YaChudo

Алілхлорид

Переглядів: 0. Оновлено 09.11.2026.

Алілхлорид
Структурна формула алілхлориду
Структурна формула
Кулестрижнева модель молекули
Кулестрижнева модель молекули
Кулестрижнева модель
Просторова модель молекули
Просторова модель молекули
Модель vdW
Назва за IUPAC 3-хлоропроп-1-ен
Систематична назва 3-хлоропропен
Інші назви 1-хлоро-2-пропен, 3-хлоропропілен
Ідентифікатори
Номер CAS 107-05-1
PubChem 7850
Номер EINECS 209-675-8
KEGG C19316
ChEBI 82379
RTECS UC7350000
SMILES C=CCCl
InChI 1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Властивості
Молекулярна формула C3H5Cl
Молярна маса 76,52 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна, коричнева, жовта або фіолетова рідина
Запах Різкий, неприємний
Густина 0,94 г/мл
Тпл −135 °C (−211 °F; 138 K)
Ткип 45 °C (113 °F; 318 K)
Розчинність (вода) 0,36 г/100 мл (20 °C)
Тиск насиченої пари 295 мм рт. ст.
Показник заломлення (nD) 1,4055
В'язкість 0,3130 мПа·с
Небезпеки
ГДК (Україна) 0,3 мг/м³
ЛД50 460 мг/кг (щури, перорально)
УГС піктограми GHS02: ВогненебезпечноThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек Небезпека
УГС запобіжних заходів H225, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H341, H351, H373, H400
NFPA 704
3
3
1
Температура спалаху −32
Температура самозаймання 390
Вибухові границі 2,9-11,2%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Пропілен, аліловий спирт, епіхлоргідрин
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Алілхлорид (3-хлорпроп-1-ен) – органічна сполука з хімічною формулою CH2=CHCH2Cl. Ця безбарвна рідина нерозчинна у воді, але добре розчиняється в поширених органічних розчинниках. Переважно алілхлорид переробляють на епіхлоргідрин, який використовується у виробництві пластмас. Він є хлорованим похідним пропілену. Алілхлорид є потужним алкілувальним агентом, що робить його корисним у синтезі, але водночас небезпечним у використанні[1].

Отримання

Лабораторні методи

Алілхлорид був вперше отриманий у 1857 році Огюстом Кауром та Августом Гофманом шляхом взаємодії алілового спирту з трихлоридом фосфору[1][2]. Сучасні методики синтезу дозволяють здешевити цей підхід, замінюючи відносно дорогий трихлорид фосфору на хлоридну кислоту та каталізатор, такий як хлорид міді(I)[3].

Промислове виробництво

Алілхлорид виробляють шляхом хлорування пропілену. При низьких температурах основним продуктом є 1,2-дихлорпропан, проте при 500 °C переважає алілхлорид, який утворюється за допомогою вільнорадикальної реакції:

CHA3CH=CHA2+ClA2⟶ClCHA2CH=CHA2+HCl

За оцінками, у 1997 році таким способом було вироблено близько 800 000 тонн цієї речовини[1].

Хімічні властивості та використання

Переважна більшість алілхлориду переробляється на епіхлоргідрин[1]. Інші промислово важливі похідні включають аліловий спирт, аліламін, алілізотіоціанат (синтетична гірчична олія)[4] та 1-бромо-3-хлоропропан.

Типові реакції

Показником реакційної здатності алілхлориду є його ціанування до алілціаніду (CH2=CHCH2CN)[5]. Як активний алкілгалогенід, він вступає в реакцію відновлювального сполучення з утворенням діалілу:[6]

2ClCHA2CH=CHA2+Mg⟶(CHA2)A2(CH=CHA2)A2+MgClA2

Він вступає в реакцію окиснювального приєднання до паладію, утворюючи димер алілпаладійхлориду, (C3H5)2Pd2Cl2. Шляхом дегідрогалогенування з нього можна отримати циклопропен.

Безпека

Алілхлорид є надзвичайно токсичним і легкозаймистим. Вплив на очі може виявитися не одразу, а з затримкою, і потенційно може призвести до погіршення зору[7].

Примітки

  1. ↑ а б в г Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche (2005). Allyl Compounds. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_425.
  2. ↑ Hofmann, Augustus William and Cahours, Augustus (1857) [[suspicious link removed] "Researches on a new class of alcohols,"] Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574; див. стор. 558–559.
  3. ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (вид. 5th). London: Longman Science & Technical. с. 558. ISBN 9780582462366.
  4. ↑ F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_749
  5. ↑ J. V. Supniewski; P. L. Salzberg (1941). Allyl Cyanide. Organic Syntheses. 21 (Coll. Vol. 1, p. 46): 4. doi:10.15227/orgsyn.021.0004.
  6. ↑ Amos Turk; Henry Chanan (1947). Biallyl. Org. Synth. 27: 7. doi:10.15227/orgsyn.027.0007.
  7. ↑ International Programme on Chemical Safety & the Commission of the European Communities. Allyl Chloride. International Chemical Safety Cards. © IPCS CEC 1993. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 23 березня 2026.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).