Метилацетат

Метилацетат
Ідентифікатори
Номер CAS	79-20-9
Номер EINECS	201-185-2
KEGG	C17530
ChEBI	77700
RTECS	AI9100000
SMILES	CC(=O)OC[1]
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
Номер Бельштейна	1736662
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метилацетат (метиловий етер оцтової кислоти) CH₃COOCH₃ — органічна речовина класу складних етерів.

Зустрічається в природі, здебільшого в етерних оліях рослин (наприклад, до 8,9 % у різних видах м'яти^[2][3], до 28,2 % у лабазнику^[4], до 44 % у жасмині^[5]), та у харчових продуктах (наприклад, у коньяках багаторічної витримки^[6]). В космічному просторі виявлений у міжзоряному середовищі^[7].

Безбарвна прозора рідина із фруктовим запахом^[8].

Добре змішується з органічними розчинниками^[8]. За розчинною здатністю аналогічний ацетону і застосовується в ряді випадків як його замінник. Змішується в будь-яких співвідношеннях з етанолом і етиловим етером, добре розчинний в ацетоні та хлороформі, розчинний у бензолі^[9].

Деякі властивості відрізняються за різними джерелами: густина 0,9330^[8] та 0,9244^[9][10] г/см³; показник заломлення 1,3619^[8] та 1,3593^[9]; динамічна в'язкість 0,362^[8] та 0,381^[9].

Розчинність у воді 31,9 %^[9], утворює з водою азеотропну суміш (температура кипіння 56,4 °C, 96,7 % метилацетату)^[8]. Утворює азеотропні суміші з метанолом (температура кипіння 54 °C, 81 % метилацетату) та ацетоном (температура кипіння 56,1 °C, 45 % метилацетату)^[11].

Утворює аддукти: метилацетат•SbCl₅, метилацета•HSbCl₆ і метилацетат•BF₃, що плавляться, відповідно, при 87-88, 81-82 і 65,5°С.

Вибухонебезпечні концентрації в суміші з повітрям 3,15 — 15,60 %^[10].

За хімічними властивостями метилацетат є типовим складним етером аліфатичної монокарбонової кислоти.

Легко гідролізується (омилюється) на вихідні спирт і кислоту водою (зворотно) або лугами (незворотно, тому що утворювана карбонова кислота перетворюється на сіль)^[12][13]:

${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}}$

Відновлення метилацетату призводить до утворення двох спиртів^[14] (етанол та метанол):

${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}}$

Під дією аміаку метилацетат перетворюється на ацетамід і метанол^[15]:

${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}}$

Метилацетат одержують:

• етерифікацією оцтової кислоти метанолом у рідкій фазі в присутності сірчаної кислоти (або при пропусканні суміші парів зазначених рідин над нагрітими каталізаторами: FeCl₃, AlCl₃)^[8]:

${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}}$

• з оцтового ангідриду і метанолу^[8] (реакція протікає в рідкій фазі за відсутності каталізатора і є практично незворотною^[16]):

${\displaystyle \mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}}$ ,

• за реакцією Байєра-Віллігера впливом перкарбонової кислоти на ацетон у присутності кислот Льюїса як каталізатора (наприклад, BF₃):

${\displaystyle \mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{H^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}$ ,

• крім синтетичних методів — піролізом деревини^[8][10].

Метилацетат застосовують, в основному, як розчинник у виробництві лакофарбових матеріалів і як компонент багатьох промислових та побутових розчинників. Він є складовою (7-75 %) лісохімічних розчинників^[17][10].

Використовується при виробництві клеїв, композиційних лаків, шпаклівок, магнітних стрічок, автокосметики, етерів целюлози, полівінілацетату, поліметилметакрилату, рослинних та тваринних жирів, багатьох синтетичних смол^[17][10].

Застосовується як екстрагент в аналітичній хімії, у тому числі для відокремлення LiCl від хлоридів інших лужних металів^[18].

Метилацетат є цінним компонентом для промислового синтезу, в тому числі — з нього карбонілуванням отримують оцтовий ангідрид (процес Реппе)^[19][20]:

${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}}$

Використовується в харчовій промисловості як ароматизатор^[18][21] і як екстрактивний розчинник в процесі декофеїнізації чаю та кави^[22]. Як ароматизатор і розчинник також входить до складу ряду косметичних засобів.

Слабко подразнює слизові оболонки очей та дихальних шляхів (при концентрації 15 мг/л хімічно чистого метилацетату для відчуття подразнення потрібна 5-хвилинна експозиція). У високих концентраціях дає легкий наркотичний вплив, — в основному, за рахунок дії етеру, і, меншою мірою, — за рахунок спирту, що з нього утворюється^[10].

При пероральному введенні LD50 = 2,9 г/кг (білі щури), 2,4 г/кг (миші та кролики), 3,6 г/кг (морські свинки)^[10].

• Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 3. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.
• Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143
• Held H., Rengst A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a01_065.
• Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том II. — Л. : Химия, 1976. — 624 с.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977. — 376 с.
• «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Methyl acetate» (англ.). Национальный институт охраны труда (NIOSH). Процитовано 28 лютого 2016.
• Метилацетат. Паспорт безопасности (PDF). Процитовано 28 лютого 2016.