Тирозин

Тирозин
Ідентифікатори
Номер CAS	60-18-4
Номер EINECS	200-460-4
DrugBank	DB00135
KEGG	D00022 і C00082
ChEBI	17895 і 58315
SMILES	C1=CC(=CC=C1CC(C(=O)O)N)O[1]
InChI	InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
Номер Бельштейна	392441
Номер Ґмеліна	27744
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Тирози́н (скорочення: Тир, Tyr, Y) (Кодони: UAU, UAC) — одна з двадцяти амінокислот, що входять до складу білків. Ароматична альфа-амінокислота. Використовується в біосинтезі білків, виступає як попередник таких сполук, як катехоламіни, тироксин, меланіни.^[2]

Назва тирозин походить від грец. tyros, що означає сир, оскільки саме у сирі було вперше виявлено цю амінокислоту.

Тверда речовина, білі дрібні кристали.^[3]

Тирозин існує в двох оптично ізомерних формах — L і D і у вигляді рацемату (DL), білки містять тільки L-форму. За будовою відрізняється від фенілаланіну наявністю фенольної гідроксильної групи в пара-положенні бензенового ядра. Відомі також мета-і орто-ізомери тирозину, які не мають біологічного значення.

Тирозин входить до складу активних центрів деяких ферментів. Також залишки цієї амінокислоти в білках можуть бути субстратами для ферментів, що здійснюють посттрансляційну модифікацію, наприклад протеїнкіназ. Окисну конденсацію залишків тирозину з утворенням ди- і тритирозину використовують для формування молекулярних зшивок між деякими білками (наприклад резилін комах).

Нітрування залишків тирозину, а також фенілаланіну і триптофану лежить в основі ксантопротеїнової якісної реакції на білки.

Використовується як лікарський засіб, у косметології та як харчовий ароматизатор.^[3]

Порушення катаболізму тирозину у печінці призводять до тирозинемії й тирозинурії. Розрізняють 2 типи тирозинемії^[2]:

• Тирозинемія І типу.Причиною є дефекти ферментів, які розщеплюють метаболіти катаболізму тирозину. Це призводить до накопичення токсичних сполук. У новонароджених це проявляється як діарея, блюванням, затримка росту. Вміст тирозину у крові хворих у кілька разів перевищує норму. Без відповідного лікування діти помирають у віці 6–8 міс у зв’язку з недостатністю функціонування печінки. Для лікування використовують дієту зі зниженим вмістом тирозину та фенілаланіну.^[2]

• Тирозинемія ІІ типу (синдрому Ріхтера — Ханхарта) є дефектом печінкового ферменту, який каталізує початкові етапи розщеплення тирозину. Внаслідок цього пошкоджується синтез меланінів, які необхідні для нормального функціонування шкіри та сітківки ока. У пацієнтів спостерігається помірна розумова затримка та порушення координації рухів.^[2]

• ТИРОЗИН [Архівовано 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія