YaChudo

Нінгідрин

Переглядів: 0. Оновлено 04.11.2026.

Нінгідрин
Назва за IUPAC 2,2-дигідрокси-1H-інден-1,3(2H)-діон
Інші назви 2,2-дигідроксиіндан-1,3-діон; гідрат індан-1,2,3-тріону; трикетогідринденгідрат
Ідентифікатори
Номер CAS 485-47-2
PubChem 10236
Номер EINECS 207-618-1
Назва MeSH D02.455.426.559.847.486.487.500 і D04.615.486.487.500 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 86374
SMILES O=C2c1ccccc1C(=O)C2(O)O
InChI InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
Номер Бельштейна 1910963 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C9H6O4
Молярна маса 178,14 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвні або блідо-жовті кристали
Густина 1,5 г/см³[1]
Тпл 250 °C (з розкладанням)
Розчинність (вода) Розчинний у воді, етанолі та ацетоні
Небезпеки
Головні небезпеки Шкідливий у разі проковтування (H302). Подразнює шкіру (H315), очі (H319) та дихальні шляхи (H335).
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нінгідрин (2,2-дигідроксиіндан-1,3-діон) — органічна сполука з хімічною формулою C9H6O4, яку використовують як аналітичний реагент для виявлення аміаку, амінів та амінокислот. Під час реакції з первинними аміногрупами утворюється інтенсивно забарвлений продукт, відомий як пурпур Руемана.[2]

Нінгідрин — біла або жовтувата кристалічна речовина, розчинна у воді та органічних розчинниках, зокрема етанолі й ацетоні. За хімічною будовою є гідратованою формою індан-1,2,3-тріону, у якій центральна карбонільна група перетворена на дві гідроксильні групи.[3]

Історія

Нінгідрин відкрив у 1910 році хімік Зігфрід Руеман (Siegfried Ruhemann). Того самого року він описав реакцію сполуки з амінокислотами, під час якої утворюється характерне фіолетове забарвлення.[4]

У 1954 році шведські дослідники Сванте Оден і Бенгт фон Гофстен запропонували використовувати нінгідринову реакцію для виявлення прихованих відбитків пальців.[5]

Хімічні властивості

Рівновага між нінгідрином та його негідратованою формою

Нінгідрин перебуває в рівновазі з негідратованою формою — індан-1,2,3-тріоном. На відміну від більшості карбонільних сполук, для яких гідратовані форми менш стійкі, нінгідрин утворює стабільний гідрат. Це зумовлено впливом двох сусідніх карбонільних груп на центральний атом Карбону.

Нінгідринова реакція

Під час взаємодії нінгідрину з α-амінокислотами відбуваються їх окисне дезамінування та декарбоксилювання з утворенням відповідного альдегіду, аміаку й діоксиду карбону. Нінгідрин при цьому частково відновлюється до гідриндантину.

Відновлена форма реагує з аміаком та іншою молекулою нінгідрину, утворюючи пурпур Руемана — барвник інтенсивного синьо-фіолетового кольору.[2]

Схема нінгідринової реакції з амінокислотою

Вторинні аміни утворюють з нінгідрином забарвлені продукти іншої будови, переважно жовтого або оранжевого кольору. Зокрема, жовте забарвлення характерне для реакції з проліном і гідроксипроліном.[2]

Нінгідринова реакція не є специфічною виключно для амінокислот, оскільки інші сполуки, що містять реакційноздатні аміногрупи, також можуть давати забарвлені продукти.

Застосування

Аналітична хімія

Нінгідрин використовують для якісного виявлення та кількісного визначення амінокислот, амінів і пептидів. Інтенсивність забарвлення продукту реакції дає змогу визначати концентрацію речовини колориметричними методами.

В аналізі амінокислот нінгідрин застосовують після їх розділення методом хроматографії. Зокрема, реакцію використовують у спеціалізованих аналізаторах амінокислот із післяколонковою дериватизацією.[2]

Тонкошарова хроматографія

Нінгідрин є поширеним проявним реагентом у тонкошаровій хроматографії (ТШХ) для виявлення амінокислот, первинних і вторинних амінів та аміноцукрів.

Для проявлення хроматограм застосовують, зокрема, 0,2% розчин нінгідрину в етанолі. Після оброблення пластинку нагрівають до появи забарвлених плям.[6]

Криміналістика

Виявлення відбитків пальців за допомогою нінгідрину

У криміналістиці нінгідрин застосовують для виявлення прихованих відбитків пальців на пористих поверхнях, зокрема папері та картоні.

Реагент взаємодіє з амінокислотами, що містяться в залишках поту на поверхні предмета. Утворення забарвлених продуктів дає змогу візуалізувати папілярний візерунок.

Для підвищення ефективності виявлення відбитків використовують послідовне оброблення поверхні кількома реагентами, зокрема сумішшю 1,2-індандіону та хлориду цинку (IND-Zn) з подальшим застосуванням нінгідрину.[7]

Нінгідрин використовують як вихідну сполуку в органічному синтезі, зокрема для одержання конденсованих і спіроциклічних гетероциклів у багатокомпонентних реакціях.[8]

Вплив на здоров'я

Нінгідрин подразнює шкіру, очі та дихальні шляхи. Речовина шкідлива в разі проковтування.

Описано випадки професійного алергічного риніту та бронхіальної астми, пов'язаних із впливом нінгідрину під час роботи в криміналістичній лабораторії.[9]

Див. також

Примітки

  1. ↑ Vijayan, N. (2014). Bulk growth of ninhydrin single crystals by solvent evaporation method and its characterization for SHG and THG applications. Spectrochimica Acta Part A. 122: 309—314. doi:10.1016/j.saa.2013.10.082.
  2. ↑ а б в г Friedman, Mendel (2004). Applications of the Ninhydrin Reaction for Analysis of Amino Acids, Peptides, and Proteins to Agricultural and Biomedical Sciences. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (3): 385—406. doi:10.1021/jf030490p.
  3. ↑ Ninhydrin. PubChem (англ.). National Center for Biotechnology Information.
  4. ↑ Ruhemann, Siegfried (1910). Triketohydrindene Hydrate. Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 2025—2031. doi:10.1039/CT9109702025.
  5. ↑ Odén, Svante; von Hofsten, Bengt (1954). Detection of Fingerprints by the Ninhydrin Reaction. Nature. 173: 449—450. doi:10.1038/173449a0.
  6. ↑ TLC Visualization Reagents (PDF) (англ.). École Polytechnique Fédérale de Lausanne.
  7. ↑ Mangle, Milery Figuera; Xu, Xioama; de Puit, Marcel (2015). Performance of 1,2-indanedione and the need for sequential treatment of fingerprints. Science & Justice. 55 (5): 343—346. doi:10.1016/j.scijus.2015.04.002.
  8. ↑ Das, Suven (2020). Recent applications of ninhydrin in multicomponent reactions. RSC Advances. 10: 18875—18906. doi:10.1039/D0RA02930K.
  9. ↑ Piirilä, P.; Estlander, T.; Hytönen, M. (1997). Rhinitis caused by ninhydrin develops into occupational asthma. European Respiratory Journal. 10 (8): 1918—1921. doi:10.1183/09031936.97.10081918.

Джерело: стаття у Вікіпедії та історія редагувань (автори).