YaChudo

Тіетани

Переглядів: 0. Оновлено 05.11.2026.

Загальна структура тіетанів

Тіета́ни (англ. thietanes) — чотиричленні сірковмісні гетероциклічні сполуки, похідні триметиленсульфіду[1][2].

Полімеризуються на світлі, швидше — в присутності кислот Льюїса. При дії брому, HgCl2 утворюють аддукти по атомові сірки, десульфуються при дії нікелю Ренея.

Отримання

Класичним методом отримання тієтану та його похідних є реакція 1,3-дигалогеналканів із сульфідом натрію. При цьому відбувається подвійне нуклеофільного заміщення із замиканням чотиричленного циклу.[3] Наприклад, тієтан можна отримати із 1,3-дибромопропану:

B r ( C H 2 ) 3 B r + N a 2 S ⟶ C 3 H 6 S + 2 N a B r {\displaystyle \mathrm {Br(CH_{2})_{3}Br+Na_{2}S\longrightarrow C_{3}H_{6}S+2NaBr} }

Інший спосіб отримання тієтану полягає у взаємодії триметиленкарбонату з тіоціанатом калію:[4]

C 4 H 6 O 3 + K S C N ⟶ C 3 H 6 S + K O C N + C O 2 {\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+KSCN\longrightarrow C_{3}H_{6}S+KOCN+CO_{2}} }

Тієтани можна отримати шляхом внутрішньомолекулярної циклізації 3-галогенопропан-1-тіолів.[5]

Застосування та біологічне значення

Тієтан та його похідні використовують в органічному синтезі як проміжні сполуки для отримання тіолів, тіоетерів та інших сірковмісних гетероциклів.[6]

Похідні тієтану досліджують як структурні фрагменти потенційних лікарських засобів. Синтезовано тієтановмісні аналоги нуклеозидів і таксанів.[7][8]

Деякі алкілзаміщені тієтани входять до складу пахучих виділень куницевих. У дослідах на мишах встановлено, що тієтан і 2-пропілтієтан активують нейрони ганглія Грюнберга, які беруть участь у сприйнятті хімічних сигналів небезпеки.[9]

Див. також

Примітки

  1. ↑ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2.07: 389—428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
  2. ↑ Block, E; DeWang, M (1996). Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1.24: 773—802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
  3. ↑ Xu, Jiaxi (2020). Recent synthesis of thietanes. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 16: 1357—1410. doi:10.3762/bjoc.16.116.
  4. ↑ Searles, Scott; Lutz, Eugene F. (1958). A New Synthesis of Small Ring Cyclic Sulfides. Journal of the American Chemical Society. 80 (12): 3168. doi:10.1021/ja01545a071.
  5. ↑ Янченко, В. О.; Смольський, О. С.; Демченко, А. М. (2010). Основи хімії гетероциклічних сполук. Чернігів: Чернігівський національний педагогічний університет імені Т. Г. Шевченка. с. 28—29. ISBN 978-966-7743-80-2.
  6. ↑ Xu W., Xu J. (2016). Regioselectivity in the Ring Opening and Expansion of Unsymmetric Thietanes. Current Organic Synthesis. 13 (1): 73—81. doi:10.2174/1570179412999150723153005.
  7. ↑ Francisco K. R., Ballatore C. (2022). Thietanes and Derivatives thereof in Medicinal Chemistry. Current Topics in Medicinal Chemistry. 22 (15): 1219—1234. doi:10.2174/1568026622666220511154228.
  8. ↑ Xu J. (2020). Recent synthesis of thietanes. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 16: 1357—1410. doi:10.3762/bjoc.16.116.
  9. ↑ Brechbühl J. (2013). Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents. Proceedings of the National Academy of Sciences. 110 (12): 4762—4767. doi:10.1073/pnas.1214249110.

Джерела


CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).