YaChudo

Трет-Бутанол

Переглядів: 1. Оновлено 10.11.2026.

трет-бутанол
Структурна формула трет-бутанолу
Кулько-стержнева модель молекули трет-бутанолу

Частково кристалізовний трет-бутанол
Інші назви
  • t-бутиловий спирт
  • трет-бутиловий спирт
  • триметилкарбінол[1]
  • 2-Метил-2-пропанол
  • 2M2P
Ідентифікатори
Номер CAS 75-65-0
PubChem 6386
Номер EINECS 200-889-7
DrugBank DB03900
Назва MeSH tert-Butyl+Alcohol
ChEBI 45895
RTECS EO1925000
SMILES CC(C)(C)O
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 906698
Номер Ґмеліна 1833
Властивості
Молекулярна формула C4H10O
Молярна маса 74,12 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина, що замерзає при близькій до кімнатної температури
Запах Схожий на запах камфори
Густина 0,775 г/мл
Розчинність (вода) змішується[3]
Тиск насиченої пари 4,1 кПа (при 20 °C)
Кислотність (pKa) 16,54[2]
Показник заломлення (nD) 1,387
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		−360,04...−358,6 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння ΔcHo
298 		−2,64479–−2,64321 МДж/моль
Ст. ентропія So
298 		189,5 Дж/(моль·K)
Теплоємність, co
p 		215,37 Дж/(моль·K)
Небезпеки
ГДК (США) TWA 100 ppm (300 мг/м3)[1]
ЛД50 3559 мг/кг (кролики, перорально)
3500 мг/кг (щури, перорально)[4]
УГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно
УГС формулювання небезпек 225, 319, 332, 335
УГС запобіжних заходів 210, 261, 305+351+338
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F Шкідливо Xn
R-фрази R11, R20

, R36/37

S-фрази S2, S9, S16, S46
NFPA 704
3
1
0
Вибухові границі 2,4–8,0 %
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

трет-Бутанол (трет-бутиловий спирт) — найпростіший третинний спирт. Його хімічна формула (CH3)3COH (інколи записується t-BuOH). трет-Бутанол є одним з чотирьох ізомерних бутанолів.

Це безбарвна рідина з камфороподібним запахом, що замерзає при температурі, близькій до кімнатної. Вона змішується з водою, етанолом та більшістю органічних розчинниках в будь-яких співвідношеннях.

Отримання

В промисловості трет-бутанол отримують з ізобутану як побічний продукт при синтезі оксиду пропілену. Також його можна отримати каталітичним приєднанням води до ізобутену:

Синтез 2-метил-2-пропанолу з ізобутену
Синтез 2-метил-2-пропанолу з ізобутену

Проста перегонка не дозволяє отримати чистий трет-бутанол оскільки він утворює азеотроп з водою, тим не менше, в промисловості початкову очистку трет-бутанолу від води проводять додаванням бензену і перегонкою трьохкомпонентної суміші (відгонка азеотропу трет-бутанол-вода-бензен). Менші кількості води видаляють сушкою над CaO, K2CO3, CaSO4 чи MgSO4 з наступною відгонкою. Безводний трет-бутанол отримують подальшою перегонкою з додаванням металічного магнію активованого йодом чи лужними металами. Альтернативно можна використовувати 4 Å молекулярні сита, CaH2 чи навіть фракційну кристалізацію в інертній атмосфері.[5]

Хімічні властивості

трет-Бутанол може бути депротонований сильними основами утворюючи трет-бутоксил-аніон. Наприклад, кип'ятіння трет-бутанолу з металічним калієм дозволяє отримати типовий реагент органічного синтезу tBuOK[6]

K + tBuOH → tBuO−K+ + 0,5H2

Використання

трет-Бутанол використовується як розчинник, як денатуруюча добавка до етанолу, як добавка до пального для підняття октанового числа, він також входить до складу деяких сумішей для зняття фарб. трет-Бутанол є проміжною сполукою при синтезі метил-трет-бутилового естеру (MTBE) і трет-бутилгідропероксиду (TBHP).

Примітки

  1. ↑ а б NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0078. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  2. ↑ Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. Can. J. Chem, 1979, 57, 2747.
  3. ↑ http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0114.htm
  4. ↑ «tert-Butyl alcohol». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ↑ D.D. Perrin, W.L.F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (вид. 3rd). Pergamon Press Ltd.
  6. ↑ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950), β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid, Org. Synth., 30: 18; Coll. Vol., 4: 132 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).