Скополамін
| Скополамін | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | (–)-(S)-3-гідрокси-2-фенілпропіонова кислота (1R,2R,4S,7S,9S)-9-метил-3-окса-9-азатрицикло[3.3.1.02,4]нон-7-їл естер |
| Інші назви | Hyoscine |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 51-34-3 |
| PubChem | 5184 |
| Номер EINECS |
200-090-3  |
| DrugBank |
DB00747 |
| KEGG | D00138 |
| Назва MeSH |
D02.145.074.722.822.775, D03.132.760.180.848, D03.132.889.601.775, D03.605.084.500.722.822.775 і D03.605.869.822.775 |
| ChEBI | 16794 |
| Код ATC |
S01FA02, A04AD01 і N05CM05 |
| SMILES | OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34 |
| InChI | 1/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 |
| Номер Бельштейна |
91904 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C17H21NO4 |
| Молярна маса | 303,35 г/моль |
| Кислотність (pKa) | 7,75 |
| Фармакологія | |
| Код ATC | A04AD01 |
| DrugBank | DB00747 |
| Біодоступність | 0.13-8% (перорально), 3% (ректально) |
| Метаболізм | печінка |
| Період напіввиведення | 4.5 годин[1] |
| Виділення | нирки |
| Шляхи введення | внутрішньовенно, внутрішньом'язово, підшкірно, офтальмологічно, орально, ректально, букально трансмукозально, під язик, трансдермально |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Скополамін — тропановий алкалоїд, що міститься в рослинах родини пасльонових (блекоті, бругмансії, дурмані, беладонні, скополії та деяких інших), антагоніст мускаринових рецепторів. Скополамін діє як неселективний конкурентний інгібітор M1-M5 мускаринових рецепторів, зі слабким гальмуванням M5, і викликає блокаду мускаринових рецепторів у синоатріальному вузлі серця. Скополамін є антихолінергічним засобом, а також пригнічує дію ацетилхоліну в парасимпатичних ділянках гладких м'язів, ЦНС і секреторних залоз[2]. Він блокує зв'язок між нервами вестибулярного апарату та блювотним центром у головному мозку і може безпосередньо блокувати блювотний центр[3].
Застосування
У медицині застосовується у складі препарату Аерон як протиблювотний засіб, що використовується для лікування хвороби захитування в транспорті, післяопераційної нудоти та блювання[4][5] тощо[6]. Препарат протипоказаний пацієнтам з вузькокутовою глаукомою[7][3].
У поєднанні з деякими іншими препаратами скополамін використовується як антидепресант для людей, які страждають на великі депресивні розлади[8].
Інтраназальний скополамін у формі гелю (INSCOP) використовується для лікування хвороби космічного руху в астронавтів[9] та людей, які проходять подібні тренувальні програми, щоб запобігти нудоті та блюванню.
Цікаві факти
У 1921 році лікар Роберт Ернст Хаус провів експерименти, щоб перевірити вплив скополаміну на пам'ять породіль, і дійшов висновку, що жінки у стані сутінкового сну, викликаного скополаміном у поєднанні з іншим психоактивним препаратом, не могли говорити неправду, оскільки їм бракувало здатності уявляти. Після експерименту Хауса поліція почала використовувати скополамін як сироватку правди в розслідуваннях у 1920-х роках і припинила його застосування лише в 1930-х роках через його побічні ефекти, такі як галюцинації[10], порушення сприйняття і затуманення зору[11].
У 1922 році місцевому акушеру з Далласа, доктору Хаусу, спало на думку, що скополамін може допомогти в допиті підозрюваних. Його експеримент привернув увагу громадськості, і відтоді препарат почали називати «Сироватка правди».[12]
Скополамін також використовувався в експериментах проєкту MKUltra[13][14].
Примітки
- ↑ Putcha, L.; Cintrón, N. M.; Tsui, J.; Vanderploeg, J. M.; Kramer, W. G. (1989). Pharmacokinetics and Oral Bioavailability of Scopolamine in Normal Subjects. Pharmacology Research. 6 (6): 481—485. doi:10.1023/A:1015916423156. PMID 2762223.
- ↑ Scopolamine. go.drugbank.com (англ.). Процитовано 5 травня 2025.
- ↑ а б Scopolamine - an overview | ScienceDirect Topics. www.sciencedirect.com. Процитовано 5 травня 2025.
- ↑ Riad, Marina; Hithe, Candice C. (2025). Scopolamine. StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. PMID 32119284.
- ↑ Lochner, Martin; Thompson, Andrew J. (2016–09). The muscarinic antagonists scopolamine and atropine are competitive antagonists at 5-HT3 receptors. Neuropharmacology. 108: 220—228. doi:10.1016/j.neuropharm.2016.04.027. ISSN 1873-7064. PMC 4920643. PMID 27108935.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання) - ↑ Аерон. medical-enc.com.ua. 27 червня 2017. Архів оригіналу за 27 червня 2017. Процитовано 5 травня 2025.
{{cite web}}: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) - ↑ Таблетки "Аэрон" :: Инструкция :: Цена :: Описание препарата. Piluli.ua. 19 січня 2025. Архів оригіналу за 19 січня 2025. Процитовано 5 травня 2025.
{{cite web}}: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) - ↑ Moćko, Paweł; Śladowska, Katarzyna; Kawalec, Paweł; Babii, Yana; Pilc, Andrzej (26 вересня 2023). The Potential of Scopolamine as an Antidepressant in Major Depressive Disorder: A Systematic Review of Randomized Controlled Trials. Biomedicines. 11 (10): 2636. doi:10.3390/biomedicines11102636. ISSN 2227-9059. PMC 10614934. PMID 37893010.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання) - ↑ Wu, Lei; Boyd, Jason L.; Daniels, Vernie; Wang, Zuwei; Chow, Diana S.-L.; Putcha, Lakshmi (2015–02). Dose escalation pharmacokinetics of intranasal scopolamine gel formulation. Journal of Clinical Pharmacology. 55 (2): 195—203. doi:10.1002/jcph.391. ISSN 1552-4604. PMID 25187210.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання) - ↑ Specialist, Northpoint (8 липня 2022). Scopolamine Side Effects | What is Scopolamine | Northpoint. Northpoint Idaho (амер.). Процитовано 5 травня 2025.
- ↑ The Use of Morphine and Scopolamine to Induce Twilight Sleep | Embryo Project Encyclopedia. embryo.asu.edu. Процитовано 5 травня 2025.
- ↑ The Use Of Scopolamine In Criminology (англ.)
- ↑ Scopolamine and Mind Control - Poison Path. web.archive.org. 3 травня 2017. Архів оригіналу за 3 травня 2017. Процитовано 5 травня 2025.
{{cite web}}: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий (посилання) - ↑ PROJECT MK-ULTRA | CIA FOIA (foia.cia.gov). www.cia.gov (англ.). Процитовано 5 травня 2025.
Література
- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 406. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
- Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4
- СКОПОЛІЯ // Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
- El Sohafy, Samah M.; Shawky, Eman; Sallam, Shaimaa M. (2021–12). Effect of ontogeny on the content of the hallucinogenic alkaloids atropine and scopolamine in the different organs of some Solanaceae plants. Natural Product Research. 35 (24): 5894—5898. doi:10.1080/14786419.2020.1800698. ISSN 1478-6427. PMID 32748646.
{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки з неправильним форматом в діапазонах дат (посилання)
|
Це незавершена стаття з медицини. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
|
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).