Тетралін
| Тетралін | |
|---|---|
| |
| |
| Інші назви | 1,2,3,4-Тетрагідронафтален, Бензоциклогексан, NSC 77451, Тетрагідронафтален, Тетранап |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 119-64-2 |
| PubChem | 8404 |
| Номер EINECS |
204-340-2  |
| KEGG | C14114 |
| ChEBI | 35008 |
| SMILES | c1ccc2c(c1)CCCC2 |
| InChI | 1/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 |
| Номер Бельштейна |
1446407 |
| Номер Ґмеліна |
3348 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H12 |
| Молярна маса | 132,2 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Густина | 0,970 г/см3 |
| Тпл | −35,8 °C (−32,4 °F; 237,3 K) |
| Розчинність (вода) | Нерозчинний |
| В'язкість | 2.02 сП при 25 °C[1] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Тетралін (або 1,2,3,4-тетрагідронафтален) — це вуглеводень з хімічною формулою C
10H
12. Він є частково гідрогенізованим похідним нафталену. Це безбарвна рідина, яка використовується як розчинник-донор водню.[2]
Виробництво
Тетралін отримують шляхом каталітичного гідрування нафталену в присутності платинового каталізатора. Це, власне, метод, за допомогою якого його переважно отримують.[2]
Було проведено широке дослідження гідрування нафталену до тетраліну. Суміші, що містять різні пропорції нафталену, тетраліну та декаліну, можуть бути отримані залежно від температури та тиску, за яких відбувається реакція. Тетралін був отриманий шляхом рідинно-рідинної екстракції з нафталену, виділеного з кам'яновугільної смоли, гідрогенізованого у присутності каталізаторів WS2 + NiS + Al2O3 та CoO + MoO3 + Al2O3 під тиском від 50 до 300 атмосфер.[3]
Лабораторні методи
У класичній іменній реакції під назвою «Синтез тетраліну за Дарзеном», названій на честь Огюста Жоржа Дарзена (1926), похідні сполуки можуть бути отримані шляхом внутрішньомолекулярної реакції електрофільного ароматичного заміщення 1-арил-пент-4-ену з використанням концентрованої сульфатної кислоти.[4]
Використання
Тетралін використовується як розчинник-донор водню, наприклад, у процесі зрідження вугілля. Він функціонує як джерело H2, який передається вугіллю. Частково гідрогенізоване вугілля має вищу розчинність.[2][5]
Він використовувався в швидких реакторах з натрієвим охолодженням як вторинний теплоносій для підтримки затвердіння натрієвих ущільнень навколо робочих коліс насосів; проте його використання було замінено натрій-калієвим сплавом.[6]
Його також використовують для лабораторного синтезу бромистого водню:
- C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
Легкість цієї реакції частково є наслідком помірної міцності бензильних C–H зв'язків.
Примітки
- ↑ Gonçalves, F. A.; Hamano, K.; Sengers, J. V. (1989). Density and viscosity of tetralin and trans-decalin. International Journal of Thermophysics. 10 (4): 845. Bibcode:1989IJT....10..845G. doi:10.1007/BF00514480. S2CID 119843498.
- ↑ а б в Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut. Naphthalene and Hydronaphthalenes. — Weinheim : Wiley-VCH, 2003. — (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry) — ISBN 978-3-527-30673-2. — DOI:
- ↑ Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.
- ↑ Michael B. Smith (2011). Organic Synthesis (вид. third). Academic Press. с. 1209—1210. ISBN 9780124158849.
- ↑ Isa, Khairuddin Md.; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara (2018). Hydrogen donor solvents in liquefaction of biomass: A review. Renewable & Sustainable Energy Reviews. 81(Part_1): 1259—1268. Bibcode:2018RSERv..81.1259I. doi:10.1016/j.rser.2017.04.006.
- ↑ US Atomic Energy Commission (1961) SRE Core Recovery Remediation method after a failure in the moderator cans due to a crack in the secondary coolant tubes in the SRE, Spring 1959. This caused a leak of Tetralin into the reactor.
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).