Цитронелол
| Цитронелол | |
|---|---|
| |
| |
| |
| Назва за IUPAC | 3,7-діметилокт-6-ін-1-ол |
| Інші назви | (±)-β-цитронелол; Cephrol, Corol |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 106-22-9 |
| PubChem | 8842 |
| Номер EINECS |
203-375-0  |
| KEGG | C09849 |
| ChEBI | 50462 |
| SMILES | OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C |
| InChI | 1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 1362474 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H20O |
| Молярна маса | 156,27 г/моль |
| Густина | 0.855 г/см3 |
| В'язкість | 11.1 мПа s |
| Небезпеки | |
| УГС піктограми |  
|
| УГС формулювання небезпек | 315, 317, 319 |
| УГС запобіжних заходів | 261, 264, 272, 273, 280, 302+352, 305+351+338, 321, 332+313, 333+313, 337+313, 362, 363, 391, 501 |
| NFPA 704 |
 2
1
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Цитронелол, або дигідрогераніол, є природним ациклічним монотерпеноїдом. Обидва енантіомери зустрічаються в природі. Поширеніший ізомер (+)-Цитронелол міститься в цитронеловій олії, включаючи Cymbopogon nardus (50 %). (-)-Цитронелол також широко розповсюджений, особливо багато його міститься в оліях троянди (18-55 %) і пеларгонії[1].
Виробництво
Щорічно виробляється кілька мільйонів кілограмів цитронелолу. В основному його отримують гідрогенізацією гераніолу або неролу з хромітом міді як каталізатором[2]. Для виробництва енантіомерів використовують гомогенні каталізатори[3][4].
Використання
Цитронелол використовується в парфумерії та як віддушка в миючих засобах. Серед різних видів застосування один із енантіомерів є кращим — це компонент олії цитронелли, засобу від комах[2].
Цитронелол використовується як сировина для виробництва каталізатору розеноксиду[2]. Також є попередником багатьох комерційних ароматичних речовин, таких як цитронеллоацетат, цитронеллілоксиацетальдегід, цитронеллілметилацеталь і етилцитронелілоксалат[2].
Здоров'я та безпека
FDA США вважає цитронелол безпечним (GRAS) для використання в харчових продуктах[5]. Цитронелол підлягає обмеженням щодо його використання в парфумерії[6], через певну чутливість людей до нього, але ступінь, з якої цитронелол може викликати алергічну реакцію у людей, є спірною[7][8].
Для шкіри цитронелол є безпечним у разі його використання як засобу від комах[9].
Примітки
- ↑ Lawless, J. (1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN 978-1-85230-661-8.
- ↑ а б в г Sell, Charles S. (2006). Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ↑ Morris, Robert H. (2007). Ruthenium and Osmium. У De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (ред.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ↑ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes. Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
- ↑ FDA (22 березня 2024). FOOD ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN CONSUMPTION. www.fda.gov (англ.). Процитовано 26 серпня 2024.
- ↑ Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association. Архів оригіналу за 6 січня 2012. Процитовано 19 липня 2012.
- ↑ Cropwatch Report April 2008 (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 10 лютого 2014. Процитовано 19 липня 2012.
- ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils [Архівовано 27 вересня 2007 у Wayback Machine.]
- ↑ Taylor, W. G.; Schreck, C. E. (1985). Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol. Journal of Pharmaceutical Sciences. 74 (5): 534—539. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.
Див. також
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).