YaChudo

Нандролон

Переглядів: 0. Оновлено 26.10.2026.

Нандролон
Систематизована назва за IUPAC
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Класифікація
ATC-код A14AB01
PubChem 9904
CAS 434-22-0
DrugBank DB13169
Хімічна структура
Формула C18H26O2 
Мол. маса 274,404 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність 3% (перорально, у свиней)[1], висока (в/м)[2]
Метаболізм Печінка
Період напіввиведення 4,3 год. (гідроліз. і вільний), 3-13 днів (з плазми крові)
Екскреція Нирки
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата РЕТАБОЛІЛ,
ВАТ «Гедеон Ріхтер»,Угорщина
UA/7501/01/01
20.02.2018—необмежений
[3]

Нандролон  (англ. Nandrolone, лат. Nandrolonum) — синтетичний препарат з групи андрогенних анаболічних стероїдів, який застосовується переважно внутрішньом'язово, рідше підшкірно та перорально.[4][5][6] Нандролон є похідним тестостерону, проте на відміну від нього, має більший анаболічний та менший андрогенний ефект.

Історія

Нандролон був уперше синтезований у 1950-х роках[7][8], та запроваджений у медичну практику в 1962 року за ліцензією компанії «Organon & Co.».[9] Початково нандролон застосовувався для лікування остеопорозу[10], раку молочної залози, анемії, кахексії[4], хронічної ниркової недостатності та низки інших показів.[11] Проте невдовзі у зв'язку з вираженим анаболічним ефектом препарату його розпочали застосовувати бодібілдери для збільшення маси м'язів, покращення апетиту, посилення еритропоезу та синтезу білка, що призводить до покращення спортивних результатів.[9] Пізніше нандролон стали використосувати й професійні спортсмени як допінг, що стало причиною його заборони на Олімпійських іграх у 1974 році.[11] Проте й пізніше професійні спортсмени продовжували застосовувати нандролон, що призводило до їх тривалих дискваліфікацій. Найвідомішими випадками застосування нандролону серед спортсменів є Мерлін Отті, Дітер Бауманн, Лінфорд Крісті[12], Сі Джей Гантер[13] та Меріон Джонс.[14] Щоправда, на початку появи тестувань на нандролон давали хибнопозитивні результати, які пізніше переглядалися, що стало причиною скасування низки дискваліфікацій, зокрема британському легкоатлету Марк Річардсон.[15]

Фармакологічні властивості

Нандролон — синтетичний препарат з групи андрогенних анаболічних стероїдів, хоча невеликі кількості нандролону наявні природними чином в організмі людини при виробленні естрадіолу з тестостерону.[16] Як і інші анаболічні стероїди, нандролон стимулює синтез білків, стимулює еритропоез, при чому підвищується рівень гемоглобіну, еритроцитів та гематокриту. На відміну від більшості інших анаболічних стероїдів, нандролон має менш виражену андрогенну активність, що спричинює меншу кількість андрогенних побічних ефектів при його застосуванні, в тому числі явища вірилізації.[17] Нандролон також має незначні естрогенні ефекти, які спричинені його взаємодією з ферментом ароматазою[18], а також має прогестогенний ефект.[19] Нандролон не містить С17 α-алкільної групи, яку пов'язують з гепатотоксичністю і розвитком холестазу. тому при його застосуванні також спостерігається менше побічних ефектів. пов'язаних із порушенням функції печінки.

Фармакокінетика

Нандролон має низьку пероральну біодоступність[1], та високу при внутрішньом'язовому введенні препарату.[2] Після внутрішньом'язового введення нандролону у вигляді деканоату максимальна концентрація препарату в крові досягається протягом 24 годин. Нандролон проникає через гематоенцефалічний та плацентарний бар'єри, та виділяється в грудне молоко. Метаболізується препарат у печінці з утворенням як активних, так і неактивних метаболітів. Виводиться нандролон з організму із сечею у вигляді метаболітів. Період напіввиведення вільного аабо гідролізованого нандролону з організму становить 4,3 години, у вигляді етерів у середньому 6 днів (від 3 до 13 днів).

Показання до застосування

Нандролон схвалений до застосування лише при анемії внаслідок хронічної ниркової недостатності, та в періоді реконвалесценсії.

Побічна дія

Побічні ефекти нандролону значно менш виражені, ніж в інших анаболічних стероїдів, проте при його застосуванні також можуть спостерігатися вірилізуючі побічні ефекти, зокрема акне, гірсутизм, зміни голосу, збільшення клітора та посилення лібідо в жінок[4], а також менструальні розлади.[20] Іншими побічними ефектами препарату є:

Протипокази

Протипоказами до застосування нандролону є вагітність, годування грудьми, дитячий вік, рак простати, рак молочної залози в чоловіків, нефротичний синдром після тривалої анаболічної терапії, важка печінкова недостатність, злоякісні пухлини з метастазуванням, порфірія, підвищена чутливість до препарату.

Немедичне використання

Нандролон використовується для покращення фізичної форми та спортивних результатів спортсменами, бодібілдерами та пауерліфтерами[4], проте його застосування в спортсменів заборонене згідно рішення Всесвітнього антидопінгового агентства.[21] Застосування спортсменами нандролону неодноразово призводило до їх дискваліфікації.[12][13]

Форми випуску

Нандролон випускається у вигляді ампул по 1 мл 5 % масляного розчину.

Примітки

  1. ↑ а б McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (грудень 1998). Residues of nortestosterone esters at injection sites. Part 1. Oral bioavailability. The Analyst. 123 (12): 2475—8. doi:10.1039/a804919j. PMID 10435281. (англ.)
  2. ↑ а б Becker KL (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. с. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2. (англ.)
  3. ↑ Державний реєстр лікарських засобів України. Архів оригіналу за 9 січня 2016. Процитовано 23 листопада 2016.
  4. ↑ а б в г Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. с. 402—412, 460—467, 193—194. ISBN 978-0-9828280-1-4. (англ.)
  5. ↑ Sneader W (23 червня 2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. с. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2. (англ.)
  6. ↑ Singh GK, Turner L, Desai R, Jimenez M, Handelsman DJ (липень 2014). Pharmacokinetic-pharmacodynamic study of subcutaneous injection of depot nandrolone decanoate using dried blood spots sampling coupled with ultrapressure liquid chromatography tandem mass spectrometry assays. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 99 (7): 2592—8. doi:10.1210/jc.2014-1243. PMID 24684468. (англ.)
  7. ↑ Elks J, Ganellin CR, ред. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. New York City: Springer. с. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3. (англ.)
  8. ↑ Birch AJ (1950). 80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone. Journal of the Chemical Society (Resumed): 367. doi:10.1039/jr9500000367. ISSN 0368-1769. (англ.)
  9. ↑ а б Нандролон: история его использования и популярность в бодибилдинге (рос.)
  10. ↑ Pan MM, Kovac JR (квітень 2016). Beyond testosterone cypionate: evidence behind the use of nandrolone in male health and wellness. Translational Andrology and Urology. 5 (2): 213—9. doi:10.21037/tau.2016.03.03. PMC 4837307. PMID 27141449.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) (англ.)
  11. ↑ а б Hemmersbach P, Große J (2009). Nandrolone: A Multi-Faceted Doping Agent. У Thieme D, Hemmersbach P (ред.). Doping in sports. Berlin: Springer. с. 127—154. ISBN 978-3-540-79088-4. (англ.)
  12. ↑ а б Baron P (19 вересня 2000). The Drugs Issue: Baumann to fight all the way. The Telegraph. Процитовано 13 листопада 2010. (англ.)
  13. ↑ а б Track Star Marion Jones to Admit Steroid Use. National Public Radio. 5 жовтня 2007. Процитовано 9 листопада 2009. (англ.)
  14. ↑ UK Sport Anti-doping Directorate (січень 2000). Nandrolone Review (PDF) (Звіт). UK Sport. Архів оригіналу (PDF) за 4 квітня 2005. Процитовано 2 лютого 2013. (англ.)
  15. ↑ Richardson M (19 лютого 2004). Athletics: Mark Richardson explains how he felt at his disciplinary hearing. The Guardian. Процитовано 13 листопада 2010. (англ.)
  16. ↑ Bricout V, Wright F (червень 2004). Update on nandrolone and norsteroids: how endogenous or xenobiotic are these substances?. European Journal of Applied Physiology. 92 (1—2): 1—12. doi:10.1007/s00421-004-1051-3. PMID 15042372. (англ.)
  17. ↑ Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (червень 1985). Comparison of the receptor binding properties of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions. Journal of Steroid Biochemistry. 22 (6): 831—6. doi:10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID 4021486. (англ.)
  18. ↑ Brueggemeier RW (16 вересня 2006). Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists. У Meyers RA (ред.). Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine (abstract). John Wiley & Sons. doi:10.1002/3527600906.mcb.200500066. ISBN 978-3-527-60090-8. (англ.)
  19. ↑ Kuhl H (серпень 2005). Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration. Climacteric. 8 (Suppl 1): 3—63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. (англ.)
  20. ↑ Camerino B, Sala G (1960). Anabolic Steroids. Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progress in Drug Research / Progrès des recherches pharmaceutiques. Т. 2. с. 71—134. doi:10.1007/978-3-0348-7038-2_2. ISBN 978-3-0348-7040-5. PMID 14448579. (нім.)
  21. ↑ The 2011 Prohibited List. Архів оригіналу за 8 серпня 2011. Процитовано 24 листопада 2016. (англ.)

Посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).