YaChudo

Нарингенін

Переглядів: 1. Оновлено 10.11.2026.

Нарингенін
Назва за IUPAC (2S)-4′,5,7-тригідроксифлаван-4-он
Систематична назва (2S)-5,7-дигідрокси-2-(4-гідроксифеніл)-2,3-дигідро-4H-1-бензопіран-4-он
Інші назви Нарингетол, саліпурол, саліпурпол
Ідентифікатори
Номер CAS 480-41-1
PubChem 439246
Номер EINECS 207-550-2 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB03467
KEGG C00509 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 50202
SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
InChI InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1
Номер Бельштейна 90699 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C15H12O5
Молярна маса 272,26
Тпл 251 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нарингенін (англ. naringenin) — природна органічна сполука з класу флаванонів, що належить до флавоноїдів та поліфенолів. Міститься в різних рослинах, особливо в цитрусових, зокрема грейпфруті.[1]

Біологічні функції нарингеніну в організмі людини залишаються предметом досліджень. Його біодоступність обмежена швидким метаболізмом у кишківнику та печінці. Досліджується можливість взаємодії нарингеніну з ферментами метаболізму лікарських засобів.[2]

Хімічна структура

Нарингенін є 4′,5,7-тригідроксифлаваноном. Молекула містить три гідроксильні групи в положеннях 4′, 5 і 7 флаванонового скелета.[1]

У природі нарингенін трапляється у вільній формі (аглікон) та у складі глікозидів. Одним із найпоширеніших його глікозидів є нарингін, у якому залишок дисахариду неогесперидози приєднаний до гідроксильної групи в положенні 7.

Як і більшість флаванонів, нарингенін має один хіральний центр у положенні 2 і може існувати у вигляді двох енантіомерів. Їхнє співвідношення в природних джерелах змінюється. Для (S)-(−)-нарингеніну показано здатність до порівняно швидкої рацемізації.[3]

Поширення в природі та біодоступність

Нарингенін і його глікозиди виявлено в багатьох рослинах, зокрема у грейпфрутах, апельсинах, лимонах, померанцях, вишні, помідорах, какао, материнці звичайній, м'яті водяній та квасолі звичайній.[1][4]

Співвідношення нарингеніну та його глікозидів залежить від рослинного джерела. Різниться й співвідношення енантіомерів.[5]

Біодоступність нарингеніну залежить від його хімічної форми. Під час досліджень на тваринах встановлено відмінності в засвоєнні вільного нарингеніну та його 7-O-глюкозиду.[6]

Після вживання грейпфрутового соку концентрація метаболітів нарингеніну в плазмі крові може бути значно вищою, ніж після вживання апельсинового соку, що пов'язано з відмінностями у вмісті флаванонів у цих продуктах.[7]

Нарингенін засвоюється й із термічно оброблених томатних продуктів. У дослідженні з участю людей 150 г томатної пасти містили 3,8 мг нарингеніну, а після її споживання було виявлено метаболіти сполуки в організмі.[8]

Біосинтез і метаболізм

Перетворення нарингенінхалкону на нарингенін під дією халконізомерази

У рослинах нарингенін утворюється в процесі біосинтезу флавоноїдів через фенілпропаноїдний шлях. Вихідна амінокислота фенілаланін перетворюється на 4-кумароїл-КоА, який реагує з малоніл-КоА з утворенням халконів.[9]

Безпосереднім попередником нарингеніну є нарингенінхалкон, який утворюється за участю ферменту халконсинтази. Нарингенінхалкон здатний спонтанно циклізуватися з утворенням рацемічного нарингеніну. Фермент халконізомераза забезпечує стереоселективне перетворення з утворенням (2S)-нарингеніну.[9][10]

Нарингенін є проміжною речовиною в біосинтезі багатьох інших флавоноїдів.

Фермент нарингенін-8-диметилалілтрансфераза каталізує перенесення диметилалільної групи з диметилалілдифосфату на (2S)-нарингенін з утворенням 8-пренілнарингеніну.

Під дією флаванон-3-діоксигенази нарингенін перетворюється на аромадендрин (дигідрокемпферол). Фермент використовує α-кетоглутарат і молекулярний кисень:

(2S)-нарингенін + α-кетоглутарат + O2 → дигідрокемпферол + сукцинат + CO2.

Ця реакція є однією зі стадій біосинтезу антоціанів.[11]

У деяких цитрусових нарингенін перетворюється на прунін (нарингенін-7-O-глюкозид), який є попередником нарингіну. Нарингін надає грейпфрутам характерного гіркого смаку.

Фермент флаванон-7-O-β-глюкозилтрансфераза переносить залишок глюкози з УДФ-глюкози на нарингенін:

Нарингенін + УДФ-глюкоза → прунін + УДФ.

[12]

Нарингенін може перетворюватися на ізофлавони через стадію утворення 2-гідроксиізофлаванону. Фермент ізофлавоноїдсинтаза каталізує окиснювальне перегрупування, після чого 2-гідроксиізофлаванондегідратаза забезпечує відщеплення води. У результаті з нарингеніну утворюється геністеїн.[9]

У модельних дослідженнях метаболізму нарингеніну використовують гриб Cunninghamella elegans, здатний здійснювати його сульфатування.[13]

Метаболізм після споживання

Нарингенін може утворюватися в травному тракті внаслідок гідролізу нарингіну. Цей процес відбувається переважно за участю ферментів кишкової мікробіоти, які послідовно відщеплюють рамнозу та глюкозу від молекули нарингіну.[14]

Після всмоктування нарингенін швидко метаболізується в кишківнику та печінці. Основними реакціями є глюкуронування та сульфатування. Утворені метаболіти надалі виводяться з організму.[14]

Кишкові мікроорганізми можуть розщеплювати нарингенін з утворенням простіших фенольних сполук, зокрема 3-(4-гідроксифеніл)пропанової кислоти. Склад і кількість метаболітів залежать від особливостей кишкової мікробіоти.[15]

Біологічні властивості окремих метаболітів нарингеніну досліджені недостатньо та можуть відрізнятися від властивостей вихідної сполуки.

Примітки

  1. ↑ а б в Flavonoids. Micronutrient Information Center (англ.). Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2024.
  2. ↑ Flavouring Group Evaluation 413 (FGE.413): Naringenin. EFSA Journal (англ.). 2024. doi:10.2903/j.efsa.2024.8747.
  3. ↑ Krause M., Galensa R. (1991). Analysis of enantiomeric flavanones in plant extracts by high-performance liquid chromatography on a cellulose triacetate based chiral stationary phase. Chromatographia (англ.). 32: 69—72. doi:10.1007/BF02262470.
  4. ↑ Olsen H. T., Stafford G. I., van Staden J., Christensen S. B., Jäger A. K. (2008). Isolation of the MAO-inhibitor naringenin from Mentha aquatica L. Journal of Ethnopharmacology (англ.). 117 (3): 500—502. doi:10.1016/j.jep.2008.02.015.
  5. ↑ Yáñez J. A. (2008). Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices. Biopharmaceutics & Drug Disposition (англ.). 29 (2): 63—82. doi:10.1002/bdd.588.
  6. ↑ Choudhury R., Chowrimootoo G., Srai K., Debnam E., Rice-Evans C. A. (1999). Interactions of the flavonoid naringenin in the gastrointestinal tract and the influence of glycosylation. Biochemical and Biophysical Research Communications (англ.). 265 (2): 410—415. doi:10.1006/bbrc.1999.1695.
  7. ↑ Erlund I., Meririnne E., Alfthan G., Aro A. (2001). Plasma kinetics and urinary excretion of the flavanones naringenin and hesperetin in humans after ingestion of orange juice and grapefruit juice. The Journal of Nutrition (англ.). 131 (2): 235—241. doi:10.1093/jn/131.2.235.
  8. ↑ Bugianesi R., Catasta G., Spigno P., D'Uva A., Maiani G. (2002). Naringenin from cooked tomato paste is bioavailable in men. The Journal of Nutrition (англ.). 132 (11): 3349—3352. doi:10.1093/jn/132.11.3349.
  9. ↑ а б в Ververidis F. (2007). Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health. Biotechnology Journal (англ.). 2 (10): 1214—1234. doi:10.1002/biot.200700084.
  10. ↑ Moustafa E., Wong E. (1967). Purification and properties of chalcone-flavanone isomerase from soya bean seed. Phytochemistry (англ.). 6 (5): 625—632. doi:10.1016/S0031-9422(00)86001-X.
  11. ↑ EC 1.14.11.9 — flavanone 3-dioxygenase. IUBMB Enzyme Nomenclature (англ.).
  12. ↑ EC 2.4.1.185 — flavanone 7-O-beta-glucosyltransferase. IUBMB Enzyme Nomenclature (англ.).
  13. ↑ Ibrahim A. R. (2000). Sulfation of naringenin by Cunninghamella elegans. Phytochemistry (англ.). 53 (2): 209—212. doi:10.1016/S0031-9422(99)00487-2.
  14. ↑ а б The Intestinal Fate of Citrus Flavanones and Their Effects on Gastrointestinal Health. Nutrients (англ.). 11 (7): 1464. 2019. doi:10.3390/nu11071464.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  15. ↑ Human intestinal microbial metabolism of naringin (англ.). 2014. PMID 24935725. {{cite journal}}: Cite journal вимагає |journal= (довідка)

Джерела

Посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).