YaChudo

Етоксихін

Переглядів: 0. Оновлено 06.11.2026.

Етоксихін[1]

Етоксихін
Систематична назва 6-Етокси-2,2,4-триметил-1,2-дигідрохінолін
Ідентифікатори
Номер CAS 91-53-2
PubChem 3293
Номер EINECS 202-075-7 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB16866 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH D03.633.100.810.200 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 77323
RTECS VB8225000 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES O(c2ccc1c(\C(=C/C(N1)(C)C)C)c2)CC
InChI 1S/C14H19NO/c1-5-16-11-6-7-13-12(8-11)10(2)9-14(3,4)15-13/h6-9,15H,5H2,1-4H3
Номер Бельштейна 158223 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C14H19NO
Молярна маса 217,31 г/моль
Тпл < 25 °C
Ткип 123—125 °C (за тиску 2 мм рт. ст.)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етоксихін (EMQ) — антиоксидант на основі хіноліну, який використовують як харчовий консервант у деяких країнах. Спочатку його застосовували для запобігання поверхневому побурінню груш після збирання врожаю (зокрема під торговельними назвами на кшталт «Stop-Scald»).[2] Його використовують як консервант у деяких кормах для домашніх тварин, щоб уповільнити ранцидифікацію жирів. Етоксихін також застосовують у деяких прянощах для запобігання втраті кольору внаслідок окиснення природних каротиноїдних пігментів.[3] Із 1960-х років етоксихін використовували як засіб для запобігання самозайманню рибного борошна.[4]

Регулювання

Етоксихін уперше зареєстрували як пестицид у 1965 році. Його застосовували як антиоксидант для запобігання поверхневому побурінню груш після збирання врожаю шляхом обробки плодів у закритих приміщеннях методом обливання та/або загортання в просочені препаратом обгортки.[3] Як антиоксидант для запобігання побурінню груш етоксихін дозволений у Сполучених Штатах Америки[3] та Європейському Союзі.[2]

У США етоксихін дозволено використовувати як кормову добавку[5], однак застосування як харчової добавки обмежено лише такими прянощами, як порошок чилі, паприка та мелений перець чилі.[6] Етоксихін не дозволений для використання як харчова добавка в Австралії[7] та Європейському Союзі.[8]

Етоксихін був дозволений у рибній промисловості Норвегії та Франції як стабілізатор кормів, тому його широко використовували у складі гранульованих кормів для лососевих риб, яких вирощують на рибних фермах.[9]

Норвегія заборонила цю практику після того, як у 2017 році ЄС призупинив дозвіл на використання етоксихіну. Відповідно до цього рішення було встановлено перехідний період, протягом якого продаж кормів з етоксихіном дозволявся до 31 грудня 2019 року. Після цієї дати продаж таких кормів став незаконним. Корми, що містили етоксихін, мали бути використані до 20 червня 2020 року.[10]

Етоксихін також використовують у складі гранульованих кормів для курей на птахофермах.[11]

У 2017 році Європейський Союз призупинив дозвіл на використання етоксихіну як кормової добавки. Для остаточного припинення продажу продукції, що містила цю речовину, було встановлено різні перехідні терміни впродовж 2017—2019 років, щоб виробники могли поступово перейти на альтернативні добавки.[12]

До 1976 року Берегова охорона США запровадила вимогу обробляти етоксихіном вантажі рибного борошна для запобігання пожежам. У 1979 році організація ООН, відповідальна за регулювання морських вантажних перевезень, рекомендувала обробляти рибне борошно цією речовиною «для запобігання самозайманню».[4]

Безпека

Існують припущення, що етоксихін у кормах для домашніх тварин може спричиняти різні проблеми зі здоров'ям. Управління з продовольства і медикаментів США (FDA) встановило достовірний зв'язок між впливом етоксихіну та накопиченням протопорфірину IX у печінці, а також підвищенням активності деяких печінкових ферментів у частини тварин. Водночас наслідки цих змін для здоров'я залишалися невідомими.[13] У 1997 році Центр ветеринарної медицини FDA звернувся до виробників кормів для домашніх тварин із проханням добровільно обмежити вміст етоксихіну до 75 частин на мільйон (ppm) до отримання додаткових наукових даних.[13] Однак у більшості кормів для домашніх тварин, що містили етоксихін, його концентрація й раніше не перевищувала цього рівня.[13]

У 2017 році у звітах лабораторії швейцарської служби контролю споживчих товарів і ветеринарного нагляду зазначалося, що концентрація етоксихіну у вирощеному на рибних фермах лососі нерідко перевищувала встановлені допустимі рівні забруднення на кілька порядків. Також наголошувалося, що вплив цієї хімічної речовини на організм людини був недостатньо вивчений.[14] У 2013 році дослідники кафедри загальної генетики, молекулярної біології та біотехнології рослин факультету біології та охорони довкілля Лодзького університету в Польщі узагальнили результати наукових досліджень впливу різних доз етоксихіну на здоров'я тварин і людей. Серед зафіксованих ефектів зазначалися втрата маси тіла, зміни в печінці, нирках, травному тракті, сечовому міхурі та мітохондріях, анемія, млявість, зміна кольору сечі, шкіри або хутра, підвищення смертності, негативний вплив на імунну систему, погіршення коефіцієнта вгодованості риб (співвідношення маси тіла до його довжини), а також виникнення алергічних реакцій унаслідок контактного впливу речовини.[15]

Огляд EFSA 2015 року

У 2015 році Європейське агентство з безпечності харчових продуктів (EFSA) опублікувало огляд, у якому зазначалося, що наявних даних недостатньо для оцінювання безпеки етоксихіну як кормової добавки для тварин, а також його безпеки для споживачів і довкілля.[16] Агентство встановило, що один із метаболітів етоксихіну — етоксихінхінонімін — може мати генотоксичні властивості, а п-фенетидин, домішка, яка може утворюватися під час виробництва речовини, — мутагенні властивості.[2] У відповідь виробники кормів вжили заходів для істотного зниження вмісту п-фенетидину у своїй продукції.[17]

Див. також

  • Роксарсон
  • 2,2,4-Триметил-1,2-дигідрохінолін — структурно споріднений антиоксидант, який використовують у виробництві гуми.

Примітки

  1. ↑ The Merck Index, 11-те видання, № 3710.
  2. ↑ а б в Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for ethoxyquin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. EFSA Journal (англ.). Європейське агентство з безпечності харчових продуктів. 2013.
  3. ↑ а б в R.E.D. FACTS Ethoxyquin (PDF) (англ.). Агентство з охорони довкілля США. листопад 2004.
  4. ↑ а б Urbina, Ian (14 жовтня 2026). The Fire Retardant in the Seafood Chain. Inside Climate News (англ.). Процитовано 20 жовтня 2026.
  5. ↑ 21 CFR § 573.380 — Ethoxyquin. Електронний кодекс федеральних нормативних актів США (англ.).
  6. ↑ 21 CFR § 172.140 — Ethoxyquin. Електронний кодекс федеральних нормативних актів США (англ.).
  7. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code – Schedule 15 – Substances that may be used as food additives. Federal Register of Legislation (англ.). Australian Government. Процитовано 21 жовтня 2026.
  8. ↑ Commission Implementing Regulation (EU) 2017/962 of 7 June 2017 suspending the authorisation of ethoxyquin as a feed additive for all animal species and categories (англ.). Європейський Союз. 7 червня 2017.
  9. ↑ Lundebye A.-K., Hove H., Måge A., Bohne V. J. B., Hamre K. Levels of synthetic antioxidants (ethoxyquin, butylated hydroxytoluene and butylated hydroxyanisole) in fish feed and commercially farmed fish // Food Additives & Contaminants: Part A. — 2010. — Vol. 27, no. 12. — P. 1652—1657. — DOI:10.1080/19440049.2010.508195. — PMID 20931417 .
  10. ↑ Use of ethoxyquin as an additive is suspended (англ.). Mattilsynet. листопад 2024.
  11. ↑ Rubel D. M., Freeman S. Allergic contact dermatitis to ethoxyquin in a farmer handling chicken feeds // Australasian Journal of Dermatology. — 1998. — Vol. 39, no. 2 (травень). — P. 89—91. — DOI:10.1111/j.1440-0960.1998.tb01255.x. — PMID 9611377 .
  12. ↑ Commission Implementing Regulation (EU) 2017/962 of 7 June 2017 suspending the authorisation of ethoxyquin as a feed additive for all animal species and categories (англ.). Європейський Союз. 7 червня 2017.
  13. ↑ а б в Pet Food Labels — General (англ.). Управління з продовольства і медикаментів США. 13 жовтня 2017. Архів оригіналу за 12 вересня 2019. Процитовано 16 серпня 2019.
  14. ↑ Farmed Norwegian Salmon World's Most Toxic Food. YouTube (англ.). 25 березня 2017. Архів оригіналу за 21 грудня 2021. Процитовано 20 листопада 2019.
  15. ↑ Błaszczyk A., Augustyniak A., Skolimowski J. Ethoxyquin: An Antioxidant Used in Animal Feed // International Journal of Food Science. — 2013. — Vol. 2013. — P. 585931. — DOI:10.1155/2013/585931. — PMID 26904606 .
  16. ↑ Ethoxyquin: EFSA safety assessment inconclusive (англ.). Європейське агентство з безпечності харчових продуктів. 15 листопада 2015. Процитовано 14 грудня 2016.
  17. ↑ What is the future of ethoxyquin in the EU?. FeedNavigator (англ.). 10 березня 2016.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).