-4-олів утворюються флавілієві катіони, максимум поглинання яких становить близько 564 нм. Цю властивість використовують для виявлення флаван-4-олів у рослинних екстрактах.^[5]

Примітки

↑ Styles E. D., Ceska O. (1977). The genetic control of flavonoid synthesis in maize. Canadian Journal of Genetics and Cytology (англ.). 19 (2): 289—302. doi:10.1139/g77-032.
↑ Jambunathan R., Kherdekar M. S. (1991). Flavan-4-ol concentration in leaf tissues of grain mold susceptible and resistant sorghum plants at different stages of leaf development. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). 39 (6): 1163—1165. doi:10.1021/jf00006a035.
↑ Zhao Z., Ruan J., Jin J., Zou J., Zhou D., Fang W., Zeng F. (2006). Flavan-4-ol Glycosides from the Rhizomes of Abacopteris penangiana. Journal of Natural Products (англ.). 69 (2): 265—268. doi:10.1021/np050191p. PMID 16499328.
↑ EC 1.1.1.234 — flavanone 4-reductase. IUBMB Enzyme Nomenclature (англ.).
↑ A Sorghum MYB Transcription Factor Induces 3-Deoxyanthocyanidins and Enhances Resistance against Leaf Blights in Maize. Molecules (англ.). 20 (2): 2388—2404. 2015. doi:10.3390/molecules20022388.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)

Посилання

Flavan-4-ol у базі PubChem.

Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] Styles E. D., Ceska O. (1977). The genetic control of flavonoid synthesis in maize. Canadian Journal of Genetics and Cytology (англ.). 19 (2): 289—302. doi:10.1139/g77-032.

[2] Jambunathan R., Kherdekar M. S. (1991). Flavan-4-ol concentration in leaf tissues of grain mold susceptible and resistant sorghum plants at different stages of leaf development. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). 39 (6): 1163—1165. doi:10.1021/jf00006a035.

[3] Zhao Z., Ruan J., Jin J., Zou J., Zhou D., Fang W., Zeng F. (2006). Flavan-4-ol Glycosides from the Rhizomes of Abacopteris penangiana. Journal of Natural Products (англ.). 69 (2): 265—268. doi:10.1021/np050191p. PMID 16499328.

[4] EC 1.1.1.234 — flavanone 4-reductase. IUBMB Enzyme Nomenclature (англ.).

[5] A Sorghum MYB Transcription Factor Induces 3-Deoxyanthocyanidins and Enhances Resistance against Leaf Blights in Maize. Molecules (англ.). 20 (2): 2388—2404. 2015. doi:10.3390/molecules20022388.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]