YaChudo

Карбазол

Переглядів: 0. Оновлено 27.10.2026.

Карбазол
Інші назви 9-азафлуорен
дибензопіррол
дифеніленімін
дифеніленеімід
USAF EK-600
Ідентифікатори
Номер CAS 86-74-8
PubChem 6854
Номер EINECS 201-696-0 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB07301
KEGG C08060
ChEBI 27543
RTECS FE3150000
SMILES c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI 1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Номер Бельштейна 3956
Номер Ґмеліна 102490
Властивості
Молекулярна формула C12H9N
Молярна маса 167,21 г/моль
Густина 1,301 g см−3
Тпл 246,3
Небезпеки
УГС піктограми The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек 341, 351, 400, 411, 413
УГС запобіжних заходів 201, 202, 273, 281, 308+313, 391, 405, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Карбазо́л (англ. Carbazole) — ароматична гетероциклічна органічна сполука. Має трициклічну структуру, що складається з двох шестичленних бензенових кілець, сплавлених по обидва боки п'ятичленного азотовмісного кільця. Структура сполуки базується на структурі індолу, але друге бензенове кільце зливається з п'ятичленним кільцем у положенні 2–3 індолу (що еквівалентно подвійному зв'язку 9a — 4a у карбазолі відповідно).

Карбазол є складовою частиною тютюнового диму.[1]

Синтез

Класичним лабораторним органічним синтезом карбазолу є циклізація Борше—Дрекселя.[2][3]

Синтез Борше — Дрекселя
Синтез Борше — Дрекселя

На першому етапі фенілгідразин конденсується з циклогексаноном до відповідного іміну. Другий етап — каталізована соляною кислотою реакція перегрупування та реакція замикання кільця на тетрагідрокарбазол. В одній модифікації обидві стадії з'єднуються в одну, проводячи реакцію в оцтовій кислоті.[4] На третьому етапі ця сполука окислюється червоним суриком до самого карбазолу.

Ще однією класикою є синтез карбазолу Бюхерера, який використовує нафтол та арилгідразин.[5]

Синтез карбазолу Бухерера
Синтез карбазолу Бухерера

Третім методом синтезу карбазолу є реакція Греба–Ульмана.

Реакція Греба — Ульмана
Реакція Греба — Ульмана

На першому етапі N-феніл-1,2-діамінобензол (N-феніл-о- фенілендіамін) перетворюється в діазонієву сіль, яка миттєво утворює 1,2,3-триазол. Триазол нестійкий, при підвищених температурах з нього виділяється азот і таким чином утворюється карбазол.[6][7]

Застосування

Аміноетилкарбазол використовується у виробництві пігменту фіолетового кольору 23.

Синтез фіолетового пігмента 23 CI: U.S. Patent 4 345 074

Родинні ароматичні сполуки

Примітки

  1. ↑ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. Int. J. Environ. Res. Public Health. 8 (12): 613—628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482. PMID 21556207.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  2. ↑ W. Borsche (1908). Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 359 (1—2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103. Архів оригіналу за 1 червня 2022. Процитовано 26 липня 2021.
  3. ↑ E. Drechsel (1888). Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. J. Prakt. Chem. (нім.). 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105. Архів оригіналу за 1 червня 2022. Процитовано 26 липня 2021.
  4. ↑ Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (1950), 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-), Org. Synth., 30: 90, doi:10.15227/orgsyn.030.0090; Coll. Vol., 4: 884 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
  5. ↑ Wang, Zerong (2010). Bucherer Carbazole Synthesis. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. doi:10.1002/9780470638859.conrr120. ISBN 9780470638859.
  6. ↑ Carl Graebe; Fritz Ullmann (1896). Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 291 (1): 16—17. doi:10.1002/jlac.18962910104. Архів оригіналу за 26 липня 2021. Процитовано 26 липня 2021.
  7. ↑ O. Bremer (1934). Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 514 (1): 279—291. doi:10.1002/jlac.19345140116.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).