YaChudo

Фенантрен

Переглядів: 0. Оновлено 10.10.2026.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК Фенантрен
Хімічна формула C14H10
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 85-01-8


Властивості
Молярна маса 178,07825 г/моль
Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302, H400, H410
P-фрази P: P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


Фенантрен — трициклічний ароматичний вуглеводень.

Властивості

Блискучі безбарвні кристали, нерозчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках, tпл=101 °C, tкип=340 °C.

Електронний спектр поглинання фенантрену (розчин у гексані) має піки на 30300 см−1 (з коефіцієнтом екстинкції ε=250), 34200 см−1 (ε=14800), 39900 см−1 (ε=67000), 47300 см−1 (ε=35500), 53400 см−1 (ε=31000)[1].

Розчини фенантрену флуоресціюють блакитним кольором (максимум спектра флюоресценції λ f l = 365 {\displaystyle \lambda _{\rm {fl}}=365}  нм, а фосфоресценції — λ p h = 500 {\displaystyle \lambda _{\rm {ph}}=500}  нм). Квантові виходи відповідно дорівнюють φ f l = 0 , 14 {\displaystyle \varphi _{\rm {fl}}=0,14} та φ p h = 0 , 11 {\displaystyle \varphi _{\rm {ph}}=0,11} [2], що створює виняткові умови для паралельного дослідження флюоресценції та фосфоресценції.

Хімічні властивості

Фенантрен може вступати в реакції гідрування каталітично збудженим воднем з утворенням 9,10-дигідрофенантрен. Гідрований фенантреновий фрагмент входить до складу багатьох природних речовин - стеринів, гормонів, алкалоїдів, смоляних кислот.[3] Карбоновий скелет стеринів являє собою конденсовану систему фенантренового та п’ятичленного циклів.

Розповсюдження в природі

Фенантрен разом зі своїм лінійним ізомером антраценом є в кам’яновугільній смолі. Похідні фенантрену, які мають гідратовані цикли, широко представлені у тваринному і рослинному світі, наприклад, стероїди).

Застосування

Фенантрен використовується у виробництві барвників.

Посилання

Примітки

  1. ↑ J. B. Birks. Photophysics of aromatic molecules. London et al.: Wiley, 1970.
  2. ↑ C. A. Parker. Photoluminescence of solutions. Amsterdam: Elsevier, 1968.
  3. ↑ Буря О.І. Органічна хімія, 2002, p. 56.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).