Аліламін
| Аліламін | |
|---|---|
 Структурна формула
| |
 Кулестержнева модель
| |
| Назва за IUPAC | Проп-2-ен-1-амін |
| Інші назви | 2-пропен-1-амін 2-пропенамін 3-амінопроп-1-ен моноаліламін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 107-11-9 |
| PubChem | 7853 |
| Номер EINECS |
203-463-9  |
| Номер EC | 203-463-9 |
| Назва MeSH |
D02.092.050 і D02.455.326.271.122.100 |
| ChEBI |
188938 |
| RTECS | BA5425000 |
| SMILES | C=CCN |
| InChI | 1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H7N |
| Молярна маса | 57,09 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Густина | 0,7630 г/см³ |
| Тпл | −88 °C (−126 °F; 185 K) |
| Ткип | від 55 до 58 °C (від 131 до 136 °F; від 328 до 331 K) |
| Кислотність (pKa) | 9,49 (для спряженої кислоти) |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 106 мг/кг (перорально, щури) |
| УГС піктограми |     
|
| УГС формулювання небезпек | Небезпечно |
| Головні небезпеки | Лакриматор (сльозогінна речовина) |
| NFPA 704 |
 3
4
0
|
| Температура спалаху | −28 °C (−18 °F; 245 К) |
| Температура самозаймання | 374 °C (705 °F; 647 К) |
| Вибухові границі | 2—22% |
| Пов'язані речовини | |
| Інші (аміни) | Пропіламін, Аліловий спирт |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Аліламін – органічна сполука з формулою C3H5NH2. Ця безбарвна рідина є найпростішим стабільним ненасиченим аміном.
Отримання та хімічні властивості
Усі три аліламіни, моно-, ді- та триаліламін – отримують шляхом обробки алілхлориду аміаком з подальшою дистиляцією суміші[1]. Також сполуку можна отримати реакцією алілхлориду з гексаметилентетраміном[2]. Чисті зразки аліламіну готують шляхом гідролізу алілізотіоціанату[3]. Хімічно він поводиться як типовий амін[4].
Шляхом полімеризації можна отримати гомополімер (поліаліламін) або сополімери. Ці полімери є перспективними для використання як мембрани у процесах зворотного осмосу[1].
Інші аліламіни
Діаліламін є прекурсором для багатьох промислових продуктів. Функціоналізовані аліламіни мають широке застосування у фармакології. До фармакологічно важливих аліламінів належать флунаризин та нафтифін; останній став поштовхом до розробки реакції Петасіса (бороно-реакції Манніха). Флунаризин допомагає при полегшенні нападів мігрені, тоді як нафтифін діє як засіб проти поширених грибкових інфекцій, таких як мікоз стоп, паховий дерматомікоз та стригучий лишай[5].
Безпека
Аліламін, як і інші алільні похідні, є лакриматором (сльозогінною речовиною) та викликає подразнення шкіри та слизових оболонок. Його пероральна токсичність LD50 становить 106 мг/кг для щурів[5].
Примітки
- ↑ а б Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). Allyl Compounds. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 3527306730.
- ↑ Synthesis of allylamine in ethanol. ResearchGate (англ.). Процитовано 8 березня 2026.
- ↑ M. T. Leffler (1938). Allylamine. Organic Syntheses. 18: 5. doi:10.15227/orgsyn.018.0005.
- ↑ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi:10.1002/047084289X.ra043
- ↑ а б Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 січня 2013). Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines. RSC Advances. 3 (43): 20708. Bibcode:2013RSCAd...320708B. doi:10.1039/c3ra43870h.
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).