YaChudo

Путресцин

Переглядів: 0. Оновлено 25.10.2026.

Путресцин

Скелетна формула путресцину

Інші назви 1,4-Діамінобутан, 1,4-бутандіамін
Ідентифікатори
Номер CAS 110-60-1
PubChem 1045
Номер EINECS 203-782-3
DrugBank DB01917
KEGG C00134
Назва MeSH Putrescine
ChEBI 17148
RTECS EJ6800000
SMILES NCCCCN
InChI InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 605282
Номер Ґмеліна 1715
3DMet B00037
Властивості
Молекулярна формула C4H12N2
Молярна маса 88,15 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвні кристали
Запах дуже неприємний; гнилісний, рибно-аміачний
Густина 0,877 г/мл
Тпл 27,5
Розчинність (вода) Змішується
Тиск насиченої пари 2,33 мм рт. ст. при 25 °C (прибл.)
Показник заломлення (nD) 1,457
Небезпеки
ЛД50
  • 463 мг/кг−1 (перорально, щур)
  • 1,576 г/кг−1 (на шкіру, кролик)
УГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно GHS05: Корозія GHS06: Токсично
УГС формулювання небезпек 228, 302, 312, 314, 331
УГС запобіжних заходів 210, 261, 280, 305+351+338, 310
Вибухові границі 0.98–9.08%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Путресцин — органічна сполука з формулою (CH2) 4 (NH2)2. Це безбарвна тверда речовина, яка плавиться при кімнатній температурі. Його класифікують як діамін. Разом з кадаверином значною мірою має неприємний запах гниючої плоті, але також сприяє появі інших неприємних запахів.

Виробництво

Путресцин отримують у промислових масштабах гідруванням сукцинонітрилу.

Досліджено біотехнологічне виробництво путресцину з відновлюваної сировини. Описано метаболічно сконструйований штам Escherichia coli, який продукує путресцин у високих концентраціях у середовищі мінеральних солей глюкози[1].

Біохімія

Спермідинсинтаза використовує путресцин і S-аденозилметіонінамін (декарбоксильований S-аденозилметіонін) для виробництва спермідину. Спермідин, своєю чергою, поєднується з іншим S -аденозилметіонінаміном і перетворюється на спермін.

Путресцин у невеликих кількостях синтезується здоровими живими клітинами під дією орнітиндекарбоксилази.

Путресцин синтезується біологічно двома різними шляхами, обидва починаються з аргініну.

  • В одному шляху аргінін перетворюється на агматин. Перетворення каталізується ферментом аргініндекарбоксилазою (ADC). Агматин перетворюється на N-карбамоїлпутресцин за допомогою агматин іміно гідроксилази (АІГ). Нарешті, N-карбамоїлпутресцин гідролізується з утворенням путресцину[2].
  • У другому шляху аргінін перетворюється на орнітин, а потім орнітин перетворюється на путресцин за допомогою орнітиндекарбоксилази (ODC).

Виникнення

Путресцин міститься в усіх організмах[3]. Путресцин широко зустрічається в рослинних тканинах[3], часто є найпоширенішим поліаміном, присутнім в організмі. Роль путресцину в розвитку добре задокументована, але останні дослідження показали, що путресцин також відіграє певну роль у реакціях рослин на стрес як на біотичні, так і на абіотичні стресори[4]. Відсутність путресцину в рослинах пов'язана зі збільшенням популяції як паразитів, так і грибів у рослинах.

Використання

Путресцин реагує з адипіновою кислотою, утворюючи поліамідний нейлон 46, який DSM продає під торговою назвою Станил[5].

Застосування путресцину, поряд з іншими поліамінами, може бути використано для продовження терміну зберігання плодів шляхом затримки процесу дозрівання[6]. Доведено, що передзбиральне внесення путресцину підвищує стійкість рослин до високих температур і посухи[7]. Обидва ці ефекти, здається, є результатом зниження виробництва етилену після екзогенного впливу путресцину[8].

Історія

Путресцин і кадаверин вперше описані в 1885 році берлінським лікарем Людвігом Брігером (1849–1919)[9][10].

Токсичність

У щурів путресцин має низьку гостру пероральну токсичність 2000 мг/кг маси тіла, з рівнем неспостережуваних побічних ефектів 2000 ppm (180 мг/кг маси тіла/добу)[11].

Подальше читання

Примітки

  1. ↑ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Yup Lee, Sang (2009). Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine. Biotechnology and Bioengineering. 104 (4): 651—662. doi:10.1002/bit.22502. PMID 19714672.
  2. ↑ Srivenugopal KS, Adiga PR (Вересень 1981). Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase). J. Biol. Chem. 256 (18): 9532—41. doi:10.1016/S0021-9258(19)68795-8. PMID 6895223.
  3. ↑ а б Cui, Jing; Pottosin, Igor; Lamade, Emmanuelle; Tcherkez, Guillaume (Червень 2020). What is the role of putrescine accumulated under potassium deficiency?. Plant, Cell & Environment (англ.). 43 (6): 1331—1347. doi:10.1111/pce.13740. ISSN 0140-7791. PMID 32017122.
  4. ↑ González-Hernández, Ana Isabel; Scalschi, Loredana; Vicedo, Begonya; Marcos-Barbero, Emilio Luis; Morcuende, Rosa; Camañes, Gemma (Січень 2022). Putrescine: A Key Metabolite Involved in Plant Development, Tolerance and Resistance Responses to Stress. International Journal of Molecular Sciences (англ.). 23 (6): 2971. doi:10.3390/ijms23062971. ISSN 1422-0067. PMC 8955586. PMID 35328394.
  5. ↑ Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM. Архів оригіналу за 24 червня 2018. Процитовано 18 грудня 2015.
  6. ↑ Abbasi, Nadeem Akhtar; Ali, Irfan; Hafiz, Ishfaq Ahmad; Alenazi, Mekhled M.; Shafiq, Muhammad (Січень 2019). Effects of Putrescine Application on Peach Fruit during Storage. Sustainability (англ.). 11 (7): 2013. doi:10.3390/su11072013.
  7. ↑ Todorov, D.; Alexieva, V.; Karanov, E. (1 грудня 1998). Effect of Putrescine, 4-PU-30, and Abscisic Acid on Maize Plants Grown under Normal, Drought, and Rewatering Conditions. Journal of Plant Growth Regulation (англ.). 17 (4): 197—203. doi:10.1007/PL00007035. ISSN 1435-8107. PMID 9892742.
  8. ↑ Khan, A.S.; Z. Singh (Травень 2008). Influence of Pre and Postharvest Applications of Putrescine on Ethylene Production, Storage Life and Quality of 'Angelino' Plum. Acta Horticulturae (768): 125—133. doi:10.17660/ActaHortic.2008.768.14. ISSN 0567-7572. Архів оригіналу за 2 червня 2018. Процитовано 4 червня 2023.
  9. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  10. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  11. ↑ Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats. Food and Chemical Toxicology. 35 (3—4): 337—348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.

Посилання

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).