Мелатонін
| Мелатонін | |
|---|---|
| Назва за IUPAC | N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl] ethanamide |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C13H16N2O2 |
| Молярна маса | 232,278 |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 73-31-4 |
| Номер EINECS |
200-797-7 |
| DrugBank |
DB01065 |
| KEGG |
D08170 і C01598 |
| Назва MeSH |
D03.633.100.473.914.481 і D06.472.506 |
| ChEBI |
16796 |
| Код ATC |
N05CH01 |
| SMILES | CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC |
| InChI |
InChI=1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16) |
| Номер Бельштейна |
205542 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Мелатонін (лат. melas — чорний) — біогенний амін, один із нейрогормонів, які синтезуються в пінеалоцитах епіфіза (шишкоподібної залози) та в деяких периферійних тканинах[1].
Формує циркадний ритм сну, досягаючи максимуму після півночі.
Історія відкриття
У 1917 році Кері Пратт МакКорд та Флойд П. Аллен виявили, що екстракт епіфіза (шишкоподібної залози) корів спричиняє посвітління шкіри пуголовків, змушуючи темні пігментні клітини (меланофори) стискатися.[2][3]
Гормон мелатонін був виділений у 1958 році професором дерматології Аароном Бунзеном Лернером та його командою з Єльського університету. Вчених спонукала можливість того, що речовина з шишкоподібної залози може бути корисною для лікування шкірних захворювань. Вони витягли та ідентифікували мелатонін з екстрактів шишкоподібної залози великої рогатої худоби. [4][5]
У 1960—1970 роках дослідники з'ясували, що мелатонін синтезується не тільки у великої рогатої худоби, а й у людей та інших тварин. Вчені встановили, що мелатонін регулює циркадіанні ритми (внутрішні біологічні годинники) та має вплив на сон, температуру тіла, репродуктивну функцію та інші фізіологічні процеси.[6]
Біологічна активність
У людей мелатонін є повним агоністом рецептора мелатоніну 1 (пікомолярна спорідненість зв'язування) і рецептора мелатоніну 2 (наномолярна спорідненість зв'язування), обидва з яких належать до класу G-білкових рецепторів (GPCR).[7][8] Рецептори мелатоніну 1 і 2 є Gi/o-зв'язаними GPCR, хоча рецептор мелатоніну 1 також Gq-зв'язаний.[7] Мелатонін також діє як потужний поглинач вільних радикалів у мітохондріях, що також сприяє експресії антиоксидантних ферментів, таких як супероксиддисмутаза, глутатіонпероксидаза, глутатіонредуктаза та каталаза через передачу сигналу через рецептори мелатоніну.[7][9][10][11][12][13]
Його основні сфери застосування у педіатрії включають: порушення засипання та синдром затримки фази сну (СЗФС), особливо при розладах нейророзвитку, таких як розлади аутистичного спектра (РАС) і розлад дефіциту уваги та гіперактивності (РДУГ).[14] Крім того, додаткова терапія мелатоніном зменшує затримку сну та знижує тяжкість нападів у пацієнтів з епілепсією.[15]
Мелатонін впливає на:
- Циркадний ритм[16]
- Вільні радикали[17][18]
- Імунну систему[19][20]
- Регулювання ваги[21][22]
- Хворобу Альцгеймера (протидіє їй та покращує стан пацієнтів).[23]
- Депресивні стани (протидіє їм).[23]
Примітки
- ↑ Мелатонін / Фармацевтична енциклопедія. Архів оригіналу за 18 квітня 2014. Процитовано 26 червня 2013.
- ↑ Coates PM, Blackman MR, Cragg GM, Levine M, Moss J, White JD (2005). Encyclopedia of dietary supplements. New York, N.Y: Marcel Dekker. с. 457—66. ISBN 978-0-8247-5504-1.
- ↑ McCord CP, Allen FP (Січень 1917). Evidences associating pineal gland function with alterations in pigmentation. J Exp Zool. 23 (1): 206—24. Bibcode:1917JEZ....23..207M. doi:10.1002/jez.1400230108.
- ↑ Lerner AB, Case JD, Takahashi Y (Липень 1960). Isolation of melatonin and 5-methoxyindole-3-acetic acid from bovine pineal glands. The Journal of Biological Chemistry. 235 (7): 1992—7. doi:10.1016/S0021-9258(18)69351-2. PMID 14415935.
- ↑ Lynch HJ, Wurtman RJ, Moskowitz MA, Archer MC, Ho MH (Січень 1975). Daily rhythm in human urinary melatonin. Science. 187 (4172): 169—71. Bibcode:1975Sci...187..169L. doi:10.1126/science.1167425. PMID 1167425.
- ↑ https://www.bsmu.edu.ua/news/melatonin-vchora-sogodni-ta-zavtra/
- ↑ а б в Jockers R, Delagrange P, Dubocovich ML, Markus RP, Renault N, Tosini G, Cecon E, Zlotos DP (Вересень 2016). Update on melatonin receptors: IUPHAR Review 20. British Journal of Pharmacology. 173 (18): 2702—25. doi:10.1111/bph.13536. PMC 4995287. PMID 27314810.
Hence, one melatonin molecule and its associated metabolites could scavenge a large number of reactive species, and thus, the overall antioxidant capacity of melatonin is believed to be greater than that of other well‐known antioxidants, such as vitamin C and vitamin E, under in vitro or in vivo conditions (Gitto et al., 2001; Sharma and Haldar, 2006; Ortiz et al., 2013).
{{cite journal}}: Недійсний|display-authors=6(довідка) - ↑ Melatonin receptors | G protein-coupled receptors | IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology. www.guidetopharmacology.org. Процитовано 7 квітня 2017.
- ↑ Sharafati-Chaleshtori R, Shirzad H, Rafieian-Kopaei M, Soltani A (2017). Melatonin and human mitochondrial diseases. Journal of Research in Medical Sciences. 22: 2. doi:10.4103/1735-1995.199092. PMC 5361446. PMID 28400824.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) - ↑ Reiter RJ, Rosales-Corral S, Tan DX, Jou MJ, Galano A, Xu B (Листопад 2017). Melatonin as a mitochondria-targeted antioxidant: one of evolution's best ideas. Cellular and Molecular Life Sciences. 74 (21): 3863—3881. doi:10.1007/s00018-017-2609-7. PMID 28864909. S2CID 23820389.
melatonin is specifically targeted to the mitochondria where it seems to function as an apex antioxidant ... The measurement of the subcellular distribution of melatonin has shown that the concentration of this indole in the mitochondria greatly exceeds that in the blood.
- ↑ Reiter RJ, Mayo JC, Tan DX, Sainz RM, Alatorre-Jimenez M, Qin L (Жовтень 2016). Melatonin as an antioxidant: under promises but over delivers. Journal of Pineal Research. 61 (3): 253—78. doi:10.1111/jpi.12360. PMID 27500468. S2CID 35435683.
There is credible evidence to suggest that melatonin should be classified as a mitochondria-targeted antioxidant.
- ↑ Manchester LC, Coto-Montes A, Boga JA, Andersen LP, Zhou Z, Galano A, Vriend J, Tan DX, Reiter RJ (Листопад 2015). Melatonin: an ancient molecule that makes oxygen metabolically tolerable. Journal of Pineal Research. 59 (4): 403—19. doi:10.1111/jpi.12267. PMID 26272235. S2CID 24373303.
While originally thought to be produced exclusively in and secreted from the vertebrate pineal gland [53], it is now known that the indole is present in many, perhaps all, vertebrate organs [54] and in organs of all plants that have been investigated [48, 55, 56]. That melatonin is not relegated solely to the pineal gland is also emphasized by the reports that it is present in invertebrates [57–59], which lack a pineal gland and some of which consist of only a single cell.
{{cite journal}}: Недійсний|display-authors=6(довідка) - ↑ Mayo JC, Sainz RM, González-Menéndez P, Hevia D, Cernuda-Cernuda R (Листопад 2017). Melatonin transport into mitochondria. Cellular and Molecular Life Sciences. 74 (21): 3927—3940. doi:10.1007/s00018-017-2616-8. PMID 28828619. S2CID 10920415.
- ↑ Shenoy, Pranita; Etcheverry, Adriana; Ia, Jalyn; Witmans, Manisha; Tablizo, Mary Anne (2024–03). Melatonin Use in Pediatrics: A Clinical Review on Indications, Multisystem Effects, and Toxicity. Children (англ.). Т. 11, № 3. с. 323. doi:10.3390/children11030323. ISSN 2227-9067. Процитовано 13 червня 2024.
{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) - ↑ Liu, Zhifan; Zhu, Jie; Shen, Ziyi; Ling, Yuanyuan; Zeng, Yumei; Yang, Yang; Jiang, Guohui (2024–04). Melatonin as an add-on treatment for epilepsy: A systematic review and meta-analysis. Seizure. Т. 117. с. 133—141. doi:10.1016/j.seizure.2024.02.016. ISSN 1532-2688. PMID 38417212. Процитовано 7 жовтня 2024.
{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання) - ↑ Emet M, Ozcan H, Ozel L, Yayla M, Halici Z, Hacimuftuoglu A (Червень 2016). A Review of Melatonin, Its Receptors and Drugs. The Eurasian Journal of Medicine. 48 (2): 135—41. doi:10.5152/eurasianjmed.2015.0267. PMC 4970552. PMID 27551178.
- ↑ Tan DX, Chen LD, Poeggeler B, L Manchester C, Reiter RJ (1993). Melatonin: a potent, endogenous hydroxyl radical scavenger. Endocr. J. 1: 57—60.
- ↑ Архівована копія (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 29 серпня 2021. Процитовано 6 квітня 2021.
{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) - ↑ Carrillo-Vico A, Guerrero JM, Lardone PJ, Reiter RJ (Липень 2005). A review of the multiple actions of melatonin on the immune system. Endocrine. 27 (2): 189—200. doi:10.1385/ENDO:27:2:189. PMID 16217132. S2CID 21133107.
- ↑ Arushanian EB, Beĭer EV (2002). [Immunotropic properties of pineal melatonin]. Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia (рос.). 65 (5): 73—80. PMID 12596522.
- ↑ Suriagandhi V, Nachiappan V (Січень 2022). Protective Effects of Melatonin against Obesity-Induced by Leptin Resistance. Behavioural Brain Research. 417: 113598. doi:10.1016/j.bbr.2021.113598. PMID 34563600. S2CID 237603177.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з номером статті як номер сторінки (посилання) - ↑ Buonfiglio D, Parthimos R, Dantas R, Cerqueira Silva R, Gomes G, Andrade-Silva J, Ramos-Lobo A, Amaral FG, Matos R, Sinésio J, Motta-Teixeira LC, Donato J, Reiter RJ, Cipolla-Neto J (2018). Melatonin Absence Leads to Long-Term Leptin Resistance and Overweight in Rats. Frontiers in Endocrinology. 9: 122. doi:10.3389/fendo.2018.00122. PMC 5881424. PMID 29636725.
{{cite journal}}: Недійсний|display-authors=6(довідка) - ↑ а б https://www.researchgate.net/publication/325279039_THIS_UBIQUITOUS_MELATONIN/fulltext/5b0378cc0f7e9be94bdad00c/THIS-UBIQUITOUS-MELATONIN.pdf
Література
- Биохимия / Под ред. Е. С. Северина. — М., 2003 [сторінка?]
- Губський Ю. І. Біологічна хімія. — К. — Тернопіль, 2000 [сторінка?]
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985. Т.?, [сторінка?]
| Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).

