YaChudo

Ореланін

Переглядів: 0. Оновлено 27.10.2026.

Ореланін

Orellanine
Назва за IUPAC 3,3′,4,4′-тетрагідрокси-2,2′-біпіридин-N,N′-диоксид
Інші назви Orellanin,
2,2-Bipyridine-3,3-4,4-tetrol-1,1-dioxide
Ідентифікатори
Номер CAS 37338-80-0
Номер EINECS 805-586-9 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 190273 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES [O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O
InChI InChI=1S/C10H8N2O6/c13-5-1-3-11(17)7(9(5)15)8-10(16)6(14)2-4-12(8)18/h1-4,15-18H Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C10H8N2O6
Молярна маса 252,18 г/моль
Небезпеки
Головні небезпеки Highly toxic
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ореланін — це мікотоксин, що міститься в грибах роду Cortinarius[1], зокрема в грибі Павутинник оранжево-червоний отруйний. За хімічною будовою сполука є біпіридин N-оксидом.

Історія

Протягом 1950-х років у Польщі сталася невелика епідемія, під час якої захворіли майже 100 осіб. Причина хвороби залишалася невідомою до 1952 року, коли лікар Станіслав Ґжимала (S. Grzymała)[2] встановив, що усі хто потерпав від хвороби, яка на той час забрала кілька життів, вживали в їжу гриб Cortinarius orellanus.[3]

У 1962 лікар Ґжимала виділив з грибів речовину, яку назвав ореланін, виходячи з латинської назви гриба. Речовина викликала у піддослідних тварин такі ж реакції як і у людей.[4]

У 1973 ореланін був знайдений також у грибах Cortinarius rubellus.

Хімія

Хімічна будова ореланіну залишалася невивченою до 1970 року коли польські хіміки Антковяк та Ґесснер (Antkowiak i Gessner) визначили, що сполука є диоксидом біпіридину.[5][6] Ореланіну властива таутомерія, а стабільнішою формою є амінооксид.

Orellanine tautomerization
Orellanine tautomerization

Цікавою властивістю ореланіну є його здатність зв'язуватись з іонами алюмінію, утворюючи хелати.[7]

Токсичність

Біпіридини з іоніованими атомами азоту здатні порушувати життєво важливі окисно-відновні реакції в організмах. Про таку властивість цих сполук було відомо ще до відкриття хімічної структури ореланіну.

У людей отруєння ореланіном має довгий латентний період — зазвичай перші симптоми з'являються не раніше ніж через 2—3 дні після вживання в їжу, а їх тривалість становить у деяких випадках до 3 тижнів. Симптоми отруєння включають: нудоту, блювання, пронос, головний біль та запаморочення, сухість у роті та підвищену спрагу, біль у м'язах, біль у поперековій ділянці; через 7—14 днів — олігурія або анурія внаслідок гострої ниркової недостатності, що є проявом гострого тубулоінтерстиціального нефриту. Хворим, залишеним без медичної допомоги, загрожує смерть[8].

LD50 ореланіну для мишей становить від 12 до 20 мг на кг ваги тіла;[9][10] така доза спричиняє летальні наслідки протягом двох тижнів. За існуючими повідомленнями незворотні зміни в нирках здорової людини викликає вживання 100—200 г грибів[8].

Лікування

Антидоту проти ореланіну не існує. Рання госпіталізація у деяких випадках може попередити важкі ускладнення і зазвичай запобігає смерті. Лікування передбачає симптоматичну терапію та підтримання життєвих функцій[8]. У важких випадках вдаються до гемодіалізу та трансплантації нирок[8][11]. Деякі схеми передбачають лікування антиоксидантами та кортикостероїдами, щоб допомогти хворим одужати від ниркової недостатності.[12]

Джерела

  1. ↑ Oubrahim H.; Richard J.-M.; Cantin-Esnault D.; Seigle-Murandi F.; Trecourt F (1997). Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography. 758 (1): 145—157. doi:10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972. Архів оригіналу за 25 липня 2011. Процитовано 17 лютого 2017.
  2. ↑ See:
  3. ↑ Spoerke, David G.; Barry H Rumack (1994). Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. CRC Press. с. 250. ISBN 0-8493-0194-7.
  4. ↑ Slørsoppene omfatter noen av våre farligste giftsopper [Veiled mushrooms include some of our most dangerous toxic mushrooms] (Article in Norwegian)
  5. ↑ Antkowiak W.Z., Gessner W. P. (1975). Isolation and characteristics of toxic components of Cortinarius orellanus, Fries. Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chemiques. 23: 729—733. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)
  6. ↑ Antkowiak Wieław Z., Gessner Wiesł P. (1979). The structures of orellanine and orelline. Tetrahedron Letters. 20 (21): 1931—1934. doi:10.1016/s0040-4039(01)86882-9. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)
  7. ↑ Høiland K (1994). Suppression of the toxic effect of soluble aluminium on fungi by dermocybin-1-β-D-glucopyranoside and orellanine from Cortinarius sanguineus and C. orellanoides. Nord. J. Bot. 14: 221—228. doi:10.1111/j.1756-1051.1994.tb00591.x. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)
  8. ↑ а б в г Отруєння гибами.
  9. ↑ Prast H; Werner ER; Pfaller W; Moser M. (1988). Toxic properties of the mushroom Cortinarius orellanus. I. Chemical characterization of the main toxin of Cortinarius orellanus (Fries) and Cortinarius speciosissimus (Kuhn & Romagn) and acute toxicity in mice. Archives of Toxicology. 62 (1): 81—8. doi:10.1007/bf00316263. PMID 3190463. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |PMID= та |pmid= (довідка); Вказано більш, ніж один |author1= та |last= (довідка); Вказано більш, ніж один |author2= та |last2= (довідка); Вказано більш, ніж один |author3= та |last3= (довідка); Вказано більш, ніж один |author4= та |last4= (довідка)
  10. ↑ Holmdahl, J (2001). Mushroom poisoning: Cortinarius speciosissimus nephrotoxicity (PDF). Göteborg University. Архів оригіналу (PDF) за 4 лютого 2012. Процитовано 17 лютого 2017.
  11. ↑ Внутрішні хвороби, отруєння Павутинником оранжево-червоним отруйним.
  12. ↑ Rachael G. Kilner та ін. (1999). Acute renal failure from intoxication by Cortinarius orellanus: recovery using anti-oxidant therapy and steroids. Nephrology Dialysis Transplantation. 14 (11): 2779—2780. doi:10.1093/ndt/14.11.2779-a. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).