Цикутоксин

Цикутоксин
Цикутоксин
Стереоізомер для	(8Z,10E,12E,14R)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diyne-1,14-diold
Хімічна формула	C₁₇H₂₂O₂
Канонічна формула SMILES	OCCCC#CC#CC=CC=CC=CC(O)CCC
Ізомерична SMILES	CCC[C@H](/C=C/C=C/C=C/C#CC#CCCCO)O
Наявний у таксона	C. virosa[…]
Маса	4,3E−25 кг
	Цикутоксин у Вікісховищі

Цикутоксин — це природна отруйна хімічна сполука, що виробляється декількома рослинами родини Apiaceae, включаючи болиголов водяний (вид Cicuta) і водяний краплі (Oenanthe crocata).^[5] Сполука містить полієнові, поліїнові та спиртові функціональні групи та є структурним ізомером енантотоксину, який також міститься в водяній траві. Обидва вони належать до хімічного класу С17-поліацетиленів.

Це викликає смерть через параліч дихання в результаті порушення центральної нервової системи. Це потужний неконкурентний антагоніст рецептора гамма-аміномасляної кислоти (ГАМК). У людей цикутоксин швидко викликає симптоми нудоти, блювання та болю в животі, як правило, протягом 60 хвилин після прийому. Це може призвести до тремтіння, судом і смерті. LD50 (миша; i.p.) ~9 мг/кг^[6]

Примітки

↑ PubChem
↑ Wittstock U., Wurz G. Polyacetylenes from water hemlock, Cicuta virosa // Planta Med. — Thieme Medical Publishers (Germany), 1995. — Vol. 61, Iss. 5. — P. 439–445. — ISSN 0032-0943; 1439-0221 — doi:10.1055/S-2006-958132
↑ Strauss U., Wittstock U. Cicutoxin from Cicuta virosa--a new and potent potassium channel blocker in T lymphocytes // Biochem. Biophys. Res. Commun. — Academic Press, Elsevier, 1996. — Vol. 219, Iss. 2. — P. 332–336. — ISSN 0006-291X; 1090-2104 — doi:10.1006/BBRC.1996.0233
↑ Ohta T., Uwai K., Kikuchi R. et al. Absolute stereochemistry of cicutoxin and related toxic polyacetylenic alcohols from Cicuta virosa // Tetrahedron — Elsevier, 1999. — Vol. 55, Iss. 41. — P. 12087–12098. — ISSN 0040-4020; 1464-5416 — doi:10.1016/S0040-4020(99)00706-1
↑ Schep, Leo J.; Slaughter, Robin J.; Becket, Gordon; Beasley, D. Michael G. (2009). «Poisoning due to Water Hemlock». Clinical Toxicology. 47 (4): 270—278. doi:10.1080/15563650902904332. PMID 19514873. S2CID 21855822
↑ Wink, Michael; Van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-Altering and Poisonous Plants of the World. Portland: Timber Press. с. 87. ISBN 9780881929522.

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">PubChem<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-1] PubChem

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q13442814"_data-entity-id="Q52846026"><i_class="wef_low_priority_links">[[:d:Q56073385|Wittstock&nbsp;U.]],_[[:d:Q73455584|Wurz&nbsp;G.]]</i>_[[:d:Q52846026|Polyacetylenes_from_water_hemlock,_Cicuta_virosa]]_//_''[[:en:Planta_Medica|Planta_Med.]]''<span_class="wef_low_priority_links">_—_[[:en:Thieme_Medical_Publishers|Thieme_Medical_Publishers_(Germany)]],_1995._—_Vol.&nbsp;61,_Iss.&nbsp;5._—_P.&nbsp;439–445._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0032-0943_0032-0943];_[https://www.worldcat.org/issn/1439-0221_1439-0221]_—_[http://dx.doi.org/10.1055/S-2006-958132_doi:10.1055/S-2006-958132]</span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q52846026]][[d:Track:Q2420769]][[d:Track:Q56073385]][[d:Track:Q73455584]][[d:Track:Q7201551]]</div>-2] Wittstock U., Wurz G. Polyacetylenes from water hemlock, Cicuta virosa // Planta Med. — Thieme Medical Publishers (Germany), 1995. — Vol. 61, Iss. 5. — P. 439–445. — ISSN 0032-0943; 1439-0221 — doi:10.1055/S-2006-958132

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q13442814"_data-entity-id="Q64387826"><i_class="wef_low_priority_links">[[:d:Q38328519|Strauss&nbsp;U.]],_[[:d:Q56073385|Wittstock&nbsp;U.]]</i>_[[:d:Q64387826|Cicutoxin_from_Cicuta_virosa--a_new_and_potent_potassium_channel_blocker_in_T_lymphocytes]]_//_''[[:en:Biochemical_and_Biophysical_Research_Communications|Biochem._Biophys._Res._Commun.]]''<span_class="wef_low_priority_links">_—_[[:en:Academic_Press|Academic_Press]],_[[:Elsevier|Elsevier]],_1996._—_Vol.&nbsp;219,_Iss.&nbsp;2._—_P.&nbsp;332–336._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0006-291X_0006-291X];_[https://www.worldcat.org/issn/1090-2104_1090-2104]_—_[http://dx.doi.org/10.1006/BBRC.1996.0233_doi:10.1006/BBRC.1996.0233]</span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q746413]][[d:Track:Q864228]][[d:Track:Q64387826]][[d:Track:Q38328519]][[d:Track:Q56073385]][[d:Track:Q2076913]]</div>-3] Strauss U., Wittstock U. Cicutoxin from Cicuta virosa--a new and potent potassium channel blocker in T lymphocytes // Biochem. Biophys. Res. Commun. — Academic Press, Elsevier, 1996. — Vol. 219, Iss. 2. — P. 332–336. — ISSN 0006-291X; 1090-2104 — doi:10.1006/BBRC.1996.0233

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q13442814"_data-entity-id="Q64387818"><i_class="wef_low_priority_links">Ohta&nbsp;T.,_Uwai&nbsp;K.,_Kikuchi&nbsp;R._et_al.</i>_[[:d:Q64387818|Absolute_stereochemistry_of_cicutoxin_and_related_toxic_polyacetylenic_alcohols_from_Cicuta_virosa]]_//_''[[:Tetrahedron|Tetrahedron]]''<span_class="wef_low_priority_links">_—_[[:Elsevier|Elsevier]],_1999._—_Vol.&nbsp;55,_Iss.&nbsp;41._—_P.&nbsp;12087–12098._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0040-4020_0040-4020];_[https://www.worldcat.org/issn/1464-5416_1464-5416]_—_[http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(99)00706-1_doi:10.1016/S0040-4020(99)00706-1]</span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q64387818]][[d:Track:Q1948400]][[d:Track:Q746413]]</div>-4] Ohta T., Uwai K., Kikuchi R. et al. Absolute stereochemistry of cicutoxin and related toxic polyacetylenic alcohols from Cicuta virosa // Tetrahedron — Elsevier, 1999. — Vol. 55, Iss. 41. — P. 12087–12098. — ISSN 0040-4020; 1464-5416 — doi:10.1016/S0040-4020(99)00706-1

[5] Schep, Leo J.; Slaughter, Robin J.; Becket, Gordon; Beasley, D. Michael G. (2009). «Poisoning due to Water Hemlock». Clinical Toxicology. 47 (4): 270—278. doi:10.1080/15563650902904332. PMID 19514873. S2CID 21855822

[6] Wink, Michael; Van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-Altering and Poisonous Plants of the World. Portland: Timber Press. с. 87. ISBN 9780881929522.

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]