Обідоксим
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| 1,1'-[oxybis(methylene)]bis{4-[(E)- (hydroxyimino)methyl]pyridinium} | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 7683-36-5 |
| Код ATC | V03AB13 |
| PubChem | 5485192 |
| Хімічні дані | |
| Формула | C14H16N4O3+2 |
| Мол. маса | 288,307 г/моль |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | ? |
| Метаболізм | ? |
| Період напіврозпаду | ? |
| Виділення | Ниркове |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності |
? |
| Лег. статус | |
| Шляхи введення | ? |
Обідоксим (англ. Obidoxime) — сполука з групи оксимів, що використовуються для лікування отруєння фосфорорганічними сполуками. Оксими — це препарати, відомі своєю здатністю відновлювати зв'язування фосфорорганічних сполук з ферментом ацетилхолінестеразою.[1] Ацетилхолінестераза — це фермент, який видаляє ацетилхолін із синапсу після створення необхідної стимуляції на наступній нервовій клітині. Якщо цей фермент не працює, ацетилхолін не видаляється після стимуляції, і відбувається багаторазова стимуляція, що призводить до скорочення м'язів та їх паралічу. Фосфорорганічні сполуки, зокрема нервово-паралітичні гази, є добре відомими інгібіторами ацетилхолінестерази. Вони зв'язуються з певним місцем на ферменті, та запобігають його нормальній дії, змінюючи гідроксильну групу на залишку серину, та додаючи протон (четвертинний азот, R4N +) до сусіднього атому азоту, який розташований у залишку гістидину.
Функція
Такі оксими, як обідоксим, пралідоксим та азоксим (HI-6), використовуються для відновлення функціональності ферменту ацетилхолінестерази. Вони мають більшу спорідненість до органічного фосфатного залишку, ніж фермент, і вони видаляють фосфатну групу, відновлюють гідроксильну групу до серину, та перетворюють азот з гістидину назад у його форму R3N (третинний азот). Це призводить до повного відновлення дії ферменту, і фосфат-оксимна сполука виводиться з організму через сечу. Обідоксим є потужнішим, ніж пралідоксим[2] та диацетилмоноксим.[3]
Побічні ефекти
При застосуванні оксимів спостерігається низка побічних ефектів, зокрема пошкодження печінки та нирок, нудота, блювання, але вони є дуже ефективними антидотами при отруєнні нервово-паралітичним газом. Зазвичай лікування отруєння нервово-паралітичних газів включає використання атропіну, який може уповільнити дію отрути, даючи більше часу для застосування оксиму.
Примітки
- ↑ Jokanović M, Prostran M (2009). Pyridinium oximes as cholinesterase reactivators. Structure-activity relationship and efficacy in the treatment of poisoning with organophosphorus compounds. Curr. Med. Chem. 16 (17): 2177—88. doi:10.2174/092986709788612729. PMID 19519385. Архів оригіналу за 10 вересня 2017. Процитовано 22 квітня 2020. (англ.)
- ↑ D., SATOSKAR, R. S.. REGE, NIRMALA N.. BHANDARKAR, S. (2015). PHARMACOLOGY AND PHARMACOTHERAPEUTICS. [S.l.]: ELSEVIER INDIA. ISBN 978-8131243619. (англ.)
- ↑ D., Tripathi, K. (30 вересня 2013). Essentials of medical pharmacology (вид. Seventh). New Delhi. ISBN 9789350259375. OCLC 868299888. (англ.)
Посилання
- CAS Registry/EC Number (RN) (англ.)
Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).