Гуанідин

Гуанідин
Гуанідин
Спряжена кислота	guanidiniumd
Хімічний символ	Gu
Хімічна формула	CH₅N₃
Канонічна формула SMILES	C(=N)(N)N
Стандартна ентальпія утворення	−56,01 кілоджоуль на моль
Температура плавлення	50 °C
Наявний у таксона	C. ensiformisd, C. reticulata, C. unshiu, D. virginiana, E. japonica, M. pumilad, M. sativa, P. persica, T. pratense, T. repens, H. communis, E. bicallosad, L. formosanad, C. deliciosad і M. domestica
Фізично взаємодіє з	Potassium voltage-gated channel subfamily A member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 10d, Potassium voltage-gated channel subfamily B member 1d, KCNQ4, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 7d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 6d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 2d, Potassium voltage-gated channel subfamily C member 4d, Potassium voltage-gated channel modifier subfamily V member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily H member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily B member 2d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 4d, KCNH2, Potassium voltage-gated channel subfamily C member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily D member 2d, Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily C member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily D member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 5d і Potassium voltage-gated channel subfamily A member 1d
Маса	9,8E−26 кг
Код MCN	2925.29.21
	Гуанідин у Вікісховищі

Гуанідин — безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа pK_a=12.5 . З HCl, HNO₃ утворює стійкі солі.

Історія

Знаходиться в сечі як продукт нормального метаболізму білка. Речовина була вперше синтезована окислювальною деградацією природних ароматичних продуктів, гуаніну, виділеного з перуанського гуано^[7]. Незважаючи на простоту будови молекули, кристалічна структура була вперше описана на 148 років пізніше відкриття.^[8].

Властивості

Легко алкілюється. Володіє фунгіцидною і бактерицидною активністю.

Отримання

У промисловості гуанідини отримують сплавленням солей амонію з сечовиною або ціаніду,

NH₄NO₃ + 2(NH₂)₂CO → (NH₂)₂C=NH*HNO₃ + CO₂ + 2NH₃

а також гідрогенолізом ціангуанідину на нікелі Ренея:

NH₂-C(=NH)-NH-CN → [H₂, Ni] NH₂-C(NH)-NH₂

Виділяють за допомогою іонообмінних смол з відходів виробництва сечовини.
Карбонат виділяють з відходів виробництва меламіну
Інші солі отримують по реакції з основою гуанідину
Спиртові розчини при реакції хлориду гуанідину з відповідними алкоголятами

Протонування і основність

Гуанідин завдяки резонансній делокалізації заряду в симетричному гуанідінієвому катіоні, що утворюється при протонуванні гуанідину, є сильною основою, порівнянним за силою (рКа = 13,5) з гідроксидом натрію.

Висока основність характерна і для заміщених гуанідинів: так, гуанідіновая група амінокислоти аргініну (pKa 12.48) протонована у фізіологічних умовах (при pH < 10).

резонансна структура
канонічна форма

Гуанідинхлорид використовують для денатурації білків. Причому концентрація і вільна енергія розкриття знаходяться в лінійній залежності. З цією ж метою використовується і тіоціанат гуанідинія.

Похідні гуанідину

Гуанідин — група органічних сполук із загальною структурою (R¹R²N)(R³R⁴N)C=N-R⁵. Центральний зв'язок всередині цієї структури — імінова; інша розпізнавана субструктура — аміналь. Приклади гуанідинів: аргінін, триазобициклодецен і сакситоксин. Інші похідні можуть включати гідроксид гуанідину.

Гуанідинові солі добре відомі завдяки їх денатуруючій дії на білки. Хлорид гуанідину —найбільш відомий денатурант. У його 6 М розчині практично всі білки з впорядкованою структурою втрачають свою впорядкованість.

Бігуаніди — гіпоглікемічні лікарські засоби, що використовуються при цукровому діабеті. Молекули бігуанідів складаються з поліметиленового ланцюжка і гуанідінової групи на обох її кінцях.

Застосування

Солі гуанідину застосовують в промисловості:

динітрат — як вибухова речовина,
нітрат — в якості монопалива
фосфат — в текстильній промисловості для додання вогнетривких властивостей тканинам,
карбонат — в синтезі поверхнево-активних речовин і косметиці для випрямлення волосся

Продукт конденсації гуанідіна з формальдегідом використовується як іонообмінна смола.
Він також застосовується у виробництві пластмас.
В якості перспективного альтернативного палива^[9]
Нітрогуанідин, нітрат гуанідінія, перхлорат гуанідінія використовують в якості ракетного палива.
Хромат-інгібітор корозії

Безпека

Токсичний, викликає при попаданні на шкіру і в дихальні шляхи лужний опік.

Примітки

↑ ^а ^б ^в guanidine
↑ ^а ^б ^в ^г Natelson S. Canavanine to arginine ratio in alfalfa (Medicago sativa), clover (Trifolium), and the jack bean (Canavalia ensiformis) // J. Agric. Food Chem. — USA: ACS, 2005. — Vol. 33, Iss. 3. — P. 413–419. — ISSN 0021-8561; 1520-5118 — doi:10.1021/JF00063A023
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и KATO T., YAMAGATA M., TSUKAHARA S. Guanidine Compounds in Fruit Trees and Their Seasonal Variations in Citrus (Citrus unshiu Marc.) // Japanese Society for Horticultural Science. Journal — Japanese Society for Horticultural Science, 2008. — Vol. 55, Iss. 2. — P. 169–173. — ISSN 1882-3351; 0013-7626; 1880-358X; 1882-336X — doi:10.2503/JJSHS.55.169
↑ D. Ackermann, Menßen H. G. N-haltige Inhaltsstoffe des PferdeschwammesHippospongia equina // Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie — B: Verlag Walter de Gruyter, 1960. — Vol. 322, вип. Jahresband. — S. 198–207. — ISSN 0018-4888 — doi:10.1515/BCHM2.1960.322.1.198
↑ ^а ^б K. Nishikawa, Y. Hirata Chemotaxonomical alkaloid studies. 3. Further studies of Liparis alkaloids, Chemotaxonomical alkaloid studies III. Further studies of liparis alkaloids // Tetrahedron Lett. — Elsevier, 1968. — Vol. 9, Iss. 60. — P. 6289–6291. — ISSN 0040-4039; 1873-3581 — doi:10.1016/S0040-4039(00)75456-6
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р ^с ^т ^у ^ф ^х ^ц ^ш Open Targets Platform
↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
↑ European Patent Office application EP20050746871^{[недоступне посилання з Июнь 2018]}

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">guanidine<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-1] а ^б ^в guanidine

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q13442814"_data-entity-id="Q105000533"><i_class="wef_low_priority_links">Natelson&nbsp;S.</i>_[[:d:Q105000533|Canavanine_to_arginine_ratio_in_alfalfa_(Medicago_sativa),_clover_(Trifolium),_and_the_jack_bean_(Canavalia_ensiformis)]]_//_''[[:en:Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry|J._Agric._Food_Chem.]]''<span_class="wef_low_priority_links">_—_[[:Сполучені_Штати_Америки|USA]]:_[[:Американське_хімічне_товариство|ACS]],_2005._—_Vol.&nbsp;33,_Iss.&nbsp;3._—_P.&nbsp;413–419._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0021-8561_0021-8561];_[https://www.worldcat.org/issn/1520-5118_1520-5118]_—_[http://dx.doi.org/10.1021/JF00063A023_doi:10.1021/JF00063A023]</span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q247556]][[d:Track:Q30]][[d:Track:Q1024905]][[d:Track:Q105000533]]</div>-2] а ^б ^в ^г Natelson S. Canavanine to arginine ratio in alfalfa (Medicago sativa), clover (Trifolium), and the jack bean (Canavalia ensiformis) // J. Agric. Food Chem. — USA: ACS, 2005. — Vol. 33, Iss. 3. — P. 413–419. — ISSN 0021-8561; 1520-5118 — doi:10.1021/JF00063A023

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q13442814"_data-entity-id="Q104943098"><i_class="wef_low_priority_links">KATO&nbsp;T.,_YAMAGATA&nbsp;M.,_TSUKAHARA&nbsp;S.</i>_[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15759488|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''<span_class="wef_low_priority_links">_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol.&nbsp;55,_Iss.&nbsp;2._—_P.&nbsp;169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169]</span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15759488]][[d:Track:Q104943098]]</div>-3] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и KATO T., YAMAGATA M., TSUKAHARA S. Guanidine Compounds in Fruit Trees and Their Seasonal Variations in Citrus (Citrus unshiu Marc.) // Japanese Society for Horticultural Science. Journal — Japanese Society for Horticultural Science, 2008. — Vol. 55, Iss. 2. — P. 169–173. — ISSN 1882-3351; 0013-7626; 1880-358X; 1882-336X — doi:10.2503/JJSHS.55.169

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q13442814"_data-entity-id="Q104909419"><i_class="wef_low_priority_links">D._Ackermann,_Menßen&nbsp;H.&nbsp;G.</i>_[http://vlp.mpiwg-berlin.mpg.de/library/journals.html?id=lit37320_N-haltige_Inhaltsstoffe_des_PferdeschwammesHippospongia_equina]_//_''[[:d:Q25019040|Hoppe-Seyler's_Zeitschrift_für_physiologische_Chemie]]''<span_class="wef_low_priority_links">_—_[[:Берлін|B]]:_[[:de:Walter_de_Gruyter_(Verlag)|Verlag_Walter_de_Gruyter]],_1960._—_Vol.&nbsp;322,_вип.&nbsp;Jahresband._—_S.&nbsp;198–207._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0018-4888_0018-4888]_—_[http://dx.doi.org/10.1515/BCHM2.1960.322.1.198_doi:10.1515/BCHM2.1960.322.1.198]</span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q104909419]][[d:Track:Q25019040]][[d:Track:Q64]][[d:Track:Q98818]]</div>-4] D. Ackermann, Menßen H. G. N-haltige Inhaltsstoffe des PferdeschwammesHippospongia equina // Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie — B: Verlag Walter de Gruyter, 1960. — Vol. 322, вип. Jahresband. — S. 198–207. — ISSN 0018-4888 — doi:10.1515/BCHM2.1960.322.1.198

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q13442814"_data-entity-id="Q72163594"><i_class="wef_low_priority_links">K._Nishikawa,_Y._Hirata</i>_[https://api.elsevier.com/content/article/PII:S0040403900754566?httpAccept=text/xml_Chemotaxonomical_alkaloid_studies._3._Further_studies_of_Liparis_alkaloids,_Chemotaxonomical_alkaloid_studies_III._Further_studies_of_liparis_alkaloids]_//_''[[:Tetrahedron_Letters|Tetrahedron_Lett.]]''<span_class="wef_low_priority_links">_—_[[:Elsevier|Elsevier]],_1968._—_Vol.&nbsp;9,_Iss.&nbsp;60._—_P.&nbsp;6289–6291._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0040-4039_0040-4039];_[https://www.worldcat.org/issn/1873-3581_1873-3581]_—_[http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75456-6_doi:10.1016/S0040-4039(00)75456-6]</span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q72163594]][[d:Track:Q746413]][[d:Track:Q903432]]</div>-5] а ^б K. Nishikawa, Y. Hirata Chemotaxonomical alkaloid studies. 3. Further studies of Liparis alkaloids, Chemotaxonomical alkaloid studies III. Further studies of liparis alkaloids // Tetrahedron Lett. — Elsevier, 1968. — Vol. 9, Iss. 60. — P. 6289–6291. — ISSN 0040-4039; 1873-3581 — doi:10.1016/S0040-4039(00)75456-6

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q39546_citetype_Q4117139"_data-entity-id="Q113138000">[https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform]<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]</div>-6] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р ^с ^т ^у ^ф ^х ^ц ^ш Open Targets Platform

[7] A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.

[8] T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.

[guan-9] European Patent Office application EP20050746871^{[недоступне посилання з Июнь 2018]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Гуанідин

Спряжена кислота	guanidinium^d
Хімічний символ	Gu
Хімічна формула	CH₅N₃^[1]
Канонічна формула SMILES	C(=N)(N)N^[1]
Стандартна ентальпія утворення	−56,01 кілоджоуль на моль
Температура плавлення	50 °C
Наявний у таксона	C. ensiformis^d^[2], C. reticulata^[3], C. unshiu^[3], D. virginiana^[3], E. japonica^[3], M. pumila^d^[3], M. sativa^[2], P. persica^[3], T. pratense^[2], T. repens^[2], H. communis^[4], E. bicallosa^d^[5], L. formosana^d^[5], C. deliciosa^d^[3] і M. domestica^[3]
Фізично взаємодіє з	Potassium voltage-gated channel subfamily A member 3^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 10^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily B member 1^d^[6], KCNQ4^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 7^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 6^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 2^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily C member 4^d^[6], Potassium voltage-gated channel modifier subfamily V member 1^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily H member 1^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily B member 2^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 4^d^[6], KCNH2^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily C member 1^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily D member 2^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 1^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 3^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily C member 3^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily D member 3^d^[6], Potassium voltage-gated channel subfamily A member 5^d^[6] і Potassium voltage-gated channel subfamily A member 1^d^[6]
Маса	9,8E−26 кг^[1]
Код MCN	2925.29.21
Гуанідин у Вікісховищі