Йодометан
| Структурна формула | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | Йодометан | |||||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Йодометан | |||||||||||||||||||||
| Інші назви |
Метил йодид | |||||||||||||||||||||
| Хімічна формула | CH3I | |||||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||||||||
| Молярна маса | 141,94 г/моль [1] | |||||||||||||||||||||
| Агрегатний стан |
рідина [1] | |||||||||||||||||||||
| Густина |
2,28 г/см3 (20 °C) [1] | |||||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
-66 °C [1] | |||||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
42 °C [1] | |||||||||||||||||||||
| Температура самозаймання |
355 °C [1] | |||||||||||||||||||||
| Розчинність |
8,66 г/л (20 °C) [1] | |||||||||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H301+H331, H312, H315, H319, H335, H351, H410 | |||||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P273, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310 | |||||||||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||||||||
| LD50 |
76 мг/кг (щур, орально) [1] | |||||||||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||||||||
Йодомета́н (метилйодид) — йодоорганічна сполука з класу галоненоалканів і формулою . За стандартних умов є важчою за воду леткою безбарвною рідиною з етерним запахом.[1]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {I} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9809baf8f4efadb25334d4e0133cde90c000f187)
Отримання
Отримують йодуванням метанолу йодом у присутності червоного фосфору чи реакцією диметилсульфату з йодидом калію:[2]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {P} {}+{}3\,\mathrm {I} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {PI} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dda2d600b653c0279856baa6caa3f551774f7200)
![{\displaystyle {3\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {PI} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}3\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {PO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2048e4db236dcb142e1ab6ddd5b0ffaea56b901a)
![{\displaystyle {2\,\mathrm {KI} {}+{}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/df3e20ccfdb5e9d0f60b15c84fa688cde8585532)
Хімічні властивості
Є алкілюючим агентом, вступає у реакції нуклеофільного заміщення активніше за інших галогенметанів через порівняно малу енергію зв'язку між атомами вуглецю та йоду.[3] Наприклад, алкілює аміак:
При відновленні алюмогідридом літію чи борогідридом натрію утворюється метан:[3]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {NaBH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {NaI} {}+{}\mathrm {BH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bd1b073b199ba18b80d85a855ff66378cd1d9823)
Примітки
- ↑ а б в г д е ж и к GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 3 грудня 2021. Процитовано 3 грудня 2021.
- ↑ Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 1 березня 2022. Процитовано 3 грудня 2021.
- ↑ а б Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).