Бутадієн
| 1,3-бутадієн | |
|---|---|
 Повна структурна формула 1,3-бутадієну
|
 Скелетна формула 1,3-бутадієну
|
 Кулестержнева модель 1,3-бутадієну
|
 Кулестержнева модель 1,3-бутадієну
|
| Інші назви |
|
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 106-99-0 |
| PubChem | 7845 |
| Номер EINECS | 203-450-8 |
| KEGG | C16450 |
| ChEBI | 39478 |
| RTECS | EI9275000 |
| SMILES | C=CC=C |
| InChI | 1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 |
| Номер Бельштейна | 605258 |
| Номер Ґмеліна | 25198 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H6 CH2=CH-CH=CH2 |
| Молярна маса | 54,0916 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвний газ або охолоджена рідина |
| Запах | З легким ароматом або схожий на бензин |
| Густина |
|
| Тпл | −108,91 |
| Розчинність (вода) | 1,3 г/л за 5 °C, 735 мг/л за 20 °C |
| Розчинність | |
| Тиск насиченої пари | 2,4 атм. (20 °C)[2] |
| Показник заломлення (nD) | 1,4292 |
| В'язкість | 0,25 cP at 0 °C |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 1 ppm ST 5 ppm[2] |
| ЛД50 | 548 mg/kg (rat, oral) |
| УГС піктограми |  
|
| УГС формулювання небезпек | H220, H340, H350 |
| УГС запобіжних заходів | P202, P210, P280, P308+P313, P377, P381, P403 |
| Головні небезпеки | Вогненебезпечний, подразнюючий, канцероген |
| NFPA 704 |
 4
3
2
|
| Вибухові границі | 2–12% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бутадіє́н, дивіні́л, CH2=CH—CH=CH2 — ненасичений вуглеводень з двома подвійними зв'язками (належить до класу дієнів).
Бутадієн являє собою газ, який при -4,5 °С скраплюється в рідину. В повітрі з концентрацією 1,4-16,3 % об. утворює вибухонебезпечну суміш (дані BASF, Німеччина).
Отримання
У промисловості бутадієн одержують шляхом одночасної дегідрогенізації та дегідратації етилового спирту в присутності оксидів алюмінію і цинку (Al2O3 і ZnO) як каталізаторів при нагріванні до 400—500 °С:
Бутадієн одержують також шляхом дегідрогенізації бутану, який у великих кількостях одержують при прямій перегонці та крекінгу нафти. Процес перетворення бутану в бутадієн проводять при температурі близько 600 °C і зменшеному тиску — близько 0,2 атм. Як каталізатори застосовують оксиди хрому й алюмінію (Cr2O3 і Al2O3)
Хімічні властивості
1,3-бутадієн є типовим дієновим вуглеводнем і володіє високою реакційною здатністю. Легко вступає в реакції полімеризації, в тому числі з іншими ненасиченими сполуками — реакції кополімеризації (зі стиролом, ефірами та нітрилом акрилової та метакрилової кислот, ізопрену, ізобутиленом і іншими).
За подвійним зв'язком бутадієн приєднує молекули водню, галогенів і галогеноводнів. Окрім цього, бутадієн вступає у реакції дієнового синтезу, утворюючи цикли. Наприклад, взаємодія з бензохіноном:
Взаємодія з бензохіноном
Завдяки наявності в молекулі бутадієну двох подвійних зв'язків він легко полімеризується, легко окислюється повітрям з утворенням перекисних речовин, що прискорюють полімеризацію. Процес полімеризації проводять в присутності металічного натрію як каталізатора під тиском:
Біологічні властивості
1,3-бутадієн є сильним канцерогеном, проявляє мутагенну, ембріо- і гонадотропну дію, токсичний (летальна доза LD50 = 548 мг/кг, досліджено на щурах). Є найсильнішим канцерогеном у сигаретному диму, вдвічі сильніший за акрилонітрил. Збільшена кількість ракових захворювань виявлена у працівників промисловості, які тривалий час зазнавали впливу 1,3-бутадієну. Вражаються переважно кровотворна та лімфатична системи (лейкемія та лімфома). Жінки мають вищу чутливість до можливих канцерогенних ефектів бутадієну ніж чоловіки, що пов'язують із впливом на естрогенові рецептори.
У 2013 році 1,3-бутадієн включений до плану дій (CoRAP) відповідно до Регламенту ЄС № 1907/2006 (REACH) в рамках оцінки хімічних речовин. Вплив на здоров'я людини та навколишнє середовище був переглянутий, оскільки 1,3-бутадієн належить до класу речовин CMR (канцерогенні, мутагенні, репротоксичні). В США 1,3-бутадієн належить до 1-ї групи канцерогенів. В Україні входить до переліку особливо небезпечних хімічних речовин, виробництво яких підлягає ліцензуванню.[3]
Примітки
- ↑ Haynes, William M. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 97th). Boca Raton: CRC Press. с. 3-76. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ↑ а б NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0067. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- ↑ Про затвердження переліку особливо небезпечних хімічних речовин, виробництво яких підлягає ліцензуванню. [Архівовано 21 січня 2022 у Wayback Machine.] Кабінет Міністрів України, Постанова від 17 серпня 1998 р. N 1287, Київ.
Джерела
- Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
- 1,3-BUTADIENE — Risk Assessment Report [Архівовано 27 листопада 2020 у Wayback Machine.]. (PDF; 4,5 MB) European Commission, Joint Research Centre, Institute for Health and Consumer Protection, European Chemicals Bureau, 2002.
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).