Декалін
| Декалін | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | Біциклодекан |
| Інші назви | Декагідронафталін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 91-17-8 |
| PubChem | 7044 |
| Номер EINECS |
202-046-9  |
| ChEBI |
38853 |
| RTECS |
QJ3150000 |
| SMILES | C1CCC2CCCCC2C1 |
| InChI | 1S/C10H18/c1-2-6-10-7-3-5-9(10)4-1/h9-10H,1-8H2 |
| Номер Бельштейна |
878165 |
| Номер Ґмеліна |
185147 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H18 |
| Молярна маса | 138.25 |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина з характерним запахом |
| Густина | 0,896 г/см³ (суміш) |
| Тпл | −43 °C (цис); −30 °C (транс) |
| Ткип | 196 °C (цис); 187 °C (транс) |
| Розчинність (вода) | Нерозчинний |
| Розчинність | Розчинний у спирті, ефірі |
| Небезпеки | |
| Температура спалаху | 57 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Декалін ( декагідронафталін, біциклодексан) — це циклічна органічна сполука, використовується як промисловий розчинник. Являє собою безбарвну рідину із специфічним запахом, використовується як розчинник для багатьох смол або паливних добавок. [1]
Ізомери
Декалін представлений в цис- та транс- формах. Транс- форма енергетично стабільніша через меншу кількість стеричних ефектів . Цис -декалін — це хіральна молекула без хірального центру; вона має подвійну обертальну вісь симетрії, але не має відбивної симетрії. Однак хіральність скасовується в процесі перевертання,яке перетворює молекулу на її дзеркальне відображення.
-
"Транс" (зліва) та "цис" (справа) - ізомери -
2:Кулестрижнева модель цис— декаліну -
3:Транс—декалін -
4:Цис-декалін праве обертання
Синтез
Декалін — це насиченим аналогом нафталену і може бути отриманий із нього шляхом гідрогенізації у присутності каталізатора . Це взаємоперетворення розглядається у контексті зберігання водню. [2]
Поширення
Сам декалін рідко зустрічається в природі, але відомо кілька його похідних. Вони утворюються із терпенових похідних або полікетидів . [3]
Реакції
Оксигенування декаліну дає третинний гідропероксид, який перегруповується через гідроксициклодеканон у циклодеканон, попередник себацинової кислоти .
Безпека
Декалін утворює вибухонебезпечні гідропероксиди при зберіганні у присутності повітря. [4]
Див. також
- Діалін
- Геосмін
- Перфтордекалін
Посилання
- ↑ Fuel Additive Product. Архів оригіналу за 12 березня 2009.
- ↑ Isa, Khairuddin Md; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Ali, Umi Fazara Md (2018). Hydrogen donor solvents in liquefaction of biomass: A review. Renewable and Sustainable Energy Reviews. 81: 1259—1268. Bibcode:2018RSERv..81.1259I. doi:10.1016/j.rser.2017.04.006.
- ↑ Li, Gang; Kusari, Souvik; Spiteller, Michael (2014). Natural products containing 'decalin' motif in microorganisms. Nat. Prod. Rep. 31 (9): 1175—1201. doi:10.1039/C4NP00031E. PMID 24984916.
- ↑ Agosta, Alessandro (Травень 2002). Development of a Chemical Surrogate for JP-8 Aviation Fuel Using a Pressurized Flow Reactor (PDF) (Дипломна робота MS). Philadelphia, PA: Drexel University. Архів оригіналу (PDF) за 19 червня 2010.
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).