YaChudo

Анізол

Переглядів: 0. Оновлено 25.10.2026.

Анізол
Систематична назва Метоксибензен[1]
Інші назви Метилфеніловий ефір[1]
Феноксиметан
Ідентифікатори
Номер CAS 100-66-3
PubChem 7519
Номер EINECS 202-876-1 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C01403
ChEBI 16579
RTECS BZ8050000
SMILES COc1ccccc1
InChI 1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Номер Бельштейна 506892
Номер Ґмеліна 2964
Властивості
Молекулярна формула C7H8O
Молярна маса 108,14 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Густина 0.995 г/см3
Тпл −37°C
Розчинність Нерозчинна
Небезпеки
ЛД50 3700 мг/кг (щур, перорально)
УГС піктограми GHS02: ВогненебезпечноThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек 226, 315, 319
УГС запобіжних заходів 210, 233, 240, 241, 242, 243, 264, 280, 302+352, 303+361+353, 305+351+338, 321, 332+313, 337+313, 362, 370+378, 403+235, 501
NFPA 704
2
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Анізол, або метоксибензен — органічна сполука з хімічною формулою CH3OC6H5. Це безбарвна рідина із запахом, що нагадує насіння анісу, і насправді багато його похідних містяться в природних і штучних ароматизаторах. Сполука в основному виготовляється синтетичним шляхом і є прекурсором інших синтетичних сполук. За структурою це етер (−O−) з приєднаною метильною (−CH3) та фенільною (−C6H5) групами. Анізол є звичним реактивом як для практичного, так і педагогічного значення.[2]

Його можна отримати шляхом реакції Вільямсона; феноксид натрію реагує з галогенідом метилу з утворенням анізолу.

Реактивність

Анізол вступає в реакцію електрофільного ароматичного заміщення більш швидше, ніж бензен, який, у свою чергу, реагує швидше, ніж нітробензен. Підвищена нуклеофільність анізола порівняно з бензеном відображає вплив метоксилової групи, яка робить кільце більш насиченим електронами. Метоксилова група сильно впливає на пі-зв'язок кільця як мезомерний донор електронів, більше, ніж як індуктивна електроно-акцепторна група, незважаючи на електронегативність кисню. Якщо говорити більш кількісно, рівняння Гаммета для пара-заміщення анізолу становить –0,27.

Наочним прикладом проявів його нуклеофільності є те, що анізол реагує з оцтовим ангідридом, утворюючи 4-метоксиацетофенон:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3COOH

Внаслідок впливу метоксилової групи, на відміну від більшості ацетофенонів, метоксиацетофенон піддається повторному ацетилюванню. Було продемонстровано багато пов'язаних реакцій. Наприклад, пентасульфід фосфору (P4S10) перетворює анізол на реактив Ловессона, [(CH3OC6H4)PS2]2.[3]

Також зазначаючи багате електронами кільце, анізол легко утворює π-комплекси з карбонілами металів, наприклад Cr(η6-анізол)(CO)3.[4]

Ефірний зв'язок дуже стабільний, але метильну групу можна видалити за допомогою сильних кислот, таких як йодидна кислота або трихлорид бору: 

 CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Відновлення за Берчем анізолу дає 1-метоксициклогекса-1,4-дієн.[5]

Отримання

Анізол отримують метилюванням натрію феноксидуфеноксиду натрію диметилсульфатом або хлорометаном:[6][7]

 2 C6H5O− Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4

Застосування

Анізол є прекурсором для парфумів, феромонів комах і фармацевтичних препаратів.[7] Наприклад, синтетичний анетол отримують з анізолу.

Безпека

Анізол є відносно нетоксичним з LD50 3700 мг/кг у щурів.[8] Його головна небезпека – займистість.[8]

Дивись також

Список літератури

  1. ↑ а б Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 702—703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C6H5−O−CH3, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).
  2. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (вид. 6th), New York: Wiley-Interscience, с. 702—703, ISBN 978-0-471-72091-1
  3. ↑ I. Thomsen; K. Clausen; S. Scheibye; S.-O. Lawesson (1984). Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone. Organic Syntheses. 62: 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158.
  4. ↑ E. Peter Kündig (2004). Synthesis of Transition Metal η6-Arene Complexes. Topics Organomet Chem. Topics in Organometallic Chemistry. 7: 3—20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5.
  5. ↑ A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole. Organic Syntheses. 57: 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.
  6. ↑ G. S. Hiers and F. D. Hager (1929), Anisole, Org. Synth., 9: 12, doi:10.15227/orgsyn.009.0012
  7. ↑ а б Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Phenol Derivatives. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  8. ↑ а б MSDS [Архівовано 1 липня 2010 у Wayback Machine.]

Зовнішні посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).