YaChudo

Ізофлавони

Переглядів: 0. Оновлено 05.11.2026.

Структурна формула ізофлавону

Ізофлавони (англ. isoflavones) — клас природних органічних сполук, що належать до ізофлавоноїдів. Багато ізофлавонів виявляють фітоестрогенну активність, взаємодіючи з естрогеновими рецепторами ссавців. Містяться в багатьох рослинах, особливо в бобових, зокрема сої.[1]

Ізофлавони та споріднені фітоестрогени використовують у складі дієтичних добавок. Наукових доказів користі для здоров'я та безпечності їх тривалого вживання недостатньо. Досліджується можливий зв'язок споживання ізофлавонів зі зниженням ризику деяких гормонозалежних онкологічних захворювань.[1]

Органічна хімія та біосинтез

Нумерація атомів у молекулі ізофлавону

Основою структури ізофлавонів є ізофлавон (3-феніл-4H-хромен-4-он), ізомер флавону. Обидві сполуки є похідними хромону та відрізняються положенням фенільної групи: у флавоні вона приєднана до атома Карбону в положенні 2, а в ізофлавоні — у положенні 3.[2]

До гідроксильованих похідних ізофлавону належать геністеїн (5,7,4′-тригідроксиізофлавон) і дайдзеїн (7,4′-дигідроксиізофлавон).[2]

Ізофлавони утворюються в рослинах через відгалуження фенілпропаноїдного шляху біосинтезу флавоноїдів. Вихідною речовиною цього шляху є амінокислота фенілаланін. Основними ізофлавонами сої є геністеїн і дайдзеїн.[1]

Проміжний продукт біосинтезу флавоноїдів нарингенін перетворюється на геністеїн за участю двох ферментів: ізофлавонсинтази та дегідратази. У біосинтезі дайдзеїну з нарингенінхалкону беруть участь халконредуктаза, халконізомераза II типу та ізофлавонсинтаза.[2]

Рослини використовують ізофлавони та їхні похідні як фітоалексини для захисту від патогенних грибів та інших мікроорганізмів. Ізофлавони сої беруть участь у хімічній сигналізації між рослиною та ґрунтовими ризобіями, сприяючи утворенню азотфіксувальних кореневих бульбочок.[1]

Поширення в природі

Значна кількість ізофлавонів міститься в рослинах родини бобових (Fabaceae). Серед досліджених видів високий вміст геністеїну та дайдзеїну виявлено у Psoralea corylifolia.[1]

Ізофлавони виявлені в сої (Glycine max), квасолі звичайній (Phaseolus vulgaris), люцерні (Medicago sativa), маші (Vigna radiata), Vigna unguiculata, пуерарії лопатевій (Pueraria lobata) та конюшині лучній (Trifolium pratense). Естрогенну активність екстрактів цих рослин досліджували експериментально.[3]

Продукти перероблення сої, зокрема тофу, зберігають значну частину ізофлавонів вихідної сировини. Ферментовані соєві продукти, такі як місо і темпе, відрізняються за вмістом та співвідношенням окремих ізофлавонів. Соєве молоко зазвичай містить більше ізофлавонів, ніж соєвий соус.[1]

Іншими харчовими джерелами ізофлавонів є нут (біоханін A), люцерна (формононетин) та арахіс (геністеїн). Ізофлавони містяться й у продуктах тваринного походження — молочних продуктах, м'ясі, яйцях, рибі та морепродуктах, проте їхній внесок у загальне споживання зазвичай незначний.[4]

У рослинних тканинах ізофлавони переважно перебувають у формі глікозидів, а також їхніх малонільних та ацетильних похідних. Ці форми мають підвищену розчинність у воді. Деякі з них є нестійкими й можуть перетворюватися, зокрема шляхом декарбоксилювання.[1]

Під час зараження бобових рослин вірусами або грибами водорозчинні транспортні форми ізофлавонів можуть зазнавати гідролізу з утворенням відповідних агліконів у місці інфікування.[5]

Дослідження

Вивчається можливий вплив споживання продуктів, багатих на ізофлавони, та дієтичних добавок із цими речовинами на ризик онкологічних захворювань і остеопорозу в жінок після менопаузи.[1][6]

Деякі дослідження вказують на можливе зменшення частоти та інтенсивності припливів у жінок після менопаузи при вживанні добавок із соєвими ізофлавонами. Водночас результати досліджень неоднорідні, а клінічна значущість ефекту залишається предметом оцінювання.[1]

Соєві ізофлавони здатні взаємодіяти з тиреоїдною пероксидазою, впливаючи на синтез гормонів щитоподібної залози. Значущість цього механізму для здоров'я людини залежить від умов споживання та стану щитоподібної залози.[7]

Незважаючи на поширеність дієтичних добавок з ізофлавонами, даних про їхню довгострокову безпечність та можливі побічні ефекти недостатньо. У 2015 році Європейське агентство з безпечності харчових продуктів (EFSA) оцінило ризики вживання ізольованих ізофлавонів жінками в період пери- та постменопаузи. За результатами розглянутих досліджень не було виявлено несприятливих ефектів для досліджених органів-мішеней при застосуванні доз до 150 мг на добу, проте агентство відзначило обмеженість наявних даних.[8]

Див. також

Примітки

  1. ↑ а б в г д е ж и к Soy Isoflavones. Micronutrient Information Center (англ.). Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2024.
  2. ↑ а б в Хиля, В. П.; Москвіна, В. С.; Шабликіна, О. В. (2021). Препаративна хімія флавоноїдів (PDF) (укр.). Київ: ВПЦ «Київський університет». с. 13—14, 42.
  3. ↑ Boué S. M. та ін. (2003). Evaluation of the Estrogenic Effects of Legume Extracts Containing Phytoestrogens. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). 51 (8): 2193—2199. doi:10.1021/jf021114s. {{cite journal}}: Явне використання «та ін.» у: |author= (довідка)
  4. ↑ Kuhnle G. G. та ін. (2008). Phytoestrogen Content of Foods of Animal Origin: Dairy Products, Eggs, Meat, Fish, and Seafood. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). 56 (21): 10099—10104. doi:10.1021/jf801344x. {{cite journal}}: Явне використання «та ін.» у: |author= (довідка)
  5. ↑ Lin L.-Z. та ін. (2000). LC-ESI-MS Study of the Flavonoid Glycoside Malonates of Red Clover (Trifolium pratense). Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). 48 (2): 354—365. {{cite journal}}: Явне використання «та ін.» у: |author= (довідка)
  6. ↑ Wei P., Liu M., Chen Y., Chen D. C. (2012). Systematic review of soy isoflavone supplements on osteoporosis in women. Asian Pacific Journal of Tropical Medicine (англ.). 5 (3): 243—248. doi:10.1016/S1995-7645(12)60033-9.
  7. ↑ Hüser S. та ін. (2018). Effects of isoflavones on breast tissue and the thyroid hormone system in humans: a comprehensive safety evaluation. Archives of Toxicology (англ.). 92 (9): 2703—2748. doi:10.1007/s00204-018-2279-8. {{cite journal}}: Явне використання «та ін.» у: |author= (довідка)
  8. ↑ EFSA ANS Panel (2015). Risk assessment for peri- and post-menopausal women taking food supplements containing isolated isoflavones. EFSA Journal (англ.). 13 (10): 4246. doi:10.2903/j.efsa.2015.4246.

Джерела

Посилання


Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).