Фумарова кислота
| Фумарова кислота | |
|---|---|
 Скелетна формула
| |
| |
| Назва за IUPAC | (E)-Butenedioic acid |
| Інші назви | trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid trans-butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Donitic acid Lichenic acid |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 110-17-8 |
| Номер EINECS | 203-743-0 |
| DrugBank |
DB01677  |
| KEGG |
D02308 і C00122 |
| ChEBI |
18012 |
| Код ATC |
D05AX01 |
| SMILES | C(=C/C(=O)O)\C(=O)O |
| InChI | 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ |
| Номер Бельштейна |
605763 |
| Номер Ґмеліна |
49855 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H4O4 |
| Молярна маса | 116,07 г/моль |
| Зовнішній вигляд | White solid |
| Густина | 1,635 г/см³, solid |
| Тпл | 287 °C |
| Розчинність (вода) | 0,63 г/100 мл |
| Кислотність (pKa) | pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
| Небезпеки | |
| Класифікація ЄС |  Xi
|
| R-фрази | R36/37 |
| S-фрази | S2 S26 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Пов'язані речовини | |
| Інші (карбонові кислоти) | Малеїнова кислота Бурштинова кислота Кротонова кислота |
| Пов'язані речовини | фумарилхлорид фумаронітрил диметилфумарат |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) етилендикарбонатної кислоти HOOCCH=CHCOOH.
Це безбарвна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.
Отримання
Фумарову кислоту отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.
Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:
![{\displaystyle {\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {HOOC} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}} } {}\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {HOOC} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5c8d8b352891608f956e6a8f9dc6b34feba0aaed)
Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням бромбурштинової кислоти під дією спиртового розчину гідроксиду калію:
![{\displaystyle {\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CHBr} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {KOH} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {ROH} } } {}\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {KBr} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e22e41cf19f1e3093fde153bace80c704c61c6da)
Хімічні властивості
При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.
За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:
Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:
![{\displaystyle {\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {XOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {COOX} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a1535b8b8c9bd76de28278b63f652d37f2ee7b77)
![{\displaystyle {\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {R} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HOOC} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {NR} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3866a716dad08bce001d35c0b182aa305f574ee7)
Застосування
Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консервант) позначається E297.
Поширення
На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.
Джерела
- УРЕС — 2-е видання.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
Посилання
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).