Нікотинамід

Нікотинамід
Назва за IUPAC	pyridine-3-carboxamide
Інші назви	3-pyridinecarboxamide; niacinamide; nicotinamide; nicotinic acid amide; Vitamin PP
Ідентифікатори
Номер CAS	98-92-0
PubChem	936
Номер EINECS	202-713-4
DrugBank	DB02701
KEGG	D00036
Назва MeSH	D03.066.515.530 і D03.383.725.547.530
ChEBI	17154
Код ATC	A11HA01
SMILES	c1cc(cnc1)C(=O)N
InChI	1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8- 4-5/h1-4H,(H2,7,9)/f/h7H2
Номер Бельштейна	383619
Номер Ґмеліна	3336
Властивості
Молекулярна формула	C6H6N2O
Молярна маса	122,12 г/моль
Тпл	128-131 °C
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Нікотинамі́д (Nicotinamide, 3-Піридинкарбоксамід, Амід нікотинової кислоти) — форма вітаміну В₃.

Нікотинамід (ніацинамід) — це біологічно активна форма вітаміну B3 (ніацину), яка відіграє фундаментальну роль у забезпеченні клітинної енергетики та відновних процесів організму. Він входить до складу коферментів NAD⁺ (нікотинамідаденіндинуклеотид) і NADP⁺, що забезпечують перебіг окисно-відновних реакцій у всіх клітинах.

Через систему NAD⁺/NADP⁺ нікотинамід визначає інтенсивність клітинного дихання, синтез АТФ, роботу мітохондрій і стабільність метаболізму. Він бере участь у перетворенні білків, жирів і вуглеводів, забезпечуючи енергетичні потреби тканин і підтримуючи їх структурну цілісність. Його достатній рівень формує якість клітинного «будівельного матеріалу», впливає на швидкість оновлення тканин і здатність організму до відновлення.

Нікотинамід бере участь у регуляції процесів репарації ДНК, клітинного стресу та запальних реакцій. Через вплив на сигнальні шляхи він залучений у підтримання функцій нервової системи, шкіри, слизових оболонок і імунної відповіді. Значущою є його роль у підтриманні бар’єрних функцій тканин і стабільності міжклітинної взаємодії.

Забезпеченість нікотинамідом пов’язана зі станом енергетичного обміну та стійкістю організму до навантажень. При його недостатності знижується ефективність клітинного дихання, порушуються процеси оновлення тканин, формується функціональна нестабільність різних систем. Виражений дефіцит вітаміну B3 проявляється як пелагра — системний стан, що охоплює шкіру, травну систему і нервову регуляцію.

Нікотинамід надходить з їжею (м’ясо, риба, печінка, зернові, бобові) і може частково синтезуватися в організмі з триптофану за участю інших мікронутрієнтів. Його фактична доступність визначається якістю харчування, станом травлення і загальними ресурсами організму, що формують умови для повноцінного клітинного метаболізму.

Розчинна у воді сполука з формулою C₆H₆N₂O, яка була відкрита в 1935-1937 роках. В чистому вигляді існує у вигляді кристалічного порошку з гірким смаком,без запаху та білого кольору.^[1] Міститься в їжі та вводиться в дієту якості добавки. Приймається орально(через рот) та допомагає в лікуванні пелагри (нестача нікотинової кислоти); і хоча нікотинова кислота може бути використана для лікування пелагри, використання нікотинаміду дозволяє уникнути почервоніння шкіри, вазоділатації (розширення судин) та блювоти.^[1]^[2] Нікотинова кислота також частіше викликає алергії у помірних дозах, порівняно з нікотинамідом, тому перевагу надають саме другому^[3]. Його додають в креми для лікування акне, клінічні дослідження показали позитивний вплив нікотинаміду на почервоніння шкіри, втрату колагену, гіперпігментацію. Певні дози аміду нікотинової кислоти знижують ризик розвитку меланоми.^[4]^[5]

Рекомендована доза вітаміну В₃ для здорової людини — 0,3 мг на кг ваги на день. Для людини в предіабетичному або діабетичному стані — 25-50 мг на кг ваги на день. Можна чітко спостерігати, що для приймання нікотинаміду в лікувальних цілях токсикологічна перевірка є необхідністю.^[1]

Нозологічна класифікація (МКХ-10)

Фізичні властивості

Структуа нікотинаміду складається з піридного кільця, до якого в мета позиції приєднана первинна амідна група. По суті, це просто амід нікотинової кислоти. Активно вступає в реакції з електрофільним приєднанням та трансформацією його двух функціональних груп. Структура сполуки була взначена двох- та трьохвимірним Х-променевим способом.^[6]

Хімічні властивості

Як описувалось раніше, нікотинамід вступає в реакції з електрофільним приєднанням/заміщенням. Прикладом такої реакції є препарація 2-хлоронікотиннітрилу (нижче).

Нікотинамід, як частина кофактора нікотинамід-аденіндинуклеотиду (NADH/NAD⁺), має вирішальне значення для життя. У клітинах нікотинамід включається в NAD⁺ і нікотинамід-аденіндинуклеотидфосфат (NADP⁺). NAD⁺ і NADP⁺ є кофакторами в широкому спектрі ферментативних окисно-відновних реакцій, зокрема, гліколізу, циклу трикарбонових кислот і ланцюга транспорту електронів. Людський організм може виробляти NAD⁺ з амінокислоти триптофану та ніацину без вживання нікотинаміду.

NAD⁺ діє як переносник електронів, який опосередковує взаємоперетворення енергії між поживними речовинами та енергетичною валютою клітини — аденозинтрифосфатом (АТФ). В окисно-відновних реакціях активною частиною кофактора є нікотинамід. У NAD⁺ азот ароматичного нікотинамідного кільця ковалентно зв'язаний з аденіндинуклеотидом. Формальний заряд азоту стабілізується спільними електронами інших атомів вуглецю в ароматичному кільці. Коли до NAD⁺ додається атом гідриду з утворенням NADH, молекула втрачає свою ароматичність, а отже, і значну стабільність. Цей високоенергетичний продукт згодом вивільняє свою енергію з вивільненням гідриду, а у випадку електронного транспортного ланцюга він бере участь в утворенні аденозину.

Фармакологічна дія

Ліквідує дефіцит вітаміну PP (B₃), як і ніацин (нікотинова кислота).

Субстратно стимулює синтез нікотинамідаденіндинуклеотиду (НАД) і нікотинамідаденіндинуклеотидфосфату (НАДФ). У вигляді НАД і НАДФ акцептує та переносить протони в численних окислювально-відновлювальних реакціях, забезпечуючи нормальний хід багатьох видів обміну, в т.ч. енергетичного.

Позитивно проявив себе в радіотерапії пухлин голови, шиї та сечового міхура. Пацієнтам дають високі дози препарату за 1 годину до радіотерапії. Припускають, що препарат позитивно діє за рахунок підвищення кровообігу в районі пухлини.^[1]

Нікотинамід також активно застосовують для лікування діабету першого типу. Люди, які мають високі шанси на розвиток діабету першого типу, також можуть отримувати високі дози препарату за порадою лікаря.

Також цим препаратом лікують ентероколіт та захворювання печінки, серця та шлунку.

Протипоказання

Гіперчутливість, тяжкі форми артеріальної гіпертензії, стенокардія.

Побічні прояви

І хоча амід нікотинової кислоти викликає побічні ефекти рідше, порівняно з нікотиновою кислотою, вони все ж є:

почервоніння шкіри
еритема обличчя
подразнення в роті
тупий головний біль
нудота (з радіотерапією) — 17-65 %
нудота (без радіотерапії) — 1,5 %
неможливість сфокусувати погляд
слабкість
сухе волосся

Всі симптоми розташовані від найбільш вірогідних до найменш вірогідних (згори донизу).^[1]^[7]^[5]

Великі дози нікотинаміду викликають алергію.

Примітки

↑ ^а ^б ^в ^г ^д Knip, M.; Douek, I. F.; Moore, W. P. T.; Gillmor, H. A.; McLean, A. E. M.; Bingley, P. J.; Gale, E. A. M.; for the ENDIT Group (1 жовтня 2000). Safety of high-dose nicotinamide: a review. Diabetologia (англ.). 43 (11): 1337—1345. doi:10.1007/s001250051536. ISSN 1432-0428.
↑ Organization, World Health; Stuart, Marc C.; Kouimtzi, Maria; Hill, Suzanne (2009). WHO model formulary 2008 (англ.). World Health Organization. ISBN 978-92-4-154765-9.
↑ Sweeney, J.; Hall, W. (1 травня 2002). Chemical Differentiation between Nicotinic Acid and Nicotinamide. ACS Publications (англ.). doi:10.1021/ac60055a017. Процитовано 12 квітня 2025.
↑ Bissett, Donald L.; Oblong, John E.; Berge, Cynthia A. (2005–07). Niacinamide: A B Vitamin that Improves Aging Facial Skin Appearance. Dermatologic Surgery (амер.). 31 (s1): 860. doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31732. ISSN 1076-0512.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
↑ ^а ^б Snaidr, Victoria A.; Damian, Diona L.; Halliday, Gary M. (2019). Nicotinamide for photoprotection and skin cancer chemoprevention: A review of efficacy and safety. Experimental Dermatology (англ.). 28 (S1): 15—22. doi:10.1111/exd.13819. ISSN 1600-0625.
↑ Wright, W. B.; King, G. S. D. (10 березня 1954). The crystal structure of nicotinamide. Acta Crystallographica (англ.). 7 (3): 283—288. doi:10.1107/S0365110X54000795. ISSN 0365-110X.
↑ Burtis, Carl A.; Ashwood, Edward R.; Bruns, David E. (16 грудня 2011). Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics - E-Book: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics - E-Book (англ.). Elsevier Health Sciences. ISBN 978-1-4557-5942-2.

Джерела

НІКОТИНАМІД [Архівовано 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія

[:0-1] а ^б ^в ^г ^д Knip, M.; Douek, I. F.; Moore, W. P. T.; Gillmor, H. A.; McLean, A. E. M.; Bingley, P. J.; Gale, E. A. M.; for the ENDIT Group (1 жовтня 2000). Safety of high-dose nicotinamide: a review. Diabetologia (англ.). 43 (11): 1337—1345. doi:10.1007/s001250051536. ISSN 1432-0428.

[2] Organization, World Health; Stuart, Marc C.; Kouimtzi, Maria; Hill, Suzanne (2009). WHO model formulary 2008 (англ.). World Health Organization. ISBN 978-92-4-154765-9.

[3] Sweeney, J.; Hall, W. (1 травня 2002). Chemical Differentiation between Nicotinic Acid and Nicotinamide. ACS Publications (англ.). doi:10.1021/ac60055a017. Процитовано 12 квітня 2025.

[4] Bissett, Donald L.; Oblong, John E.; Berge, Cynthia A. (2005–07). Niacinamide: A B Vitamin that Improves Aging Facial Skin Appearance. Dermatologic Surgery (амер.). 31 (s1): 860. doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31732. ISSN 1076-0512.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)

[:1-5] а ^б Snaidr, Victoria A.; Damian, Diona L.; Halliday, Gary M. (2019). Nicotinamide for photoprotection and skin cancer chemoprevention: A review of efficacy and safety. Experimental Dermatology (англ.). 28 (S1): 15—22. doi:10.1111/exd.13819. ISSN 1600-0625.

[6] Wright, W. B.; King, G. S. D. (10 березня 1954). The crystal structure of nicotinamide. Acta Crystallographica (англ.). 7 (3): 283—288. doi:10.1107/S0365110X54000795. ISSN 0365-110X.

[7] Burtis, Carl A.; Ashwood, Edward R.; Bruns, David E. (16 грудня 2011). Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics - E-Book: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics - E-Book (англ.). Elsevier Health Sciences. ISBN 978-1-4557-5942-2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]