Апіол
| Апіол | |
|---|---|
Структурна формула апіолу
| |
| Назва за IUPAC | 4,7-диметокси-5-(проп-2-ен-1-іл)-2H-1,3-бензодіоксол |
| Інші назви | Петрушковий апіол; петрушкова камфора; 1-аліл-2,5-диметокси-3,4-метилендіоксибензен |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 523-80-8 |
| PubChem | 10659 |
| Номер EINECS |
208-349-2 |
| KEGG |
C10429 |
| ChEBI | 70353 |
| SMILES | C=CCc1cc(OC)c2c(c1OC)OCO2 |
| InChI |
InChI=1S/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10(8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5,7H2,2-3H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H14O4 |
| Молярна маса | 222,24 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвні кристали |
| Густина | 1,151 г/см³ |
| Тпл | 29–30 °C |
| Ткип | 294 °C |
| Розчинність (вода) | Практично нерозчинний у воді |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Апіол (апіоль, петрушковий апіол) — органічна сполука з хімічною формулою C₁₂H₁₄O₄, похідна алілбензену та 1,3-Бензодіоксолу. Належить до фенілпропаноїдів. Кристалічна речовина з характерним запахом петрушки. Міститься в ефірних оліях деяких рослин, передусім петрушки кучерявої.[1]
Поширення в природі
Апіол є одним з основних компонентів ефірної олії петрушки кучерявої (Petroselinum crispum). Його вміст залежить від сорту рослини та частини, з якої отримано олію. В ефірній олії плодів частка апіолу становить 0,6–79%, листків — 0,7–54%, коренів — 50–77%.[2]
Апіол виявлено в ефірній олії селери пахучої (Apium graveolens) та деяких видів роду Piper.
Використання
Історично апіол та препарати, що його містять, використовували для лікування порушень менструального циклу та як абортивні засоби. Застосування апіолу у великих дозах може спричиняти тяжкі отруєння, зокрема ураження печінки та нирок.[3]
Досліджується можливість використання апіолу та його похідних як акарицидів. У лабораторних дослідженнях встановлено їхню токсичну дію на деякі види кліщів.[4]
Див. також
- Міристицин
- Сафрол
- Алілбензен
Примітки
- ↑ Петрушка кучерява. Фармацевтична енциклопедія (укр.).
- ↑ Götz, Mario E.; Eisenreich, Andreas; Frenzel, Janine; Sachse, Benjamin; Schäfer, Bernd (2023). Occurrence of Alkenylbenzenes in Plants: Flavours and Possibly Toxic Plant Metabolites. Plants (англ.). 12 (11): 2075. doi:10.3390/plants12112075.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) - ↑ Maternal Reproductive Toxicity of Some Essential Oils and Their Constituents (англ.), 2021
- ↑ Song, Ha Yun; Yang, Ji Yeon; Suh, Joo Won; Lee, Hoi Seon (2011). Acaricidal Activities of Apiol and Its Derivatives from Petroselinum sativum Seeds against Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, and Tyrophagus putrescentiae. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). 59 (14): 7759—7764. doi:10.1021/jf201945y.
| Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).