Лимонна кислота

Лимонна кислота
Систематична назва	2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кислота
Інші назви	2-гідроксипропан-1,2,3- трикарбонова кислота, Acidum citricum
Ідентифікатори
Номер CAS	77-92-9
Номер EINECS	201-069-1
DrugBank	DB04272
KEGG	D00037 і C00158
Назва MeSH	Citric%20Acid
ChEBI	30769
RTECS	GE7350000
Код ATC	A09AB04
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O[1]
InChI	InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
Номер Бельштейна	782061
Номер Ґмеліна	4240
Властивості
Молекулярна формула	C6H8O7
Молярна маса	192,123 г/моль (безв.)
Зовнішній вигляд	білі кристали
Тпл	156 °C
Ткип	розкл. вище 175 °C[2]
Розчинність (вода)	добре у воді та спирті
Кислотність (pKa)	3,128; 4,761; 6,388[2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Лимо́нна кислота́, цитри́нова кислота́ (2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кислота, C₆H₈O₇) — кристалічна речовина білого кольору, добре розчинна у воді, розчинна в етанолі, малорозчинна в діетиловому етері. Слабка триосновна кислота.

Відкрив і виділив із соку недостиглих плодів лимону 1784 року шведський аптекар Карл Шеєле.

Лимонну кислоту вперше виділив Карл Вільгельм Шеєле з лимонного соку в 1784 році. У 1893 році Карл Фрідріх Вільгельм Вемер виявив, що цвіль роду пеніцил може виробляти лимонну кислоту з цукру. У 1917 році хімік-харчовик Джеймс Каррі виявив, що будь-який штам ниткоподібної цвілі Aspergillus niger виробляє високі концентрації лимонної кислоти при вирощуванні в цукровому середовищі.^[3]

У 1953 році Ганс Адольф Кребс був удостоєний Нобелівської премії з фізіології та медицини за відкриття циклу лимонної кислоти. Цитрат або лимонна кислота є проміжним метаболітом у циклі Кребса.^[4]

Лимонну кислоту промислових масштабах виробляють за допомогою цвілевого гриба Aspergillus niger^[5][6].

[ Сировина: Меляса / Глюкоза / Крохмаль ]
                   │
                   ▼
1. Підготовка субстрату (Видалення важких металів)
                   │
                   ▼
2. Стерилізація живильного середовища (Термічна обробка)
                   │
                   ▼
3. Інокуляція (Внесення чистої культури Aspergillus niger)
                   │
                   ▼
4. Глибинна ферментація (Аеробна, pH 2.0 - 3.5, ~30°C)
                   │
                   ▼
5. Сепарація біомаси (Фільтрація міцелію гриба)
                   │
         ┌─────────┴─────────┐
         ▼                   ▼
 [Біомаса міцелію]    [Культуральна рідина]
                             │
                             ▼
                  6. Осадження цитрату кальцію
                     (Додавання вапняного молока Ca(OH)2)
                             │
                             ▼
                  7. Ацидоліз (Розкладання осаду)
                     (Додавання сульфатної кислоти H2SO4)
                             │
         ┌─────────┴─────────┐
         ▼                   ▼
 [Побічний продукт: Гіпс] [Розчин лимонної кислоти]
                             │
                             ▼
                  8. Очищення та знебарвлення
                     (Активоване вугілля та іонообмінні смоли)
                             │
                             ▼
                  9. Випарювання та концентрування
                             │
                             ▼
                  10. Кристалізація та центрифугування
                             │
                             ▼
                  11. Сушіння, просіювання та пакування
                             │
                             ▼
                   [Товарна лимонна кислота]

• Зовнішній вигляд: білий кристалічний порошок.
• Густина: 1,542 г/см³
• Температура кипіння: розкладається вище 175 °C
• Температура плавлення: 156 °C
• Розчинність у воді: 750 г/л (при 20 °C)

Код ризику: R36/37/38 — лимонна кислота подразнює очі, органи дихання та шкіру. Разово вжита всередину значна кількість лимонної кислоти може спричинити подразнення слизової оболонки шлунка, кашель, біль, криваву блювоту. Під час контакту зі шкірою можливе слабке подразнення. Удихання пилу сухої лимонної кислоти спричиняє подразнення дихальних шляхів.

У 1970-х роках у світі набула поширення містифікація, відома як «вільжюіфський список». Згідно з цим списком лимонну кислоту позначили як сильний канцероген. Направду, жодних підтверджень канцерогенних властивостей лимонної кислоти нема. Медичний інститут у Вільжуіфі (Франція, передмістя Парижа), на дослідження якого посилався список, заперечив своє авторство й наявність подібних досліджень.

Американська FDA визначає лимонну кислоту як GRAS (англ. Generally recognized as safe) й визнає безпечною.^[8].

LD₅₀ для щурів перорально:

• 3 г/кг.

S26;S37/39 — якщо лимонна кислота потрапить в очі, їх одразу треба промити великою кількістю води та звернутися до лікаря; із цією речовиною потрібно працювати в захисних рукавицях, засобах захисту очей та обличчя; якщо приміщення недостатньо вентилюють, треба захистити органи дихання респіратором, ефективним для цієї речовини.

• Хі (irritant) — спричиняє подразнення.

Лимонну кислоту широко застосовують у харчовій промисловості, для вироблення напоїв, желе, карамелі, як харчовий додаток Е330, залежно від технологічної потреби. Входить до складу деяких косметичних засобів. Дозування не нормоване.

Може допомогти в лікуванні акне, зменшенні темних плям, покращенні текстури шкіри та розгладженні дрібних ліній та зморшок.^[3]

Оскільки лимонна кислота є органічною кислотою, ефективним хелатором і має буферні властивості, її використовують як пом'якшувач води в мийних засобах.^[3]

Регулятор кислотності, антиоксидант, комплексоутворювач.

• Цитрат кальцію

• КИСЛОТА ЛИМОННА МОНОГІДРАТ [Архівовано 15 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
• Лимонна кислота, Е330 [Архівовано 9 вересня 2009 у Wayback Machine.]
• Цитринова кислота [Архівовано 14 грудня 2014 у Wayback Machine.]

Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.