Нітриліміди

Нітриліміди (рос. нитрилимиды, англ. nitrile imides, [nitrile imines]) — іліди зі структурою

RC≡N⁺–N^––R ↔RC⁺=NN^––R ↔RC^– =N⁺=NR.

Нітрилові або нітрильні аміди є класом органічних сполук, що мають загальну функціональну групу з загальною структурою R-CN-NR, що відповідає кон'югатній основі аміну, зв'язаного з N-кінцем нітрилу. Домінантною структурою нітриліміну є схема 1 пропаргіл-подібної сполуки зі схемою 1 з С-N трипільною зв'язком і формальним позитивним зарядом на азот та двома одиночними парами і формальним негативним зарядом на кінцевому азоті. Інші структури мають меншу релевантність.

H - \equiv N^{+} - N^{-} - H

1

H - \equiv N = N - H

2

H - C^{-} = N^{+} = N - H

3

H - C^{+} = N - N^{-} - H

4

H - C : - N = N - H

5

Спочатку нітриліміди спостерігалися при термічному розкладі 2-тетразолів, що вивільняють азот: ^[1]

(6)

Нітриліміни - це лінійні 1,3-диполі, представлені структурами 1 і 3. Основне застосування - в гетероциклічному синтезі. Внаслідок їх високої енергії вони зазвичай утворюються in situ як реакційноздатний проміжний продукт.

Література

Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.

Примітки

↑ Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter WallbillichJ. Org. Chem.; 1959; 24(6); 892-893 Abstract

Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[Seidel-1] Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter WallbillichJ. Org. Chem.; 1959; 24(6); 892-893 Abstract

[1]