YaChudo

Сапоніни

Переглядів: 0. Оновлено 24.10.2026.

Хімічна структура сапоніну
Загальна будова сапоніну (Амфіфільна структура). Схематичний малюнок із зображенням молекули, де чітко відокремлено ліпофільну частину (аглікон) — виглядає як вигнута пласка многокутна структура (стероїдне ядро) — та гідрофільну частину (глікон) — у вигляді грона шестикутників (глюкоза, рамноза тощо), з'єднаних через кисневий місток.

Сапоніни (від лат. sapo, родовий відмінок saponis — мило) — це складні безазотисті сполуки групи глікозидів рослинного та тваринного походження. Характерною особливістю цих речовин є амфіфільна структура, що зумовлює високу поверхнево-активну активність, здатність утворювати стійку колоїдну піну у водних розчинах та гемолізувати еритроцити.[1]

Класифікація агліконів. Хімічні формули (скелетні структури). Дві основні структури поруч: Ліворуч: Пентациклічний тритерпеноїд (наприклад, β-амірин) — 5 конденсованих кілець. Праворуч: Стероїдний сапогенін (наприклад, діосгенін) — типове циклопентанопергідрофенантренове ядро з бічним спіростановим циклом.
Схема біосинтезу різноманіття сапонінів
Механізм гемолітичної та антимікробної дії (Взаємодія з мембраною). Схематичний переріз клітинної мембрани. Фрагмент ліпідного бішару з вкрапленнями стеринів (холестеролу — для тварин, або ергостеролу — для грибів). Етап 1: Сапонін (у вигляді "якоря") наближається до мембрани. Етап 2: Гідрофобна частина аглікону проникає всередину бішару, утворюючи комплекс зі стерином. Етап 3: Агрегація комплексів призводить до формування наскрізної "пори" в мембрані, через яку виходять іони (K⁺) та гемоглобін (при гемолізі).
Ботанічні джерела та промислове застосування. Композиція з чотирьох ключових рослин: Корінь женьшеню (Panax ginseng) — як джерело адаптогенних сапонінів. Мильнянка лікарська (Saponaria officinalis) — класичний природний миючий засіб. Кора квіллаї (Quillaja saponaria) — джерело ад'юванту QS-21 для вакцин. Соя (Glycine max) — як джерело сапонінів у харчовій промисловості.

Сапоніни широко розповсюджені у квіткових рослинах, зокрема в родинах бобових (Fabaceae), гвоздичних (Caryophyllaceae), аралієвих (Araliaceae) та глухокропивових (Lamiaceae), де вони накопичуються переважно в коренях, кореневищах, листках і насінні.[1][2] Сапоніни виявлені в глоді криваво-червоному (у всіх частинах рослини), глоді колючому (у квітках і плодах), цмині пісковому (в квітках), кремені гібридній (в кореневищі), бархаті амурському (в корінні), айстрі альпійській (у всіх частинах рослини), ароннику плямистому (в клубнях), арахісі підземному (в насінні), актинідії полігамній (в листках і стеблах), айланті найвищому (в корі), чистотілі звичайному (в наземних частинах рослини), пустирнику (в наземних частинах рослини), подорожнику (в наземній частині рослини), грициках звичайних (в стеблах і листях), родовику лікарському (в підземних частинах рослини), чаї китайському (в листках і насінні), шпинаті городньому (в стеблах і листях), фіалці триколірній (в стеблах і листях), спаржі (в корінні), тамусі звичайному (в корі і корінні) та ін..

Хімічна структура та класифікація

За хімічною будовою сапоніни є високомолекулярними гетерозидами, які складаються з ліпофільного невуглеводного компонента — аглікону (сапогеніну) — та одного або декількох гідрофільних вуглеводних ланцюгів, приєднаних до аглікону через глікозидний зв'язок.[2] Вуглеводна частина (глікон) може містити від 1 до 11 моносахаридних залишків, включаючи D-глюкозу, D-галактозу, L-арабінозу, D-ксилозу, L-рамнозу та D-глюкуронову кислоту. Залежно від природи аглікону сапоніни поділяють на дві основні групи:[2]

  1. Тритерпенові сапоніни — найпоширеніший тип, аглікони яких є пентациклічними тритерпеноїдами (похідні α-амірину, β-амірину, лупеолу або урсолової кислоти).
  2. Стероїдні сапоніни — аглікони цих сполук мають циклопентанопергідрофенантренове ядро (спіростаноловий або фуростаноловий тип) і характерні переважно для родини лілійних (Liliaceae) та пасльонових (Solanaceae).

Наявність вуглеводних замісників суттєво впливає на розчинність, поверхневу активність та біодоступність сапонінів, тоді як тип аглікону визначає їхню специфічну фармакологічну дію.[2][3]

Тритерпенові сапоніни

Тритерпенові сапоніни — це глікозиди, сапогенінами яких є пентациклічні або тетрациклічні тритерпеноїди (С30Н48). Пентациклічні сполуки походять від урсану (α-амірин), олеанану (β-амірин), лупану (лупеол), гопану. Тетрациклічні сапоніни у природі представлені похідними: циклоартану (циклоартенол) і дамарану (дамарандіол).[4]

Переважна більшість тритерпенових сапонінів також виявляють значну гемолітичну дію. Вони руйнують оболонку еритроцитів і вивільнюють гемоглобін. Сапоніни мають їдкий гіркий смак, подразнюють слизову оболонку глотки, шлунка та кишок, викликають блювання та збільшують бронхіальну секрецію. Призначають сапоніни при тяжкому сухому кашлі для розрідження харкотиння. Сапоніни різних рослин виявляють різну фармакологічну дію. Сапоніни солодцю мають естрогенну властивість, елеутерокока — підвищують опірність організму, женьшеня (панаксозиди) — дають значний адаптогенний ефект.[4]

Препарат сапарал, який одержують з коренів аралії маньчжурської, складається з суми тритерпенових глікозидів олеанової кислоти. Сапаралу притаманна протинаркотична дія, він посилює скорочення міокарда, знімає стреси. Його застосовують при астеноневротичних станах.[4]

Стероїдні сапоніни

Стероїдні сапоніни належать до групи природних глікозидів, яким притаманна значна гемолітична активність. Стероїдні сапоніни знайдено в рослинах різних родин, але головним чином у рослинах родин діоскорейних, бобових, жовтецевих і лілійних.[4] При вивченні біологічної дії стероїдних сапонінів виявлено значну їх фунгіцидну, протипухлинну, цитостатичну активність. Вони знижують артеріальний тиск, нормалізують серцевий ритм, уповільнюють і поглиблюють дихання. Препарат поліспонін, який виготовляють з рослини діоскореї, має холестеринемічну дію і вживається для лікування атеросклерозу. Стероїдні сапоніни використовують як вихідну сировину для синтезу стероїдних гормонів.[4]

Глікозиди стероїдних спиртів є нейтральними сапонінами. До них належать стероїди листя наперстянки (лат. Digitális).[4]

Біосинтез

Біосинтез сапонінів у рослинах відбувається двома незалежними метаболічними шляхами. Тритерпенові сапоніни синтезуються через мевалонатний шлях у цитозолі, де 2,3-оксидосквален зазнає циклізації під дією ферментів оксидоскваленциклаз (OSC), утворюючи різноманітні трициклічні та пентациклічні інтермедіати. [5] Стероїдні сапоніни, своєю чергою, продукуються через метил-еритритол-фосфатний (MEP) шлях у пластидах, з подальшою трансформацією циклоартенолу в фітостероли та спіростанові похідні.[5] Подальша глікозиляція агліконів за участю УДФ-глікозилтрансфераз (UGT) визначає кінцеве структурне різноманіття сапонінів у конкретному таксоні.

Біологічні функції у рослинах

У рослинному організмі сапоніни виконують функції вторинних метаболітів, забезпечуючи хімічний захист від патогенних мікроорганізмів та травоїдних тварин. Вони діють як преформовані антимікробні агенти, порушуючи цілісність плазматичних мембран грибів і бактерій шляхом утворення комплексів з мембранними стеринами (особливо ергостеролом), що призводить до втрати електролітів та лізису клітин.[6] Окрім захисної ролі, деякі сапоніни залучені до регуляції росту та сигналінгу в симбіотичних взаємодіях (наприклад, при мікоризоутворенні).[5]

Фармакологічні властивості та медичне застосування

Сапоніни виявляють широкий спектр біологічної активності, що зумовлює їхній інтерес як джерела лікарських речовин.

Імуномодулююча дія. Одним з найвідоміших медичних застосувань сапонінів є їх використання як ад'ювантів у вакцинах. Зокрема, QS-21 — тритерпеновий глікозид, виділений з кори мильного дерева Quillaja saponaria, — є потужним стимулятором імунної відповіді, що активує T-хелпери 1-го типу (Th1) та стимулює продукцію цитотоксичних T-лімфоцитів, що робить його ключовим компонентом у складі експериментальних та затверджених вакцин проти малярії, герпесу та онкологічних захворювань.[7]

Гіпохолестеринемічна активність. Дослідження in vivo та in vitro свідчать, що сапоніни здатні знижувати рівень холестеролу в сироватці крові. Механізм дії включає утворення нерозчинних міцелярних комплексів з холестеролом у просвіті тонкого кишечника, що перешкоджає його всмоктуванню, а також інгібування панкреатичної ліпази та порушення ентерогепатичної циркуляції жовчних кислот.[8][9]

Протипухлинна активність. Значна кількість експериментальних робіт демонструє цитотоксичний вплив сапонінів на різні лінії ракових клітин (зокрема, карциноми молочної залози, легень, печінки та товстої кишки). Молекулярні механізми реалізуються через індукцію апоптозу (активація каспаз та регуляція білків родини Bcl-2), зупинку клітинного циклу у фазі G1 або G2/M, а також пригнічення неоангіогенезу та метастазування за рахунок блокування сигнальних шляхів PI3K/Akt і NF-κB.[3][10]

Відомою є дія холестерину в якості протиотрути до сапонінів люцерни.[11]

Токсичність та безпека

Ключовою токсикологічною характеристикою сапонінів є їхня гемолітична активність, що зумовлена прямою взаємодією з холестеролом мембран еритроцитів із подальшим утворенням пор та витоком гемоглобіну. При парентеральному введенні цей ефект виявляється вкрай вираженим, однак при пероральному прийомі сапоніни зазвичай малотоксичні через низьку абсорбцію у шлунково-кишковому тракті, часткову ферментативну деглікозиляцію та метаболізм кишковою мікрофлорою.[9] У тваринництві високі концентрації сапонінів у кормах (наприклад, у люцерні) можуть спричиняти за здуття рубця у жуйних, що вимагає контролю їхнього вмісту.[9]

Промислове застосування

Завдяки емульгувальним, стабілізуючим та піноутворювальним властивостям сапоніни широко використовуються в харчовій промисловості (як натуральні піноутворювачі у виробництві безалкогольних напоїв, пива та кондитерських виробів), у косметології (як м'які поверхнево-активні речовини та піноутворювачі в шампунях і гелях) та в сільському господарстві як компоненти біопестицидів та стимуляторів росту рослин.[12]

Примітки

  1. ↑ а б Sparg, S.G.; Light, M.E.; van Staden, J. (2004–10). Biological activities and distribution of plant saponins. Journal of Ethnopharmacology (англ.). 94 (2—3): 219—243. doi:10.1016/j.jep.2004.05.016.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  2. ↑ а б в г Vincken, Jean-Paul; Heng, Lynn; de Groot, Aede; Gruppen, Harry (2007–02). Saponins, classification and occurrence in the plant kingdom. Phytochemistry. 68 (3): 275—297. doi:10.1016/j.phytochem.2006.10.008. ISSN 0031-9422.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  3. ↑ а б Podolak, Irma; Galanty, Agnieszka; Sobolewska, Danuta (2010–09). Saponins as cytotoxic agents: a review. Phytochemistry Reviews (англ.). 9 (3): 425—474. doi:10.1007/s11101-010-9183-z. ISSN 1568-7767.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  4. ↑ а б в г д е Товстуха Є.С. Фітотерапія. - К.: Здоров'я, 1990.-304 с., іл., 6,55 арк. іл. ISBN 5-311-00418-5
  5. ↑ а б в Augustin, Jörg M.; Kuzina, Vera; Andersen, Sven B.; Bak, Søren (2011–04). Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins. Phytochemistry (англ.). 72 (6): 435—457. doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  6. ↑ Osbourn, Anne E. (1996–10). Preformed Antimicrobial Compounds and Plant Defense against Fungal Attack. The Plant Cell. 8 (10): 1821. doi:10.2307/3870232. ISSN 1040-4651.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  7. ↑ Marciani, Dante J. (2003–10). Vaccine adjuvants: role and mechanisms of action in vaccine immunogenicity. Drug Discovery Today. 8 (20): 934—943. doi:10.1016/s1359-6446(03)02864-2. ISSN 1359-6446.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  8. ↑ Rao,, Α.V.; Gurfinkel,, D.M. (2000–12). The Bioactivity of Saponins: Triterpenoid and Steroidal Glycosides. Drug Metabolism and Drug Interactions. 17 (1—4): 211—236. doi:10.1515/dmdi.2000.17.1-4.211. ISSN 2191-0162.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки з посиланнями на джерела із зайвою пунктуацією (посилання)
  9. ↑ а б в Francis, George; Kerem, Zohar; Makkar, Harinder P. S.; Becker, Klaus (2002–12). The biological action of saponins in animal systems: a review. British Journal of Nutrition. 88 (6): 587—605. doi:10.1079/bjn2002725. ISSN 0007-1145.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  10. ↑ Man, Shuli; Gao, Wenyuan; Zhang, Yanjun; Huang, Luqi; Liu, Changxiao (2010–10). Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia. 81 (7): 703—714. doi:10.1016/j.fitote.2010.06.004. ISSN 0367-326X.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
  11. ↑ Растительный белок/Пер. с фр. В.Г.Долгополова; Под ред. Т.П. Микулович. - М.: Агропромиздат, 1991. - 684 с.: ил. ISBN 5-10-001276-5 (СССР) ISBN 2-85206-239-9 (Франция) (с.:32)
  12. ↑ Güçlü-Üstündağ, Özlem; Mazza, Giuseppe (16 березня 2007). Saponins: Properties, Applications and Processing. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 47 (3): 231—258. doi:10.1080/10408390600698197. ISSN 1040-8398.

Джерела

  • Інвентаризація флори України (Лікарські рослини - носії сапонінів) / А. П. Лебеда; НАН України, Нац. ботан. сад ім. М. М. Гришка. - К.: Академперіодика, 2007. - 140 с. - Бібліогр.: с. 98-139. - ISBN 978-966-360-071-0
  • Л.Физер, М.Физер Органическая химия. В 2-х томах.— Том II.— М.: Химия, 1970.— С. 558.
  • В.С.Ягодка. Лекарственные растения в дерматологии и косметологии.— К.: Наукова думка, 1991.— 272 с.
  • Ф.П.Тринус. Фармако-терапевтический справочник. 6-е изд.— К.: Здоров'я, 1989.— 640 с.

Посилання

CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).