YaChudo

2-хлорпропан

Переглядів: 0. Оновлено 02.11.2026.

Ізопропілхлорид

Скелетна формула

Просторова (сферична) модель
Назва за IUPAC 2-Хлорпропан
Інші назви хлородиметилметан, 2-пропілхлорид, втор-пропілхлорид
Ідентифікатори
Номер CAS 75-29-6
PubChem 6361
Номер EINECS 200-858-8 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер EC 200-858-8
ChEBI 1686
RTECS TX4410000
SMILES CC(Cl)C
InChI 1/C3H7Cl/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Властивості
Молекулярна формула C3H7Cl
Молярна маса 78,54
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Запах солодкуватий, ефірний
Густина 0,862 г/см³
Тпл −117,18 °C (−178,92 °F; 155,97 K)
Ткип 35,74 °C (96,33 °F; 308,89 K)
Розчинність (вода) 0,334 г / 100 мл (при 12,5 °C)
Розчинність (етанол) змішується
Розчинність (діетиловий етер) змішується
Показник заломлення (nD) 1,3811
В'язкість 3,589 cП (при 20 °C)
Небезпеки
MSDS Зовнішній MSDS
УГС піктограми GHS02: ВогненебезпечноThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
УГС формулювання небезпек НЕБЕЗПЕКА
УГС запобіжних заходів 225, 302, 312, 332


210, 233, 240, 241, 242, 243, 261, 264, 270, 271, 280, 301+312, 302+352, 303+361+353, 304+312, 304+340, 312, 322, 330, 363, 370+378, 403+235, 501

Головні небезпеки Легкозаймиста речовина, можливий мутаген. Шкідливий при вдиханні, ковтанні або контакті зі шкірою.
NFPA 704
4
2
0
Температура спалаху −32 °C
Пов'язані речовини
Інші Алкілгалогеніди:
Етилхлорид
n-Пропілхлорид
Ізопропілбромід
Ізопропілйодид
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

2-Хлорпропан (ізопропілхлорид) — органічна сполука з хімічною формулою (CH3)2CHCl. Це безбарвна або злегка жовтувата, летка, вогненебезпечна рідина зі солодкуватим ефірним запахом (схожим на запах нафти). Використовується як промисловий розчинник.

Одержання

2-Хлорпропан отримують шляхом гідрогалогенування пропену:[1]

CH 2 = CH − CH 3 + HCl ⟶ CH 3 − CH ( Cl ) − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3}}}

У лабораторії 2-хлорпропан можна синтезувати дією надлишку концентрованої хлоридної кислоти на 2-пропанол у присутності хлориду цинку з подальшою відгонкою з реакційної суміші:[2]

CH 3 − CH ( OH ) − CH 3 + HCl → ZnCl 2 CH 3 − CH ( Cl ) − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[{\ce {ZnCl2}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}

Рідкофазне фотохлорування пропану дає фракцію монохлорпропану, що містить 1-хлорпропан та 2-хлорпропан у співвідношеннях, які залежать від температури реакції (52:48 при 30 °C та 27:73 при 60 °C)[1].

Під дією кислоти Льюїса відбувається ізомеризація 1-хлорпропану у 2-хлорпропан:[3]

CH 3 − CH 2 − CH 2 Cl ⇌ AlCl 3 CH 3 − CH ( Cl ) − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}

Хімічні властивості

2-Хлорпропан може виступати алкілувальним агентом у реакції Фріделя — Крафтса. Зокрема, у присутності хлориду алюмінію він реагує з бензолом:[4]

P h H + C H 3 C H C l C H 3 → A l C l 3 C H 3 C H ( P h ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CHClCH_{3}\xrightarrow {AlCl_{3}} CH_{3}CH(Ph)CH_{3}+HCl} }

Для реакцій O-ізопропілювання[5] та N-ізопропілювання[6] у лабораторії використовують дорожчі, проте більш реакційноздатні 2-бромпропан та 2-йодпропан.

У присутності каталізатора сухий ізопропілхлорид реагує з магнієм, утворюючи ізопропілмагнійхлорид:[7] ( C H 3 ) 2 H C C l + M g → ( C H 3 ) 2 H C M g C l {\displaystyle (CH_{3})_{2}HCCl+Mg\rightarrow (CH_{3})_{2}HCMgCl}

Під час горіння ізопропілхлорид виділяє велику кількість газуватого хлороводню, водяну пару, оксиди вуглецю та невелику кількість сажі. Він горить неефективно, з утворенням кіптявого жовтуватого полум'я.

Примітки

  1. ↑ а б Ізопропілхлорид — Велика Енциклопедія Нафти і Газу (рос.). www.ngpedia.ru. Архів оригіналу за 25 лютого 2020. Процитовано 29 березня 2026.
  2. ↑ Меррей А., Уильямс Д. Л. {{{Заголовок}}}.
  3. ↑ Курц А. Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. І. (1997). Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса. www.chem.msu.su. Архів оригіналу за 23 квітня 2020. Процитовано 12 квітня 2020.
  4. ↑ Тітце Л., Айхер Т. Препаративна органічна хімія. — М. : Мир, 1999. — С. 170.
  5. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 3. Москва, Иностранная Литература, 1952, стр. 135
  6. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 11, 1964, стр. 7
  7. ↑ Johnnie L. Leazer, Jr; Raymond Cvetovich (2005). A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone. Org. Synth. 82: 115. doi:10.15227/orgsyn.082.0115.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).