YaChudo

Урусіол

Переглядів: 0. Оновлено 25.10.2026.

Урусіол, урушіол (яп. ウルシオール; англ. Urushiol) — органічний маслянистий токсин, що у великих кількостях міститься в рослинах родини Anacardiaceae, особливо в роді Urushiol. Викликає алергічну шкіряну реакцію при контакті. Складова сполука японського лаку урусі, від якого походить назва токсину. Структуру визначив Тосіюкі Масіма, а назву — Кісабуро Міяма.

Структура та властивості

Сполуки урусіолу є похідними пірокатехолу. Насичений алкільний (3-алкілпірокатехін) або ненасичений алкільний замісник (3-алкенілпірокатехін) приєднаний до центрального катехолового кільця. Рослини завжди містять суміш різних урусіолів, причому урусіоли I (2)14CH3) та III (2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3) зазвичай складають основний компонент (залежить від виду рослини).

Ідентифіковано близько 15 речовин. Єдиним представником твердої речовини є насичений урусіол I, який є основою японського лаку урусі. Отриманий з лакового дерева (Toxicodendron vernicifluum) сік являє собою жовту в'язку рідину з температурою кипіння 200—210 °C.

Усі урусіоли малорозчинні у воді, проте добре розчиняються у спиртах і діетиловому ефірі. Ненасичені представники II—V — (2)7CH=CH(CH2)5CH3, (2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3, (2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3, (2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2) — схильні до полімеризації. Розчини в метанолі чи етанолі окислюються киснем з повітря до відповідних ортохінонів навіть при кімнатній температурі.[1]

R = (CH2)14CH3 або
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 або
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 або
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 або
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 та інші

Урусіол є сумішшю кількох структуроподібних органічних сполук. Кожна складається з катехолу, заміненого алкільним ланцюгом, що містить 15 або 17 атомів вуглецю. Алкільна група може бути насиченою або ненасиченою.

Наприклад, урусіол з отруйного дуба (Toxicodendron diversilobum) містить високу частку катехолів з бічними ланцюгами С17, а урусіол з отруйних плюща (Toxicodendron radicans) та сумаху (Toxicodendron vernix) — С15.

Алергія

Урусіол міститься у багатьох рослинах родини Anacardiaceae, зокрема у шкірці манго та шкаралупі горіхів кеш'ю (Anacardium occidentale). Контакт з токсином може спричинити висип на шкірі. Ступінь такого контактного дерматиту залежить від ступеня насичення бічних ланцюгів. Менше 50 % людей мають алергію на насичений урусіол з бічним ланцюгом, але понад 90 % мають алергію на ненасичений урусіол.

Спровокований урусіолом контактний дерматит залежить від хімічної структури самої молекули. У Північній Америці, де трапляється багато випадків недуги, помічено, що реакції на шкірі залежать від ступеня насичення алкільних груп. У більшості людей урусіоли з принаймні двома подвійними зв'язками є алергенними, і менше половини населення реагують на урусіоли лише з насиченими алкільними групами.[2] Це алергія, опосередкована антигенпрезентуючими Т-лімфоцитами. Реакція виникає тільки при попередній сенсибілізації. Ця алергія може бути спровокована у 50-70 % населення Північної Америки.[3]

Див.також

Примітки

  1. ↑ Donald G. Crosby: The poisoned weed: plants toxic to skin. Oxford University Press, 2004, ISBN 978-0-1951-5548-8, С.97–98.
  2. ↑ R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 456–463.
  3. ↑ R. S. Kalish, J. A. Wood, A. LaPorte: Processing of urushiol (poison ivy) hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro. In: J. Clin. Invest. 1994;93(5):2039–2047; doi:10.1172/JCI117198.

Джерела та література

  • Buck Tilton {2004) Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry, Globe Pequot, 320 pages ISBN 0-7627-2801-9
  • C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg [1]

Посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).