1,4-Біс(трихлорметил)бензол

1,4-Біс(трихлорметил)бензол
Інші назви	hexachloroxylene; hexachloroparaxylene; Chloxil; Chloxyl
Ідентифікатори
Номер CAS	68-36-0
PubChem	6233
Номер EINECS	200-686-3
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C8H4Cl6/c9-7(10,11)5-1-2-6(4-3-5)8(12,13)14/h1-4H
Властивості
Зовнішній вигляд	white solid
Густина	1.778 g/cm3
Тпл	108-110
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	301, 311, 314, 331
УГС запобіжних заходів	260, 261, 264, 270, 271, 280, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 361, 363, 403+233, 405, 501
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

1,4-Біс(трихлорметил)бензол — органічна сполука формули C₆H₄(CCl₃)₂.Це біла тверда речовина,яку у промислових та лабораторних умовах отримують за допомогою хлорування пара-ксилолу.

Використання

У промисловості 1,4-Біс(трихлорметил)бензол використовують для виготовлення дихлориду терефталевої кислоти. Для цього він реагує безпосередньо з терефталевою кислотою:^[1]

C₆H₄(CCl₃)₂ + C₆H₄(CO₂H)₂ → 2 C₆H₄(COCl)₂ + 2 HCl

Використовується для виготовлення полімерів, найвідомішим з яких є кевлар.

Хімічні властивості

З діоксидом сірки реагує так,як і всі трихлорометиларени,утворюючи тіонілхлорид та ізофталоїл хлорид (хлорангідрид).^[2]^[3]

Також вступає в реакцію з фторидом водню в 1,2-дихлороетані, з утворенням 1,4-біс(хлордифторметил)бензолу з виходом 79 %.^[4]

Див. також

Бензотрихлорид

Посилання

↑ Fritz Ullmann (1914). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ) . с. Photochemistry. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Rondestvedt, Christian S. (1976). New Syntheses of Aromatic Acid Chlorides from Trichloromethylarenes. 1. Reaction with Sulfur Dioxide. The Journal of Organic Chemistry. 41 (22): 3569—3574. doi:10.1021/jo00884a017.
↑ Rondestvedt, Christian S. Jr. (1 жовтня 1976). New syntheses of aromatic acid chlorides from trichloromethylarenes. 1. Reaction with sulfur dioxide. The Journal of Organic Chemistry. 41 (22): 3569—3574. doi:10.1021/jo00884a017. ISSN 0022-3263.
↑ Dolbier, William R.; Duan, Jian-Xin; Rong, Xiao X. (2007). Efficient synthesis of p-bis-(chlorodifluoromethyl)benzene. Journal of Fluorine Chemistry. Elsevier BV. 128 (10): 1091—1093. Bibcode:2007JFluC.128.1091D. doi:10.1016/j.jfluchem.2007.05.007. ISSN 0022-1139.

[1] Fritz Ullmann (1914). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ) . с. Photochemistry. ISBN 978-3-527-30673-2.

[2] Rondestvedt, Christian S. (1976). New Syntheses of Aromatic Acid Chlorides from Trichloromethylarenes. 1. Reaction with Sulfur Dioxide. The Journal of Organic Chemistry. 41 (22): 3569—3574. doi:10.1021/jo00884a017.

[3] Rondestvedt, Christian S. Jr. (1 жовтня 1976). New syntheses of aromatic acid chlorides from trichloromethylarenes. 1. Reaction with sulfur dioxide. The Journal of Organic Chemistry. 41 (22): 3569—3574. doi:10.1021/jo00884a017. ISSN 0022-3263.

[4] Dolbier, William R.; Duan, Jian-Xin; Rong, Xiao X. (2007). Efficient synthesis of p-bis-(chlorodifluoromethyl)benzene. Journal of Fluorine Chemistry. Elsevier BV. 128 (10): 1091—1093. Bibcode:2007JFluC.128.1091D. doi:10.1016/j.jfluchem.2007.05.007. ISSN 0022-1139.

[1]

[2]

[3]

[4]